Di-μ-chlor-bis(?-allyl)palladium

Allylpalladium(II) Chloride Dimer Struktur
12012-95-2
CAS-Nr.
12012-95-2
Bezeichnung:
Di-μ-chlor-bis(?-allyl)palladium
Englisch Name:
Allylpalladium(II) Chloride Dimer
Synonyma:
ALLYLPALLADIUM CHLORIDE DIMER;[PdCl(C3H5)]2;[PdCl(allyl)]2;Allylpalladium(II) chloride;allylpaladium;Bis(allyl)dichlorodipalladium;oride dimer;Bis(pi-allylpallad;allyl-chloro-palladium;Allylpalladium chloride
CBNumber:
CB4156701
Summenformel:
C6H10Cl2Pd2
Molgewicht:
365.89
MOL-Datei:
12012-95-2.mol

Di-μ-chlor-bis(?-allyl)palladium Eigenschaften

Schmelzpunkt:
120°C (dec.)
storage temp. 
2-8°C
Aggregatzustand
Crystals or Crystalline Powder
Farbe
Yellow to green-yellow
Wasserlöslichkeit
decomposes
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
4124623
NIST chemische Informationen
[Pd(Cl)(C3H5)]2(12012-95-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn
R-Sätze: 36/37/38-40
S-Sätze: 26-36-36/37
WGK Germany  3
RTECS-Nr. RT3510000
1-10
TSCA  No
HS Code  28439090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Di-μ-chlor-bis(?-allyl)palladium Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Allylpalladium(II) chloride dimer is a yellow powder with the formula [(η3-C3H5)PdCl]2. This compound is an important catalyst used in organic synthesis. It is one of the most widely used transition metal allyl complexes.

Verwenden

Allylpalladium(II) chloride dimer is used as an important catalyst in Heck reaction. It reacts with cyclopentadienyl anion to give cyclopentadienyl allyl palladium. It acts as a precatalyst for asymmetric and cross-coupling catalysis. Further, it is used in the preparation of 1,4-diallyl-1,2-dihydroisoquinolines. It is also employed as a catalyst for greener Buchwald-Hartwig coupling reaction and involved in the synthesis of cationic palladium catalysts. In addition, it takes part in preparation of -heterocyclic carbene-palladium-eta3-allyl chloride complex, which is an efficient catalyst for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions in synthetic chemistry.

Allgemeine Beschreibung

Allylpalladium(II) chloride dimer is employed as catalyst in Heck reaction. It also participates as catalyst in the tandem nucleophilic allylation-alkoxyallylation reaction of the alkynylaldehydes with allyl chloride and allyltributylstannane.

läuterung methode

It crystallises from benzene and is soluble in MeOH, Et2O and CHCl3. [Hüttel et al. Chem Ber 94 766 1961, Dent et al. J Chem Soc 1585 1964, Armstrong J Org Chem 31 618 1966.]

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