Phenylisocyanat

Phenyl isocyanate Struktur
103-71-9
CAS-Nr.
103-71-9
Bezeichnung:
Phenylisocyanat
Englisch Name:
Phenyl isocyanate
Synonyma:
pic;Additive ti;YQSBZ;Phenyl carbonimide;N-Phenylisocyanate;1-Isocyanatobenzene;mondurp;carbanil;Karbanil;Mondur P
CBNumber:
CB4852630
Summenformel:
C7H5NO
Molgewicht:
119.12
MOL-Datei:
103-71-9.mol

Phenylisocyanat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
?30 °C (lit.)
Siedepunkt:
162-163 °C (lit.)
Dichte
1.096 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
1.4 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.535(lit.)
Flammpunkt:
132 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Miscible with ether.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to slightly yellow
Wasserlöslichkeit
decomposes
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,7296
BRN 
471391
Dielectric constant
8.8(20℃)
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, water, moisture, alcohols, amines, strong bases, strong acids. Protect from air.
LogP
2.59 at 25℃
CAS Datenbank
103-71-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzene, isocyanato-(103-71-9)
EPA chemische Informationen
Phenyl isocyanate (103-71-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T+,T,C
R-Sätze: 10-22-26-34-42-52-36/37/38
S-Sätze: 16-26-28-36/37/39-45-38-28A
RIDADR  UN 2487 6.1/PG 1
WGK Germany  2
RTECS-Nr. DA3675000
21
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  I
HS Code  29291000
Giftige Stoffe Daten 103-71-9(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Phenylisocyanat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE BIS GELBE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildungvon Cyanwasserstoffund Stickstoffoxiden. Reagiert sehr heftig mit Wasser. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, starken Basen, Alkoholenund Aminen.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: Sensibilisierung der Atemwege und der Haut; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann beim Dispergieren schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Tränenreizend. Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Wiederholte oder andauernde Inhalation kann asthmatische Beschwerden hervorrufen.

LECKAGE

Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Belüftung. Zündquellen entfernen. Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R34:Verursacht Verätzungen.
R42:Sensibilisierung durch Einatmen möglich.
R52:Schädlich für Wasserorganismen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.

Aussehen Eigenschaften

C7H5NO; (Isocyanatobenzol; Isocyansäurephenylester; Phenylcarbimid; Mondur P). Farblose, stechend riechende, zu Tränen reizende Flüssigkeit.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Reagiert mit Luftfeuchtigkeit, langsam mit kaltem, heftig mit heißem Wasser unter Wärme- und CO2-Entwicklung. Feuchtigkeitszutritt in geschlossenen Behältern führt durch CO2-Entwicklung zu starkem Druckanbstieg (Berstgefahr!). Auch mit Aminen, Alkoholen und Säuren sowie mit starken Oxidationsmitteln sind heftige Reaktionen zu erwarten.
Nach Kontakt mit Augen und Haut kommt es zu starken Reizungen und Verbrennungen. Schleimhautirritationen nach Verschlucken im Mund, Rachen, Speiseröhre und Magen-Darmtrakt möglich. Das Auftreten von Dämpfen oder Aerosolen führt zu Schleimhautreizungen, Husten, Atemnot und Ödemen im Respirationstrakt.
Wassergefährdender Stoff (WGK 2).

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Vor Feuchtigkeit schützen. Im Abzug arbeiten.

Schutzhandschuhe aus Gummi (nur als kurzzeitiger Spritzschutz).

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Rench Rapid, Chemizorb, Sand) aufnehmen. Dämpfe nicht Einatmen.
Wasser, Pulver, Kohlendioxid, Schaum.
Im Brandfall kommt es zur Freisetzung von nitrosen Gasen und HCN.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser abwaschen, abtupfen mit Polyethylenglykol 400.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser bei geöffnetem Lidspalt mind. 10 Min. ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Für Frischluft sorgen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Sofort Arzt konsultieren.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll entsorgen.

Chemische Eigenschaften

Phenyl isocyanate is a colorless liquid with an irritating odor.

