2-Methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on

2-Methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one Struktur
525-76-8
CAS-Nr.
525-76-8
Bezeichnung:
2-Methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on
Englisch Name:
2-Methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
Synonyma:
NSC 10119;NSC 521353;ACETANTHRANIL;AURORA KA-3785;Acetylanthranyl;ACETYL ANTHRANIL;TIMTEC-BB SBB000135;2-METHYL-3,1-BENZOXAZA-4-ONE;2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one;2-methyl-4h-1-benzoxazin-4-one
CBNumber:
CB3163296
Summenformel:
C9H7NO2
Molgewicht:
161.16
MOL-Datei:
525-76-8.mol

2-Methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
79-82 °C(lit.)
Siedepunkt:
144-145 °C(Press: 12 Torr)
Dichte
1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
pka
2.84±0.20(Predicted)
InChI
InChI=1S/C9H7NO2/c1-6-10-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12-6/h2-5H,1H3
InChIKey
WMQSKECCMQRJRX-UHFFFAOYSA-N
SMILES
N1C2=CC=CC=C2C(=O)OC=1C
EPA chemische Informationen
4H-3,1-Benzoxazin-4-one, 2-methyl- (525-76-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
HazardClass  IRRITANT
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-Methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Verwenden

2-Methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one is a synthetic antimicrobial agent. It belongs to the quinazolinone class of drugs. It has been shown to be effective against Staphylococcus aureus and other bacteria. Quinazolinones are potent inhibitors of bacterial growth and have been used successfully in the treatment of tuberculosis and other infectious diseases. 2-Methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one has also been shown to inhibit the growth of some Gram-negative bacteria, such as Salmonella typhi and Escherichia coli.

Synthesis Reference(s)

The Journal of Organic Chemistry, 45, p. 363, 1980 DOI: 10.1021/jo01290a038

Synthese

In 250 mL of RBF took (0.01 mole or 1.37 gm) anthranilic acid (2-amino benzoic acid) to that added 15 mL of acetic anhydride (excess) with porcelain chips. Reflux the solution at 35-40 ℃ for 50-55 min on heating mantle. TLC was done using EA: n-hexane (1:1) solvent system. Then removed the excess solvent (acetic anhydride) at low pressure using rotatory evaporator, To the remaining solid, added petroleum ether (40-60) to extract the 2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one. Repeated petroleum ether step to extract the entire product. After drying of petroleum-ether, the crystals of 2-methyl-4H-3, 1-benzoxazin-4-one was obtained and then it was recrystallized with ethanol8. M.P 80-82℃, Yield 79 %.
2-METHYL-3,1-BENZOXAZA-4-ONE

2-Methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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