1,2-Dibrom-3-chlorpropan

1,2-Dibromo-3-chloropropane  Struktur
96-12-8
CAS-Nr.
96-12-8
Bezeichnung:
1,2-Dibrom-3-chlorpropan
Englisch Name:
1,2-Dibromo-3-chloropropane
Synonyma:
DBCP;bbcp;bbc12;sd1897;NEMAFU;BBC 12;os1897;DBCP(R);Fumagon;Nemagon
CBNumber:
CB1728552
Summenformel:
C3H5Br2Cl
Molgewicht:
236.33
MOL-Datei:
96-12-8.mol

1,2-Dibrom-3-chlorpropan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
6°C
Siedepunkt:
195°C
Dichte
2.05
Dampfdruck
0.8 at 21 °C (quoted, Verschueren, 1983)
Brechungsindex
n/D 1.5542
Flammpunkt:
77 °C
storage temp. 
Refrigerator
Löslichkeit
Miscible with oils, dichloropropane, and isopropanol (Windholz et al., 1983)
Aggregatzustand
Dense Liquid
Farbe
Colorless to Light yellow
Wasserlöslichkeit
0.123 g/100 mL
Merck 
14,3020
BRN 
1732077
Henry's Law Constant
2.49 x 10-4 atm?m3/mol at 20 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
Expositionsgrenzwerte
OSHA PEL: TWA 1 ppb.
Stabilität:
Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, chemically active metals and their alloys. May attack some rubber-based materials.
CAS Datenbank
96-12-8(CAS DataBase Reference)
IARC
2B (Vol. 20, Sup 7, 71) 1999
NIST chemische Informationen
Propane, 1,2-dibromo-3-chloro-(96-12-8)
EPA chemische Informationen
1,2-Dibromo-3-chloropropane (96-12-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,F
R-Sätze: 45-46-60-25-48/20/22-52/53-39/23/24/25-23/24/25-11
S-Sätze: 53-45-61-36/37-16-7
RIDADR  2872
WGK Germany  3
RTECS-Nr. TX8750000
Hazard Note  Toxic
TSCA  T
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
HS Code  2903793090
Giftige Stoffe Daten 96-12-8(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 in rats, mice (g/kg): 0.17, 0.26 orally (Torkelson)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H340 Kann genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H360 Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Fertility (Fruchtbarkeit) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

1,2-Dibrom-3-chlorpropan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH. TECHNISCHES PRODUKT: GELBBRAUNE BIS BRAUNE FLüSSIGKEIT

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Dämpfe sind schwerer als Luft. Sie können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen über den Siedepunkt und beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Bromwasserstoffund Chlorwasserstoff. Reagiert mit Aluminium, Magnesium, Zinn und ihren Legierungen in Gegenwart von Wasser. Greift einige Gummi- und Beschichtungsarten an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt.
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie: 2; Keimzellmutagen Kategorie: 2 (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atmungsorgane. Möglich sind Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem und die Nieren. Führt zu Funktionsstörungen. Exposition kann zu Bewusstseinstrübung führen.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf die Leber, die Lunge, die Nierenund die Hoden. Führt zu Funktionsstörungenund Gewebeschäden. Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen. Fruchtbarkeitsschädigend oder entwicklungsschädigend.

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. (Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.)

R-Sätze Betriebsanweisung:

R45:Kann Krebs erzeugen.
R46:Kann vererbbare Schäden verursachen.
R60:Kann die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R48/20/22:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen und durch Verschlucken.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.

Aussehen Eigenschaften

C3H5Br2Cl.
Gelbbraune bis dunkelbraune Flüssigkeit mit schwach stechendem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Heftige Reaktionen mit Alkalimetallen. Bei höherer Temperatur Bildung zündfähiger Dampf-Luft-Gemische.
Giftig beim Verschlucken. Es wirkt gesundheitsschädlich auch beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut. Die Flüssigkeit reizt Haut und Schleimhäute. Bei längerer Exposition besteht die Gefahr ernster Gesundheitsschäden (Leber) und narkotisierender Wirkung. Hautresorption ist möglich.
1,2-Dibrom-3-chlorpropan kann Krebs und vererbbare Schäden verursachen.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Nur im Abzug und möglichst in geschlossenen Apparaturen arbeiten. Haut und Augenkontakt vermeiden.
Schutzhandschuhe aus Gummi (nur als kurzzeitiger Spritzschutz).
Vorbeugender Hautschutz (Arbeitsschutzcreme) wird empfohlen.

Verhalten im Gefahrfall

Ausgelaufene Substanz mit Chemikalienbinder (z.B. Rench-Rapid) aufnehmen und als Sondermüll entsorgen.
Pulver- oder CO2-Löscher.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Betroffene Körperteile mit Wasser und Seife gründlich waschen.
Nach Augenkontakt: Mindestens 15 Minuten bei geöffnetem Augenlid mit Wasser spülen. Augenarzt!
Nach Einatmen: An die frische Luft bringen. Gegebenenfalls Atemspende. Arzt!
Nach Verschlucken: Erbrechen auslösen. Natriumsulfat (1 Eßl. auf 1/4 l) nachgeben. Arzt!
Nach Kleidungskontakt: Benetzte Kleidung sofort ausziehen. Betroffenen Körperpartien mit viel Wasser und Seife abwaschen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll entsorgen.

