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Benzylchlorid Produkt Beschreibung

Benzyl chloride Struktur
100-44-7
CAS-Nr.
100-44-7
Bezeichnung:
Benzylchlorid
Englisch Name:
Benzyl chloride
Synonyma:
Bzl-Cl;Benzile;Benzyle;NSC 8043;ai3-15518;C6H5CH2Cl;NCI-C06360;Benzylchlorid;tolylchloride;α-Chlortoluol
CBNumber:
CB1852583
Summenformel:
C7H7Cl
Molgewicht:
126.58
MOL-Datei:
100-44-7.mol

Benzylchlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-39 °C
Siedepunkt:
179 °C
Dichte
1.1 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
4.36 (vs air)
Dampfdruck
10.3 mm Hg ( 60 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.538(lit.)
Flammpunkt:
165 °F
storage temp. 
0-6°C
Löslichkeit
soluble0.46g/L at 30°C (Decomposes in contact with water)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to slightly yellow
Geruch (Odor)
Pungent, irritating.
Explosionsgrenze
1.1-14%(V)
Wasserlöslichkeit
0.3 g/L (20 ºC)
Merck 
14,1129
BRN 
471308
Henry's Law Constant
(x 10-4 atm?m3/mol): 3.57 at 20.00 °C (inert gas stripping, Hovorka and Dohnal, 1997)
Expositionsgrenzwerte
TLV-TWA 1 ppm (~5mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); IDLH 10 ppm (NIOSH); carcinogenicity: Animal Limited Evidence, Human Inadequate Evidence (IARC).
Stabilität:
Unstable - inhibitors such as propylene oxide or trimethylamine are usually added to prevent polymerization. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, water, acids, most common metals, dimethyl sulfoxide. Above flash point vapour-air mixtures are explosive within the limits noted above. Contact with water produces toxic fumes.
InChIKey
KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
100-44-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzyl chloride(100-44-7)
EPA chemische Informationen
Benzene, (chloromethyl)-(100-44-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,T+
R-Sätze: 45-22-23-37/38-41-48/22-43-26-46
S-Sätze: 53-45-36/37/39-28-26-36/37
RIDADR  UN 1738 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. XS8925000
8-19
Selbstentzündungstemperatur 585 °C
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29039990
Giftige Stoffe Daten 100-44-7(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 440 mg/kg
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H227 Combustible liquid Flammable liquids Category 4 Warnung P210, P280, P370+P378, P403+P235,P501
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H340 Kann genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 1B Achtung
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P314, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. Kurzfristig (akut) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung P273, P391, P501
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P284 Atemschutz tragen.
P391 Verschüttete Mengen aufnehmen.
P307+P311 BEI Exposition: GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

Benzylchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Polymerisiert unter Einfluss aller üblicherweise verwendeten Metalle mit Ausnahme von Nickel und Blei, unter Entwicklung ätzender Rauche (Chlorwasserstoff - s. ICSC 0163). Feuer- und Explosionsgefahr. Beim Verbrennen Bildung giftiger und ätzender Rauche (Chlorwasserstoff). Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln. Greift viele Metalle in Gegenwart von Wasser an .

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 1 ppm; (als TWA); Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: ; Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 2; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20 °C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten; beim Versprühen sehr viel schneller.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz verätzt die Augen. Die Dämpfe reizen die Augen, die Haut und die Atmungsorgane. Inhalation von Dämpfen oder Aerosolen kann zu Lungenödem führen (s. Anm.). Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem mit nachfolgender Bewusstlosigkeit.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf Leber und Nieren. Führt zu Gewebeschäden. Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen. Tierversuche zeigen, dass die Substanz möglicherweise fruchtbarkeitsschädigend oder entwicklungsschädigend wirken kann.

LECKAGE

Ausgelaufene Flüssigkeit in abgedeckten nichtmetallischen Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R45:Kann Krebs erzeugen.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R23:Giftig beim Einatmen.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R48/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Aussehen Eigenschaften

