3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-on

Phloretin Struktur
60-82-2
CAS-Nr.
60-82-2
Bezeichnung:
3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-on
Englisch Name:
Phloretin
Synonyma:
Floretin;Phloretol;Dihydronaringenin;3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one;oretin;RJC 02792;PHLORETIN;Phloridin;Asebogenol;NSC 407292
CBNumber:
CB4161608
Summenformel:
C15H14O5
Molgewicht:
274.27
MOL-Datei:
60-82-2.mol

3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
~260 °C
Siedepunkt:
337.26°C (rough estimate)
Dichte
1.1827 (rough estimate)
FEMA 
4390 | 3-(4-HYDROXYPHENYL)-1-(2,4,6-TRIHYDROXYPHENYL)PROPAN-1-ONE
Brechungsindex
1.573-1.575
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Acetonitrile (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
7.16±0.40(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White to beige
Geruch (Odor)
odorless
Wasserlöslichkeit
soluble
Merck 
14,7326
JECFA Number
2022
BRN 
1887240
InChIKey
VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N
LogP
3.50
CAS Datenbank
60-82-2(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 37/39-26-36
WGK Germany  3
3-10
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29145090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Crystalline Solid

Verwenden

Phloretin has been used:
  • to study its effect on the 2-[N-(7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-2-deoxy-d-glucose (2-NBDG) and 2-[N-(7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-2-deoxy-l-glucose (2-NBDLG) uptake
  • to incubate microvesicles in order to inhibit GLUT1 (glucose transporter 1)-mediated transport in radioactive ligand up-take assay
  • as a component of KRH buffer to stop glucose uptake by trophoblast cells in vitro

Verwenden

As glucose transport inhibitor, Phloretin can inhibits protein kinase C and has been shown to inhibit the entry of five enveloped viruses into human fibroblasts.

Definition

ChEBI: Phloretin is a member of the class of dihydrochalcones that is dihydrochalcone substituted by hydroxy groups at positions 4, 2', 4' and 6'. It has a role as a plant metabolite and an antineoplastic agent. It is functionally related to a dihydrochalcone.

Allgemeine Beschreibung

Phloretin is a dihydrochalcone flavonoid with antioxidant activity usually found in apples and apple-derived products. It is extensively used for peroxynitrite scavenging and the inhibition of lipid peroxidation. It has been found to inhibit the growth of several cancer cells and induce apoptosis of B16 melanoma and HL60 human leukemia cells.

läuterung methode

Crystallise phloretin from aqueous EtOH. [Zemplen & Bognár Chem Ber 75 1040 1942, Zemplén Chem Ber 76 386 1943, Beilstein 8 IV 3518.]

3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-on Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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