Benzylisocyanat

Benzyl isocyanate Struktur
3173-56-6
CAS-Nr.
3173-56-6
Bezeichnung:
Benzylisocyanat
Englisch Name:
Benzyl isocyanate
Synonyma:
(Isocyanatomethyl)benzene;1-(isocyanatomethyl)benzene;Benzyl isocyate;BENZYL ISOCYANATE;BenzylIsocyanate>Benzylisocyanate,98%;Benzyl isocyanate 98%;Benzyl isocyanate, 99+%;Isocyanatomethyl-benzene;(isocyanatomethyl)-benzen
CBNumber:
CB1714526
Summenformel:
C8H7NO
Molgewicht:
133.15
MOL-Datei:
3173-56-6.mol

Benzylisocyanat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
259-261 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
Siedepunkt:
101-104 °C/33 mmHg (lit.)
Dichte
1.078 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.526(lit.)
Flammpunkt:
113 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to faintly yellow
Wasserlöslichkeit
It hydrolyzes with water.
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
636508
CAS Datenbank
3173-56-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzyl isocyanate(3173-56-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,T
R-Sätze: 10-36/37/38-42/43-23/24/25
S-Sätze: 23-26-36/37-36/37/39-16
RIDADR  UN 3080 6.1/PG 2
WGK Germany  3
10-21
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29291090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Benzylisocyanat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Chemische Eigenschaften

CLEAR COLOURLESS TO FAINTLY YELLOW LIQUID

Occurrence

benzyl isocyanate is a natural product found in Simicratea welwitschii with data available.?

Verwenden

Benzyl isocyanate, is used as a protected ammonia equivalent in the stereo selective ring-opening of chiral 2,3-epoxy alcohols (from Sharpless asymmetric epoxidation). The key step in the sequence involves intramolecular cyclization of the carbamate intermediate. It is also used in a multicomponent, stereospecific synthesis of 1,3-oxazinane-2,4-diones employing an Al-salph complex.

Allgemeine Beschreibung

Benzyl isocyanate inhibits the formation of benzo[a]pyrene (BP)-DNA adduct and posses chemopreventive properties.

Synthese

The conversion of benzyl azide to benzyl isocyanate (Scheme 1) was selected as the model reaction and it was performed both under conventional conditions and under MW irradiation. Various solvents were compared at a number of temperatures thanks to the versatility of the SynthWave reactor, which provides multiple-sample racks. Experiments were performed at 90, 70 and 50 °C at 14.5 bar of CO2 pressure.
Synthesis of benzyl isocyanate
Scheme 1: Synthesis of benzyl isocyanate.
One-pot sequential synthesis of isocyanates and urea derivatives via a microwave-assisted Staudinger–aza-Wittig reaction

Benzylisocyanat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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