Tetrahydrofuran Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Bildung explosionsfähiger Peroxide. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln, starken Basen und einigen Metallhalogeniden unter Feuer- und Explosionsgefahr. Greift einige Kunststoff-, Gummi- und Beschichtungsarten an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 50 ppm (als TWA); 100 ppm (als STEL); Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: 50 ppm, 150 mg/m ; Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor I(2); Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 4; Schwangerschaft: Gruppe C; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz oder der Dampf reizen Augen, Haut und Atemwege. In hohen Konzentrationen sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem mit nachfolgender Narkose möglich.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen.
LECKAGE
Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.
Quelle
Winterfeld, K. - Praktikum der organisch-präparativen Pharmazeutischen Chemie, 6. Auflage, Steinkopff Verl., 1965
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R36/37:Reizt die Augen und die Atmungsorgane.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Chemische Eigenschaften
Tetrahydrofuran (THF) is an industrial solvent widely recognized for its unique combination of useful properties. DuPont THF is better than 99.9% pure with a small (0.025-0.040 wt % ) amount of butylated hydroxytoluene (BHT, 4-methyl-2,6-di-tertbutyl phenol) added as an antioxidant. Tetrahydrofuran is a cycloaliphatic ether and is not "photochemically reactive" as defined in Section k of Los Angeles County's Rule 66 (equivalent to Rule 442 of the Southern California Air Pollution Control District). THF has an ethereal odor. The Odor Threshold is listed @ 3.8 (3M), 20-50ppm, and 31ppm. It is also a common laboratory reagent and an intermediate in chemical syntheses of consumer and industrial products such as nutritionals, pharmaceuticals, and insecticides (HSDB, 2011).
Verwenden
Tetrahydrofuran is used primarily (80%) to make polytetramethylene ether glycol, the base polymer used primarily in the manufacture of elastomeric fibers (e.g., spandex) as well as polyurethane and polyester elastomers (e.g., artificial leather, skateboard wheels). The remainder (20%) is used in solvent applications (e.g., pipe cements, adhesives, printing inks, and magnetic tape) and as a reaction solvent in chemical and pharmaceutical syntheses.
Reaktivität anzeigen
Tetrahydrofuran reacts violently with oxidizing agents leading to fires and explosions [Handling Chemicals Safely 1980. p. 891]. Subject to peroxidation in the air. Peroxides or their products react exothermically with lithium aluminum hydride [MCA Guide for Safety 1973]. Thus, use as a solvent for lithium aluminum hydride has led to fires. Using potassium hydroxide or sodium hydroxide to dry impure Tetrahydrofuran that contains peroxides has resulted in explosions. A violent explosion occurred during the preparation of sodium aluminum hydride from sodium and aluminum in a medium of Tetrahydrofuran [Chem. Eng. News 39(40):57. 1961]. THF forms explosive products with 2-aminophenol [Lewis 3227].
Flammability and Explosibility
THF is extremely flammable (NFPA rating = 3), and its vapor can travel a
considerable distance to an ignition source and "flash back." A 5% solution of THF
in water is flammable. THF vapor forms explosive mixtures with air at
concentrations of 2 to 12% (by volume). Carbon dioxide or dry chemical
extinguishers should be used for THF fires.
THF can form shock- and heat-sensitive peroxides, which may explode on
concentration by distillation or evaporation. Always test samples of THF for the
presence of peroxides before distilling or allowing to evaporate. THF should never
be distilled to dryness.
mögliche Exposition
The primary use of tetrahydrofuran is as a solvent to dissolve synthetic resins, particularly polyvinyl chloride and vinylidene chloride copolymers. It is also used to cast polyvinyl chloride films, to coat substrates with vinyl and vinylidene chloride; and to solubilize adhesives based on or containing polyvinyl chloride resins. A second large market for THF is as an electrolytic solvent in the Grignard reaction-based production of tetramethyl lead. THF is used as an intermediate in the production of polytetramethylene glycol.
Carcinogenicity
THF showed little evidence of mutagenic
activity in a variety of in vitro and in vivo
assays.
Lager
THF should be
used only in areas free of ignition sources, and quantities greater than 1 liter should
be stored in tightly sealed metal containers in areas separate from oxidizers.
Containers of THF should be dated when opened and tested periodically for the
presence of peroxides.
Inkompatibilitäten
Forms thermally explosive peroxides in air on standing (in absence of inhibitors). Peroxides can be detonated by heating, friction, or impact. Reacts violently with strong oxidizers, strong bases and some metal halides. Attacks some forms of plastics, rubber and coatings.
Waste disposal
Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal. Concentrated waste containing peroxides-perforation of a container of the waste from a safe distance followed by open burning.
Tetrahydrofuran Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Jiuma plate amino-acid surfactant
SODIUM PHENOLATE TRIHYDRATE
Norethisteron
4-Tert-butylbenzylalkohol
1-(2-Naphthyl)methanamine
9-Anthracenmethanol
Chiral 2，2-Disubstituted thiaprolinol derivatives
(R)-TERT-LEUCINOL
2-(4-tert-Butylphenyl)ethanol
1,2-Oxathian-2,2-dioxid
Erythromycinethylsuccinat
3-tert-Butyl-1H-1,2,4-triazol-5-thiol
N-methylaminoethanol sodium phosphate
4-Amino-5-bromo-2-chloropyrimidine
1,4-Diiodbutan
(S)-2-Amino-4-methylpentan-1-ol
2-Chloroisonicotinaldehyde
Cetalkoniumchlorid
(S)-(-)-4-tert-Butyloxazolidine-2,5-dione
7-Fluoroindole
L-Tryptophanol
4-Chlorobutylbenzoate
tert-Butylmagnesiumchlorid
(S)-(-)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol
Benzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde
2,5-Dimethyl-piperazin (Gemischder cis- und trans-Isomeren)
Quinestrol
Allylmagnesiumchlorid
Levonorgestrel
N-(2-Aminoethyl)piperidin
2,3,4-Tribromthiophen
(4-Amino-pyridin-3-yl)-methanol
3-Cyanophenylboronic acid
Dioctylzinnmaleat
Cyclopropylacetic acid
2,3-Difluorophenylboronic acid
Di(2-pyridyl)amin
Vinylferrocen
Tetrahydrothiophen
(1,5-Dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)methanol
