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5-(Methylamino)-2-((3,9,11-trime-thyl-8-(1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl)-1,7-dioxaspiro(5.5)undec-2-yl)methyl)-4-benzoxazolcarbonsäure, (6S-(6 alpha(2S*,3S*), 8 beta(R*),9 beta, 11 alpha))- Produkt Beschreibung

A23187 Struktur
52665-69-7
CAS-Nr.
52665-69-7
Bezeichnung:
5-(Methylamino)-2-((3,9,11-trime-thyl-8-(1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl)-1,7-dioxaspiro(5.5)undec-2-yl)methyl)-4-benzoxazolcarbonsäure, (6S-(6 alpha(2S*,3S*), 8 beta(R*),9 beta, 11 alpha))-
Englisch Name:
A23187
Synonyma:
A23187;Calimycin ;CALCIMYCIN;ANTIBIOTIC A23187;CALCIMYCIN A23187;IONOPHORE A-23187;A 23187, CaliMycin;A23187 (CalciMycin);CALCIUM IONOPHORE III;A23187, 98%, FREE ACID
CBNumber:
CB4315720
Summenformel:
C29H37N3O6
Molgewicht:
523.62
MOL-Datei:
52665-69-7.mol

5-(Methylamino)-2-((3,9,11-trime-thyl-8-(1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl)-1,7-dioxaspiro(5.5)undec-2-yl)methyl)-4-benzoxazolcarbonsäure, (6S-(6 alpha(2S*,3S*), 8 beta(R*),9 beta, 11 alpha))- Eigenschaften

Schmelzpunkt:
187-190 °C
alpha 
D25 -56° (c = 1 in chloroform)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in DMSO with warming or sonication. Also soluble in ethanol or ethyl acetate
Aggregatzustand
Solid
pka
pKa1 6.9 in 90% DMSO
Farbe
white to light yellow
Merck 
13,1639
BRN 
1096801
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn
R-Sätze: 36/37/38-20/21/22
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DM4676000
8
HS Code  29349990
Toxizität LD50 i.p. in mice: 10 mg/kg (Gale)
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

5-(Methylamino)-2-((3,9,11-trime-thyl-8-(1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl)-1,7-dioxaspiro(5.5)undec-2-yl)methyl)-4-benzoxazolcarbonsäure, (6S-(6 alpha(2S*,3S*), 8 beta(R*),9 beta, 11 alpha))- Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

white to off-white solid

Verwenden

Calcimycin is a potent calcium ionophore isolated from Streptomyces chartreusis in 1974. Calcimycin is a spiroketal substituted by pyrollic and benzoxazolyl groups which afford its high affinity and selectivity for calcium. Calimycin exhibits broad biological activity against bacteria, fungi and protozoa. It has found wide application as a research tool for calcium-regulated cellular events.

Verwenden

Calcimycin is a potent calcium ionophore isolated from Streptomyces chartreusis in 1974. Calcimycin is a spiroketal substituted by pyrollic and benzoxazolyl groups which afford its high affinity and selectivity for calcium. Calcimycin exhibits broad biological activity against bacteria, fungi and protozoa. It has found wide application as a research tool for calcium-regulated cellular events.

Biologische Aktivität

Calcium ionophore that induces Ca 2+ -dependent cell death by increasing intracellular calcium concentration. Promotes intracelllular ROS generation and platelet particle formation (fragmentation) in vitro and in vivo .

läuterung methode

It recrystallises from Me2CO as colourless needles. Protect it from light and moisture, store in a refrigerator. It is soluble in Me2SO or EtOH and can be stored for 3 months without loss of activity. The Mg and Ca salts are soluble in organic solvents and cross biological membranes. It has a pKa of 6.9 in 90% Me2SO. The Ca complex crystallises from 50% EtOH as colourless prisms. It is highly TOXIC. [Pressman Ann Rev Biochem 45 501 1976, Chaney et al. J Am Chem Soc 96 1932 1974, Chaney et al. J Antibiotics 29 124 1976, Suzuki et al. Anal Biochem 61 382 1989, Simon & Carafoli Methods Enzymol 56 439 1977.]

5-(Methylamino)-2-((3,9,11-trime-thyl-8-(1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl)-1,7-dioxaspiro(5.5)undec-2-yl)methyl)-4-benzoxazolcarbonsäure, (6S-(6 alpha(2S*,3S*), 8 beta(R*),9 beta, 11 alpha))- Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


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52665-69-7(5-(Methylamino)-2-((3,9,11-trime-thyl-8-(1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl)-1,7-dioxaspiro(5.5)undec-2-yl)methyl)-4-benzoxazolcarbonsäure, (6S-(6 alpha(2S*,3S*), 8 beta(R*),9 beta, 11 alpha))-)Verwandte Suche:


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  • A23187
  • ANTIBIOTIC A23187
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  • Antibiotic A 23187, Calcium Ionophore A23187, Calimycin
  • Antibiotic A 23187, Calimycin
  • A23187, 98%, MIXED CALCIUM-MAGNESIUM SALT
  • A23187, 98%, FREE ACID
  • A23187, Free Acid, Streptomyces chartreusensis - CAS 52665-69-7 - Calbiochem
  • CALCIUM IONOPHORE III
  • CALCIUM IONOPHORE A23187
  • CALCIMYCIN
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  • A23187 (CalciMycin)
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  • CalciuM Ionophore A23187, froM StreptoMyces chartreusis
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  • Calcium ionophore A23187, 98%, from Streptomyces chartreusis
  • 52665-69-7
  • C29H36N3O6xCaxMg
  • C29H37N3O6
  • BioChemical
  • Antibiotics
  • Antibiotics A-F
  • Antibiotics A to Z
  • Calcium channel
  • Signalling
  • antibiotic
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