1H-Tetrazol

Tetrazole Struktur
288-94-8
CAS-Nr.
288-94-8
Bezeichnung:
1H-Tetrazol
Englisch Name:
Tetrazole
Synonyma:
1H-TETRAZOLE;2H-TETRAZOLE;1H-1,2,3,4-TETRAAZOLE;TETRAZOLE;1tetrazole;1H-Tetraazole;Tetrazole,98%;1H tetrazolium;1,2,3,4-tetrazole;1H-Tetrazole,99+%
CBNumber:
CB4230898
Summenformel:
CH2N4
Molgewicht:
70.05
MOL-Datei:
288-94-8.mol

1H-Tetrazol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
156-158°C
Siedepunkt:
220℃
Dichte
0.798 g/mL at 20 °C
Brechungsindex
n20/D 1.348
RTECS-Nr.
UW7370000
Flammpunkt:
5 °C
storage temp. 
Room temperature.
Löslichkeit
DMSO, Methanol
Aggregatzustand
Liquid
pka
4.9(at 25℃)
Farbe
Cream to orange
Wasserlöslichkeit
Soluble
Decomposition 
220°C
BRN 
105799
Stabilität:
Stable at RT
InChIKey
KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
288-94-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1H-Tetrazole(288-94-8)
EPA chemische Informationen
1H-Tetrazole (288-94-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xn,E
R-Sätze: 11-20/21/22-36-5-4
S-Sätze: 16-26-36-36/37-35-15
RIDADR  UN 1993 3/PG 2
WGK Germany  3
3-4.15-10
HazardClass  4.1
PackingGroup  III
HS Code  29339900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H303 May be harmfulif swallowed Acute toxicity,oral Category 5 P312
H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P312
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1H-Tetrazol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36:Reizt die Augen.
R5:Beim Erwärmen explosionsfähig.
R4:Bildet hochempfindliche explosionsgefährliche Metallverbindungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

white crystals or crystalline powder

Verwenden

Tetrazole is a catalyst for phosphoramidite synthesis. It is also used as an intermediate for the drug cilostazol. Cilostazol is an antiplatelet drug and a vasodilator. Tetrazole derivatives are used as antibiotics and optically active tetrazole-containing antifungal preparations of azole type was reported.

synthetische

The first tetrazole synthesis was reported in 1885.
Tetrazole Synthesis: Nano-TiCl4.SiO2 (0.1 g) was added to a mixture of benzonitrile (1 mmol), sodium azide (2 mmol) in DMF (5 mL) at reflux for 2 h. After completion of reaction (as monitored by TLC), the mixture was allowed to cool to room temperature, the catalyst was removed by filtration. Then by adding ice water and 4N HCl (5 mL) to the residue, a white solid was obtained. This was then washed with cold chloroform. This simple procedure yielded pure tetrazole with good yields.

Definition

ChEBI: 1H-tetrazole is a tetrazole tautomer where the proton is located on the 1st position. It is a tetrazole and a one-carbon compound. It is a tautomer of a 2H-tetrazole and a 5H-tetrazole.

Application

1H-Tetrazole is used as a bioisostere for the carboxylate group. It is also used as coupling reagent for preparation of polynucleotides.

Allgemeine Beschreibung

Tetrazole is an odorless white to light-yellow crystalline powder. Mp:1 55-157°C. When heated to decomposition Tetrazole emits toxic oxides of nitrogen fumes. Can explode if exposed to shock or heat from friction or fire. The primary hazard is from blast effect where the entire load can explode instantaneously and not from flying projectiles and fragments.

Health Hazard

Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases.

Brandgefahr

MAY EXPLODE AND THROW FRAGMENTS 1600 meters (1 MILE) OR MORE IF FIRE REACHES CARGO.

läuterung methode

Crystallise the tetrazole from EtOH and sublime it under high vacuum at ca 120o (care should be taken due to possible EXPLOSION). [Beilstein 26 H 346, 26 I 108, 26 II 196, 26 III/IV 1652.]

1H-Tetrazol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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