4-Bromanisol

4-Bromoanisole Struktur
104-92-7
CAS-Nr.
104-92-7
Bezeichnung:
4-Bromanisol
Englisch Name:
4-Bromoanisole
Synonyma:
1-BROMO-4-METHOXYBENZENE;P-BROMOANISOLE;2-Bromoanisole,98%;4-Bromoanisole,98%;1-bromo-4-methoxy-benzen;4-Bromoanisole,1-Bromo-4-methoxybenzene;p-Bromanisole;p-bromoanisol;Anisyl bromide;p-bromo-anisol
CBNumber:
CB2223135
Summenformel:
C7H7BrO
Molgewicht:
187.03
MOL-Datei:
104-92-7.mol

4-Bromanisol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
9-10 °C (lit.)
Siedepunkt:
223 °C (lit.)
Dichte
1.494 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.564(lit.)
Flammpunkt:
202 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to slightly yellow
Wasserlöslichkeit
immiscible
Merck 
14,1428
BRN 
1237590
Dielectric constant
7.4000000000000004
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
QJPJQTDYNZXKQF-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
104-92-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzene, 1-bromo-4-methoxy-(104-92-7)
EPA chemische Informationen
Benzene, 1-bromo-4-methoxy- (104-92-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
S-Sätze: 23-24/25
WGK Germany  2
RTECS-Nr. BZ8501000
8
TSCA  Yes
HS Code  29093038
Toxizität LD50 orl-mus: 2200 mg/kg GISAAA 44(12),19,79
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

4-Bromanisol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-Sätze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

4-Bromoanisole is a colourless to pale yellow oily liquid with a pleasant smell similar to that of anise seed. Insoluble in water, soluble in ethanol, ether and chloroform. It is one of three isomers of bromoanisole, the others being 3-bromoanisole and 2-bromoanisole. It is the precursor to many 4-anisyl derivatives.

Verwenden

4-Bromoanisole finds application as an intermediate in synthetic chemistry. It is used in the preparation of aryl 1,3-diketones and ethyl 4-methoxycinnamate. It is a used as a brominating reagent. Further, it is used in Suzuki coupling reaction with phenylboronic acid as well as in Heck reaction.

Definition

ChEBI: 4-bromoanisole is a monomethoxybenzene carrying a bromo substituent at position 4. It is a monomethoxybenzene and an organobromine compound.

synthetische

4-Bromoanisole is obtained by reacting p-bromophenol with dimethyl sulfate.

Biologische Funktion

4-Bromoanisole is compound sometimes used in RNA extraction which serves to further eliminate DNA contamination. It interacts with genomic DNA(gDNA) and through a separation phase, it will be located in the organic layer instead of the aqueous layer (upper layer) containing the RNA extract.

Allgemeine Beschreibung

4-Bromoanisole is a useful brominating reagent. It is formed as reaction product in the reaction between HOBr and anisole. Suzuki coupling of 4-bromoanisole with phenylboronic acid catalyzed by palladium pincer complexes has been studied. Heck Reaction of 4-bromoanisole with ethyl acrylates in room-temperature ionic liquids is reported to afford ethyl 4-methoxycinnamate.

Sicherheitsprofil

Moderately toxic by ingestion andintraperitoneal routes. When heated to decomposition itemits toxic vapors of Br-.

läuterung methode

Crystallise the anisole by repeated partial freezing, then distil it under reduced pressure. [Beilstein 6 III 741, 6 IV 1044.]

4-Bromanisol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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4-Bromanisol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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