Chemische Eigenschaften

colourless to slightly yellow liquid

Physikalische Eigenschaften

Colorless when pure, however, technical grades are yellowish to dark brown. Pungent odor at high concentrations

Verwenden

Soil fumigant; nematocide; intermediate in organic synthesis.

Vorbereitung Methode

DBCP is produced by liquid phase addition of bromine to allyl chloride. It was first produced commercially in the United States in 1955.

Allgemeine Beschreibung

A colorless liquid. Denser than water. Flash point 170°F. Boiling point 195°F. Toxic by ingestion and inhalation. Used as a pesticide and fumigant.

Air & Water Reaktionen

Flammable. Soluble in water. Hydrolyzed in alkali.

Reaktivität anzeigen

1,2-Dibromo-3-chloropropane reacts with chemically active metals such as aluminum, magnesium, tin and their alloys. 1,2-Dibromo-3-chloropropane will attack some rubber materials and coatings.

Health Hazard

Inhalation of vapors or dust is extremely irritating. May cause burning of eyes and flow of tears. May cause coughing, difficult breathing and nausea. Brief exposure effects last only a few minutes. Exposure in an enclosed area may be very harmful. Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may cause pollution.

Brandgefahr

Some of these materials may burn, but none ignite readily. Containers may explode when heated.

Landwirtschaftliche Anwendung

Nematicide, Fumigant: DBCP has been used in agriculture as a nematicide since 1955, being supplied for such use in the forms of liquid concentrate, emulsifiable concentrate, powder, granules, and solid material. A rebuttable presumption against registration for pesticide uses was issued by U.S. EPA on September 22, 1977, on the basis of oncogenicity and reproductive effects. Then, as of November 3, 1977, EPA in a further action suspended all registrations of end-use products, subject to various specific restrictions. Not listed as registered in EU countries.

Handelsname

BBC 12®; FUMAGONE®; FUMAZONE®[C]; MEMATOCIDE®; NEMABROM®; NEMAFUM®; NEMAGON®[C]; NEMAGON SOIL FUMIGANT®[C]; NEMANAX®; NEMAPAZ®; NEMASET®; NEMATOCIDE®[C]; NEMATOX®; NEMAZON®; OS 1897®; OXY BCP®[C]; SD 1897®

Sicherheitsprofil

Confirmed human carcinogen with experimental carcinogenic and teratogenic data. Poison by ingestion, inhalation, and subcutaneous routes. Moderately toxic by skin contact. An eye and severe skin irritant. Narcotic in high concentrations. Has been implicated in causing human sterihty in male factory workers. Human mutation data reported. A soil fumigant. Combustible. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cl and Br-. See also CHLORIDES and BROLVIDES.

Carcinogenicity

1,2-Dibromo-3-chloropropane is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity fromstudies in experimental animals.

Environmental Fate

Biological. Biodegradation is not expected to be significant in removing 1,2-dibromo- 3-chloropropane. In aerobic soil columns, no degradation was observed after 25 days (Wilson et al., 1981a).
Soil. Soil water cultures converted 1,2-dibromo-3-chloropropane to n-propanol, bromide and chloride ions. Precursors to the alcohol formation include allyl chloride and allyl alcohol (Castro and Belser, 1968). The reported half-life in soil is 6 months (Jury et al., 1987).
Groundwater. According to the U.S. EPA (1986) 1,2-dibromo-3-chloropropane has a high potential to leach to groundwater.
Chemical/Physical. 1,2-Dibromo-3-chloropropane is subject to both neutral and basemediate hydrolysis (Kollig, 1993). Under neutral conditions, the chlorine or bromine atoms may be displaced by hydroxyl ions. If nucleophilic attack occurs at the carbon-chlorine bond, 2,3-dibromopropanol is formed which reacts further to give 2,3-dihydroxybromopropane via the intermediate epibromohydrin. 2,3-Dihydroxybromopropane will undergo hydrolysis via the intermediate 1-hydroxy-2,3-propylene oxide which further reacts with water to give glycerol. If the nucleophilic attack occurs at the carbon-bromine bond, 2- bromo-3-chloropropanol is formed which further reacts forming the end product glycerol (Kollig, 1993). If hydrolysis of 1,2-dibromo-2-chloropropane occurs under basic conditions, the compound will undergo dehydrohalogenation to form 2-bromo-3-chloropropene and 2,3-dibromo-1-propene as intermediates. Both compounds are subject to further attack forming 2-bromo-3-hydroxypropene as the end product (Burlinson et al., 1982; Kollig, 1993). The hydrolysis half-life at pH 7 and 25°C was calculated to be 38 years (Burlinson et al., 1982; Ellington et al., 1986).
Emits toxic chloride and bromide fumes when heated to decomposition (Lewis, 1990).

1,2-Dibrom-3-chlorpropan Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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1,2-Dibrom-3-chlorpropan Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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