(S)-(+)-ALPHA-METHOXY-ALPHA-TRIFLUOROMETHYLPHENYLACETYL CHLORIDE

(S)-(+)-ALPHA-METHOXY-ALPHA-TRIFLUOROMETHYLPHENYLACETYL CHLORIDE Struktur
20445-33-4
CAS-Nr.
20445-33-4
Englisch Name:
(S)-(+)-ALPHA-METHOXY-ALPHA-TRIFLUOROMETHYLPHENYLACETYL CHLORIDE
Synonyma:
(+)-MTPA-CL;R(-)-MTPA-CL;(S)-(+)-MTPA-CL;(2S)-2-Methoxy-2-;(+)-MOSHER'S CHLORIDE;(S)-(+)-MTPA-Chloride;(S)-(+)-Acid chloride;MOSHER'S ACID CHLORIDE;(+)-MOSHER'S ACID CHLORIDE;(S)-(+)-Mosher'sacidchloride
CBNumber:
CB3170768
Summenformel:
C10H8ClF3O2
Molgewicht:
252.62
MOL-Datei:
20445-33-4.mol

(S)-(+)-ALPHA-METHOXY-ALPHA-TRIFLUOROMETHYLPHENYLACETYL CHLORIDE Eigenschaften

Siedepunkt:
213-214 °C(lit.)
alpha 
D24 +129.0± 0.2° (c = 5.17 in CCl4)
Dichte
1.35 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.47(lit.)
Flammpunkt:
194 °F
storage temp. 
-20°C
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to light yellow
Wichte
1.353
Optische Aktivität
[α]20/D +137±2°, c = 6.4% in carbon tetrachloride
Wasserlöslichkeit
Slightly miscible with water.
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,6280
BRN 
3591564
CAS Datenbank
20445-33-4(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 34-43
S-Sätze: 26-36/37/39-45-27
RIDADR  UN 3265 8/PG 2
WGK Germany  3
10-21
Hazard Note  Corrosive/Freeze
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29189900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P330+P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

(S)-(+)-ALPHA-METHOXY-ALPHA-TRIFLUOROMETHYLPHENYLACETYL CHLORIDE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

Chemische Eigenschaften

clear colorless to light yellow liquid

Verwenden

Resolution of enantiomers primarily of alcohols and amines.

Allgemeine Beschreibung

(S)-(+)-α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetyl chloride is commonly used as a derivatizing agent in Mosher ester analysis and Mosher amide analysis, which are NMR-based methods for determining the absolute configuration of the chiral carbon center in secondary alcohols and amines, respectively.

läuterung methode

The most likely impurity is the free acid due to hydrolysis and should be checked by IR. If free from acid, then distil, taking care to keep moisture out of the apparatus. Otherwise add SOCl2 and reflux for 5hours and distil it. Note that shorter reflux times result in a higher boiling fraction (b 130-155o/1mm) which has been identified as the anhydride. [Dale et al. J Org Chem 34 2543 1969, for enantiomeric purity see Dale & Mosher J Am Chem Soc 97 512 1973.]

(S)-(+)-ALPHA-METHOXY-ALPHA-TRIFLUOROMETHYLPHENYLACETYL CHLORIDE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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