Diphenylsulfoxid

Phenyl sulfoxide Struktur
945-51-7
CAS-Nr.
945-51-7
Bezeichnung:
Diphenylsulfoxid
Englisch Name:
Phenyl sulfoxide
Synonyma:
PhS(O)Ph;thionylbenzene;PHENYL SULFOXIDE;Diphenyl sulfoxid;PHENYL SULPHOXIDE;sulfinyldibenzene;1,1'-sulfinylbis-;sulfoxide,diphenyl;DIPHENYL SULFOXIDE;Two phenylsulfoxide
CBNumber:
CB5187724
Summenformel:
C12H10OS
Molgewicht:
202.27
MOL-Datei:
945-51-7.mol

Diphenylsulfoxid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
69-71 °C (lit.)
Siedepunkt:
206-208 °C/13 mmHg (lit.)
Dichte
1.1833 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6090 (estimate)
Flammpunkt:
206-208°C/13mm
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
White to off-white
Wasserlöslichkeit
Soluble in water. Soluble in most organic solvents.
BRN 
1908444
InChIKey
JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
945-51-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Diphenyl sulfoxide(945-51-7)
EPA chemische Informationen
Benzene, 1,1'-sulfinylbis- (945-51-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
S-Sätze: 22-24/25
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DA9185000
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HS Code  29309070
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

Diphenylsulfoxid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

white to off-white crystalline powder

Verwenden

Diphenyl sulfoxide is a reagent used as an oxidant and hydroxyl activator in combination with a variety of electrophilic reagents. Efficient glycosidation of a phenyl thiosialoside donor with diphenyl sulfoxide and triflic anhydride in dichloromethane was reported. Direct glycosylations with 1-hydroxy glycosyl donors is made using trifluoromethanesulfonic anhydride and diphenyl sulfoxide. The preparation of triarylsulfonium halides was by the action of aryl Grignard reagents on diphenyl sulfoxide.

Synthesis Reference(s)

Journal of the American Chemical Society, 114, p. 6269, 1992 DOI: 10.1021/ja00041a069
Tetrahedron Letters, 31, p. 4533, 1990 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)97667-6

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