C7H7Cl; Chlortoluol, 1-Chlormethylbenzol, Chlorphenylmethan, Tolylchlorid; farblose, an feuchter Luft schwach rauchende Flüssigkeit mit stechendem, zu Tränen reizendem, unangenehmem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Heftige Reaktionen sind mit Alkalimetallen, Erdalkkalimetallen, Metallen, starken Oxidationsmitteln, Amiden, katalytisch wirkenden Substanzen und zahlreichen anorganischen und/oder organischen Verbindungen möglich.
Benzylchlorid ist brennbar. Bei Erhitzung in dampf-/gasförmigem Zustand ist es mit Luft explosionsfähig.
Benzylchlorid wirkt sehr stark reizend auf Schleimhäute und Augenbindehäute. Nach Inhalation höherer Konzentrationen ist mit Lungenödem und narkotischen Zuständen zu rechnen. Schleimhautreizende Konzentrationen können auch Störungen der Leberfunktion hervorrufen. Von der Flüssigkeit benetzte feuchteHaut schmerzt sehr stark und bildet typische Ätzschorfe.
Ein Verschlucken ist infolge der sehr starken Geruchswarnung kaum denkbar. Sie würde zu schwersten VVerätzungen der Schleimhäute führen.
Im Tierversuch hat sich Benzylchlorid als mutagen und koncerigen erwiesen.
Stark wassergefährdend.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Nur im Abzug arbeiten.
Handschuhe aus Gummi (nur als kurzzeitiger Spritzschutz).

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Sand, Kieselgur, Universalbinder) aufnehmen.
In gut verschließbaren Behältern als Sondermüll entsorgen.

Schaum, Pulverlöscher.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Bei Berührung mit der Haut sofort mit viel Waser und Seife abwaschen.
Nach Augenkontakt: Sofort mit viel Wasser mindestens 15 Minuten bei geöffnetem Lidspalt spülen. Augenarzt konsultieren.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt konsultieren.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen.
Den Betroffenen nur bei vollem Bewußtsein selbsttätig erbrechen lassen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll entsorgen.

Chemische Eigenschaften

Colorless to yellow liquid

Chemische Eigenschaften

Benzyl chloride is a colorless to s lightly yellow liquid with a strong, unpleasant, irritating odor. The Odor Threshold is 0.05 ppm.

Physikalische Eigenschaften

Colorless to pale yellowish-brown liquid with a pungent, aromatic, irritating odor. Odor threshold concentration is 47 ppbv (Leonardos et al., 1969). Katz and Talbert (1930) reported an experimental detection odor threshold concentration of 210 μg/m3 (41 ppbv).

Verwenden

Benzyl chloride is used in the manufacture ofdyes, artificial resins, tanning agents, phar maceuticals, plasticizers, perfumes, lubri cants, and miscellaneous benyl compounds.

Verwenden

manufacture of benzyl Compounds, perfumes, pharmaceutical products, dyes, synthetic tannins, artificial resins.

Verwenden

An intermediate in the preparation of phenylacetic acid (precursor to phamaceuticals). Also a precursor molecule to benzyl esters which are used as plasticizer, flavorants, and perfumes.

Definition

ChEBI: A member of the class of benzyl chlorides that is toluene substituted on the alpha-carbon with chlorine.

Allgemeine Beschreibung

A colorless liquid with an irritating odor. Toxic by inhalation and skin absorption. Flash point 153°F. Slightly soluble in water. Corrosive to metals and tissue. A lachrymator. Density 9.2 lb /gal.

Air & Water Reaktionen

A lachrymator. Slightly soluble in water.

Reaktivität anzeigen

Halogenated aliphatic compounds, such as Benzyl chloride, are moderately or very reactive. Reactivity generally decreases with increased degree of substitution of halogen for hydrogen atoms. Materials in this group are incompatible with strong oxidizing and reducing agents. Also, they are incompatible with many amines, nitrides, azo/diazo compounds, alkali metals, and epoxides.

Hazard

Highly toxic, intense eye and skin irritant. A lachrymator. Upper respiratory tract irritant. Prob- able carcinogen.

Health Hazard

Benzyl chloride is a corrosive liquid. Con tact with the eyes can cause corneal injury.Exposure to its vapors can produce intenseirritation of the eyes, nose, and throat. Highconcentrations may cause lung edema anddepression of the central nervous system.Flury and Zernik (1931) stated that exposureto 16 ppm for 1 minute was intolerable tohumans. The LC50 values for a 2-hour expo sure in mice and rats are 80 and 150 ppm,respectively. The subcutaneous LD50 valuein rats is 1000 mg/kg (NIOSH 1986).
Benzyl chloride tested positive to thehistidine reversion–Ames test for mutagenic ity. Subcutaneous administration of this com pound in laboratory animals caused tumors atthe site of application.

Health Hazard

Intensely irritating to skin, eyes, and mucous membranes. Highly toxic; may cause death or permanent injury after very short exposure to small quantities. Has been listed as a direct-acting or primary carcinogen. Large doses cause central nervous system depression.

