(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol
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- CAS-Nr.
- 112068-01-6
- Englisch Name:
- (S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol
- Synonyma:
- (S)-DIPHENYL(PYRROLIDIN-2-YL)METHANOL;(S)-DIPHENYLPROLINOL;SDPP;(S)-(-)-ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-2-PYRROLIDINEMETHANOL;ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-L-PROLINOL;Diphenyl(2-pyrrolidinyl)methanol;(S)-(-)-2-(DIPHENYLHYDROXYMETHYL)PYRROLIDINE;alpha,alpha-Diphenyl;Nebivolol Impurity 49;Dextrodiphenylprolinol
- CBNumber:
- CB5178203
- Summenformel:
- C17H19NO
- Molgewicht:
- 253.34
- MOL-Datei:
- 112068-01-6.mol
|
(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 77-80 °C(lit.)
- alpha
- -59 º (c=3, methanol 25 ºC)
- Siedepunkt:
- 396.54°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.0078 (rough estimate)
- Brechungsindex
- -66.5 ° (C=3, CHCl3)
- storage temp.
- Inert atmosphere,Room Temperature
- Löslichkeit
- Soluble in chloroform.
- Aggregatzustand
- powder
- pka
- 13.15±0.29(Predicted)
- Farbe
- white to off white ., crystal
- Optische Aktivität
- [α]20/D 67°, c = 3 in chloroform
- Merck
- 14,155
- BRN
- 17103
- InChIKey
- OGCGXUGBDJGFFY-INIZCTEOSA-N
- CAS Datenbank
- 112068-01-6(CAS DataBase Reference)
- NIST chemische Informationen
- S-(-)-1,1-diphenylprolinol(112068-01-6)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
|
| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
|
|
| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P302+P352 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
|
(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
white to beige crystals or crystalline powder
Verwenden
suzuki reaction
Application
(S)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol (DPPM) may be used in the following processes:
- DPPM
reacts with catecholborane to form a spiroborate ester, which can be an
efficient catalyst for the synthesis of enantiopure alcohols by borane
reduction of acetophenone.
- The
catalyst generated in situ by reacting DPPM with borane-diethylaniline,
can efficiently catalyze the enantioselective reduction of
2′-fluoroacetophenone.
- Mesoporous SBA-15 silica functionalized with DPPM can catalyze the addition of diethylzinc to benzaldehyde to form (S)-1-phenyl-propanol.
Used to prepare the corresponding oxazaborolidines for the borane-mediated asymmetric reduction of ketones.
synthetische
Into a four-necked flask, add tetrahydrofuran, L-proline methyl ester hydrochloride, and phenyl magnesium chloride （dissolved in tetrahydrofuran) solution was added dropwise from a constant pressure dropping funnel, and the addition was completed in about 4 hours, and then stirred at 10-15°C for 3 hours. Add water, adjust the pH to 5-6 with 10% ammonium chloride aqueous solution, extract with dichloromethane, extract the aqueous layer twice with dichloromethane each time, and obtain the organic phase. Wash once with saturated sodium chloride aqueous solution. The organic phase was dried with anhydrous sodium sulfate for 4 hours and filtered. The obtained organic phase was distilled under reduced pressure to distill dichloromethane and tetrahydrofuran to obtain light yellow oily (S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol, yield 86.6%.
Allgemeine Beschreibung
(
S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol is a bifunctional organocatalyst.
(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
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