Verwenden

Phenyl Isocyanate is also used in the synthesis of cyanopyridine derivatives in the search for anticancer compounds. It is also used in the synthesis of aminobenzimidazole derivatives with phenylcyclohexyl acetic groups showing antiobesity-antidiabetic activity.

synthetische

To a mixture of aniline hydrochloride (12.95 g, 0.1 mol) and dry dioxane (100 mL) was added diphosgene (6.3 mL, 10.4 g, 0.05 mol). The mixture was heated to 60 °C; after stirring for 1.5 h, it became a clear solution. Heating was stopped after 3.5 h and the solvent was removed under reduced pressure. The residue was distilled at 70–73.5 °C (36 mmHg) to give 10.6 g (89%) of phenyl isocyanate. It could be redistilled almost quantitatively, bp 75–77 °C(39 mmHg) or 55–57 °C(16 mmHg).

Definition

ChEBI: An isocyanate composed of a benzene ring bearing a single isocyanato substituent.

Allgemeine Beschreibung

A colorless liquid. About the same density as water. Very toxic by ingestion, inhalation or skin absorption. Very irritating to skin, eyes and mucous membranes. Flash point 132°F.

Air & Water Reaktionen

Flammable. Decomposes in water.

Reaktivität anzeigen

Isocyanates and thioisocyanates, such as Phenyl isocyanate, are incompatible with many classes of compounds, reacting exothermically to release toxic gases. Reactions with amines, aldehydes, alcohols, alkali metals, ketones, mercaptans, strong oxidizers, hydrides, phenols, and peroxides can cause vigorous releases of heat. Acids and bases initiate polymerization reactions in these materials. Some isocyanates react with water to form amines and liberate carbon dioxide. Polyurethanes are formed by the condensation reaction of diisocyanates with, for example, ethyl glycol. Phenyl isocyanate, cobalt pentamine triazo perchlorate, and nitrosyl perchlorate mixture was stirred for 2-3 minutes. When the stirring was interrupted, the mixture exploded [Chem. Eng. News 46(8):39. 1968].

Health Hazard

TOXIC; inhalation, ingestion or contact (skin, eyes) with vapors, dusts or substance may cause severe injury, burns or death. Bromoacetates and chloroacetates are extremely irritating/lachrymators. Reaction with water or moist air will release toxic, corrosive or flammable gases. Reaction with water may generate much heat that will increase the concentration of fumes in the air. Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.

Brandgefahr

HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapors may travel to source of ignition and flash back. Substance will react with water (some violently) releasing flammable, toxic or corrosive gases and runoff. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated or if contaminated with water.

Sicherheitsprofil

A poison. An irritant. Mutation data reported. Flammable liquid when exposed to heat or flame; can react vigorously with oxidizing materials. Has exploded when stirred with (cobalt pentammine triazoperchlorate + nitrosyl perchlorate). When heated to decomposition it emits toxic fumes of CNand NOx. See also CYANATES.

mögliche Exposition

Phenyl isocyanate is used as a laboratory reagent and in organic synthesis

Versand/Shipping

UN2487 Phenyl isocyanate, Hazard class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, 3-Flammable liquid

läuterung methode

Distil phenylisocyanate under reduced pressure from P2O5. [Beilstein 12 IV 864.]

Inkompatibilitäten

May form explosive mixture with air. Isocyanates are highly flammable and reactive with many compounds, even with themselves. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Reaction with moist air, water or alcohols may form amines and insoluble polyureas and react exothermically, releasing toxic, corrosive or flammable gases, including carbon dioxide; and, at the same time, may generate a violent release of heat increasing the concentration of fumes in the air. Incompatible with amines, aldehydes, alkali metals, ammonia, carboxylic acids, caprolactum, alkaline materials, glycols, ketones, mercaptans, hydrides, organotin catalysts, phenols, strong acids, strong bases, strong reducing agents, urethanes, ureas. Elevated temperatures or contact with acids, bases, tertiary amines, and acyl-chlorides may cause explosive polymerization. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Attacks some plastics, rubber and coatings. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. May accumulate static electrical charges, and may cause ignition of its vapors.

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