Brandgefahr

Benzyl chloride burns but does not ignite readily. Benzyl chloride may ignite combustibles. When heated to decomposition, Benzyl chloride emits toxic and corrosive fumes. Some organic chlorides decompose to yield phosgene. Incompatible with active metals such as copper, aluminum, magnesium, iron, zinc, and tin and keep from strong oxidizing agents. Avoid contact with acids or acid fumes. Keep separate from oxidizing materials. May become unstable at elevated temperatures and pressures; may react with water resulting in some nonviolent release of energy. Polymerizes with evolution of heat and hydrogen chloride when in contact with all common metals except nickel and lead.

Chemische Reaktivität

Reactivity with Water Undergoes slow hydrolysis, liberating hydrogen chloride (hydrochloric acid); Reactivity with Common Materials: Decomposes rapidly in the presence of all common metals (with the exception of nickel and lead), liberating heat and hydrogen chloride; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Rinse with sodium bicarbonate or lime solution; Polymerization: Polymerizes with evolution of heat and hydrogen chloride when in contact with all common metals except nickel and lead; Inhibitor of Polymerization: Triethylamine, propylene oxide or sodium carbonate.

mögliche Exposition

Used as an intermediate and as an irritant gas in chemical warfare. In contrast to phenyl halides, benzyl halides are very reactive. Benzyl chloride is used in production of benzal chloride, benzyl alcohol, and benzaldehyde. Industrial usage includes the manufacture of plastics, dyes, synthetic tannins, perfumes and resins. It is used in the manufacture of many pharmaceuticals. Suggested uses of benzyl chloride include: the vulcanization of fluororubbers and the benzylation of phenol and its derivatives for the production of possible disinfectants.

Source

As of October 1996, benzyl chloride was listed for regulation but no MCLGs or MCLs have been proposed (U.S. EPA, 1996).
Reported as an impurity (≤ 0.05 wt %) in 98.5 wt % benzyl mercpatan (Chevron Phillips, April 2005).

Environmental Fate

Biological. When incubated with raw sewage and raw sewage acclimated with hydrocarbons, benzyl chloride degraded forming nonchlorinated products (Jacobson and Alexander, 1981).
Chemical/Physical. Anticipated products from the reaction of benzyl chloride with ozone or OH radicals in the atmosphere are chloromethyl phenols, benzaldehyde and chlorine radicals (Cupitt, 1980).
Slowly hydrolyzes in water forming HCl and benzyl alcohol. The estimated hydrolysis half-life in water at 25 °C and pH 7 is 15 h (Mabey and Mill, 1978). The hydrolysis rate constant for benzyl chloride at pH 7 and 59.2 °C was determined to be 0.0204/min, resulting in a half-life of 34 min (Ellington et al., 1986).
May polymerize in contact with metals except nickel and lead (NIOSH, 1997).
When heated to decomposition, hydrogen chloride gas may be released (CHRIS, 1984).

Versand/Shipping

UN1738 Benzyl chloride, Hazard class: 6.1; Labels: 6.1—Poisonous materials, 8—Corrosive material.

läuterung methode

Dry it with MgSO4 or CaSO4, or reflux it with fresh Ca turnings, then fractionally distil it under reduced pressure, collecting the middle fraction and storing it over CaH2 or P2O5. It has also been purified by passage through a column of alumina. Alternatively it is dried over MgSO4 and distilled in a vacuum. The middle fraction is degassed by several freeze-thaw cycles and then fractionated in an 'isolated fractionating column' (which has been evacuated and sealed off at ~10-6 mm) over a steam bath. The middle fraction is retained. The final samples are distilled in a vacuum from this sample and again retaining the middle fraction. The purity is >99.9% (no other peaks are visible by GLC, and the NMR spectrum is consistent with the structure. [Mohammed & Kosower J Am Chem Soc 93 1709 1971, Beilstein 5 IV 809.] IRRITANT and strongly LACHRYMATORY.

Inkompatibilitäten

May form explosive mixture with air. Contact with water forms hydrogen chloride fumes. Strong oxidizers may cause fire and explosions. Unstabilized benzyl chloride undergoes polymerization with copper, aluminum, iron, zinc, magnesium, tin, and other common metals except lead and nickel, with the liberation of heat and hydrogen chloride gas. May accumulate static electrical charges, and may cause ignition of its vapors. Attacks some plastics and rubber. Thermal decomposition and polymerization reactions are inhibited, to a limited extent, by addition of triethylamine, propylene oxide, or sodium carbonate.

Waste disposal

Incineration @ 816 C for 0.5 second minimum for primary combustion and 1204 C for 12.0 second for secondary combustion. Elemental chlorine formation may be alleviated by injection of steam or methane into the combustion process.

Benzylchlorid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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