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(-)-α-Methoxy-α-(trifluormethyl)phenylessigsure

(S)-(-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetic acid Struktur
17257-71-5
CAS-Nr.
17257-71-5
Bezeichnung:
(-)-α-Methoxy-α-(trifluormethyl)phenylessigsure
Englisch Name:
(S)-(-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetic acid
Synonyma:
(-)-MTPA;(S)-(-)-MPTA;MOSHERS ACID;(-)-MOSHER'S ACID;(S)-(-)-Mosheracid;(S)-(-)-MOSHER'S ACID;(-)-MTPA, Moshers acid;(-)-Moshers acid~(-)-MTPA;(S)-(-)-MTPA,(S)-(-)-Mosher'sacid;(-)-A-METHOXY-A-TRIFLUOROMETHYLPHENYLACETIC ACID
CBNumber:
CB9171585
Summenformel:
C10H9F3O3
Molgewicht:
234.17
MOL-Datei:
17257-71-5.mol
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(-)-α-Methoxy-α-(trifluormethyl)phenylessigsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
46-49 °C(lit.)
alpha 
D24 -71.8± 0.6° (c = 3.28 in CH3OH)
Siedepunkt:
95-97 °C0.05 mm Hg(lit.)
Dichte
1.303 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.474(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Readily soluble in hexane, ether, THF, CH2Cl2, benzene.
pka
1.47±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Viscous Liquid or Low Melting Solid
Wichte
1.303
Farbe
Clear colorless or white
Optische Aktivität
[α]20/D 73±1°, c = 2% in methanol
Sensitive 
Hygroscopic
Merck 
14,6280
BRN 
3591561
CAS Datenbank
17257-71-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
F  3-10
Hazard Note  Irritant/Keep Cold
HazardClass  IRRITANT, HYGROSCOPIC, KEEP COLD
HS Code  29189900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(-)-α-Methoxy-α-(trifluormethyl)phenylessigsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

clear colorless viscous liquid

Verwenden

(S)-(-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetic acid is used as a chiral derivatizing agent, it reacts with an alcohol or amine of unknown stereochemistry to form an ester or amide. The absolute configuration of the ester or amide is then determined by proton and/or 19F NMR spectroscopy.

Allgemeine Beschreibung

(S)-(-)-α-Methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid is commonly used as a derivatizing agent in Mosher ester analysis and Mosher amide analysis, which are NMR-based methods for determining the absolute configuration of the chiral carbon center in secondary alcohols and amines, respectively.

läuterung methode

A likely impurity is phenylethylamine from the resolution. Dissolve the acid in Et2O/*benzene (3:1), wash with 0.5N H2SO4, then water, dry over magnesium sulfate, filter, evaporate and distil it. [Dale et al. J Org Chem 34 2543 1969, J Am Chem Soc 75 512 1973.]

(-)-α-Methoxy-α-(trifluormethyl)phenylessigsure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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  • (-)-MOSHER'S ACID
  • MOSHERS ACID
  • (-)-MTPA
  • (S)-(-)-α-Methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid
  • (-)-Moshers acid~(-)-MTPA
  • (S)-(-)-ɑ-Methoxy-ɑ-(trifluoromethyl)phenylacetic acid, 99%
  • (S)-(-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetic Acid [Optical Resolving]
  • (-)-MTPA, Moshers acid
  • (S)-(-)-Mosheracid
  • (S)-2-Methoxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropanoic acid
  • [S,(-)]-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionic acid
  • [S,(-)]-α-Trifluoromethyl-α-methoxyphenylacetic acid
  • [S,(-)]-β,β,β-Trifluoro-α-methoxyhydratropic acid
  • (S)-()-α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid,()-MTPA, Mosher’s acid
  • (2S)-2-Methoxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropanoic acid 99% (99%ee)
  • (S)-3,3,3-Trifluoro-2-Methoxy-2-phenylpropanoic acid
  • (S)-(-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoroMethyl)phenylacetic Acid 
  • (S)-(-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoroMethyl)phenylacetic acid, 98% 250MG
  • (S)-(-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetic acid,98%
  • (S)-(-)-α-Methoxy-α-(trifluoroMethyl)phenylacetic Acid [Optical Resolving]
  • (S)-(-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoroMethyl)phenylacetic acid >=99%
  • (2S)-(-)-2-Methoxy-2-phenyl-3,3,3-trifluoropropanoic acid 99%
  • minus-A-methoxy-A-trifluoro-methyl*phenylacetic A
  • (S)-(-)-A-METHOXY-A-(TRIFLUOROMETHYL) PH ENYLACETIC ACID, 99+% (99% EE/GLC)
  • MINUS-A-METHOXY-A-TRIFLUORO-METHYL*PHENY LACETIC ACI
  • (S)-(-)-A-METHOXY-A-(TRIFLUORO-ME-)-PH-A CETIC ACID, CHIRASELECT REAG (99+%EE)
  • (S)-(-)-1-Methoxy-1-(trifluoromethyl)phenylaceticacid(ee)
  • (S)-(-)-MTPA,(S)-(-)-Mosher'sacid
  • Benzeneacetic acid, .alpha.-methoxy-.alpha.-(trifluoromethyl)-, (.alpha.S)-
  • (s)-(-)-à-methoxy-à-(trifluoromethyl)phenylacetic acid
  • (S)-(-)-1-Methoxy-1-(trifluoromethyl)phenylacetic acid 99% (99%ee)
  • (S)-(-)-1-Methoxy-1-(trifluoromethyl)phenylacetic acid (99%ee)
  • (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  • (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoic acid
  • (S)-(-)-α-Methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylaceticAcid[OpticalResolving]>
  • Benzeneacetic acid, α-methoxy-α-(trifluoromethyl)-, (αS)-
  • (S)-(-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetic ac
  • (S)-(-)-α-Methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic Acid [Optical Resolving]
  • (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  • (S)-(-)-α-Methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid
  • 17257-71-5
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