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Chlorbenzol Produkt Beschreibung

Chlorobenzene Struktur
108-90-7
CAS-Nr.
108-90-7
Bezeichnung:
Chlorbenzol
Englisch Name:
Chlorobenzene
Synonyma:
cp27;NSC 8433;U.N. 1134;orobenzene;NCI-C54886;tetrosinsp;Abluton T30;Chlorbenzen;Chlorbenzol;Chlorbenzene
CBNumber:
CB7249002
Summenformel:
C6H5Cl
Molgewicht:
112.56
MOL-Datei:
108-90-7.mol

Chlorbenzol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-45 °C (lit.)
Siedepunkt:
132 °C (lit.)
Dichte
1.106 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
3.86 (vs air)
Dampfdruck
11.8 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.524(lit.)
Flammpunkt:
75 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
water: soluble0.207 g/L at 20°C
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
APHA: ≤30
Relative polarity
0.188
Geruch (Odor)
Almond like odour
Explosionsgrenze
1.3-11%(V)
Wasserlöslichkeit
0.4 g/L (20 ºC)
FreezingPoint 
-45.6℃
maximale Wellenlänge (λmax)
λ: 288 nm Amax: 1.0
λ: 290 nm Amax: 0.40
λ: 300 nm Amax: 0.05
λ: 325 nm Amax: 0.04
λ: 360-400 nm Amax: 0.01
Merck 
14,2121
BRN 
605632
Henry's Law Constant
1.11, 1.54, 1.81, 2.80, and 3.79 at 2.0, 6.0, 10.0, 18.0, and 25.0 °C, respectively (EPICS-SPME, Dewulf et al., 1999)(x 10-3 atm?m3/mol)
Expositionsgrenzwerte
TLV-TWA 75 ppm (~345 mg/m3) (ACGIH, MSHA, OSHA, and NIOSH); IDLH 2400 ppm.
Stabilität:
Stable. Incompatible with oxidizing agents. Flammable. Attacks some types of plastics, rubber and coatings.
CAS Datenbank
108-90-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzene, chloro-(108-90-7)
EPA chemische Informationen
Chlorobenzene (108-90-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,N,T,F
R-Sätze: 10-20-51/53-40-39/23/24/25-23/24/25-11
S-Sätze: 24/25-61-36/37-45-16-7
RIDADR  UN 1134 3/PG 3
WGK Germany  2
RTECS-Nr. CZ0175000
3-10
Selbstentzündungstemperatur 590 °C
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29039190
Giftige Stoffe Daten 108-90-7(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 2000 - 4000 mg/kg
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung P261, P271, P304+P340, P312
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P314, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung P273, P391, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

Chlorbenzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen bei Kontakt mit heißen Oberflächen oder Flammen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr. Greift Gummi und einige Kunststoffe an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 10 ppm (als TWA); Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); BEI vorhanden; (ACGIH 2005).
MAK: 10 ppm, 47 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor II(2); Schwangerschaft: Gruppe C; (DFG 2005).
EG Arbeitsplatz-Richtgrenzwerte: 23 mg/m? 5 ppm (als TWA); 70 mg/m? 15 ppm (als STEL); (EG 2006)

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen und die Haut. Verschlucken kann zur Aufnahme in der Lunge führen; Gefahr der Aspirationspneumonie. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem mit nachfolgender Bewusstseinstrübung.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Die Flüssigkeit entfettet die Haut. Möglich sind Auswirkungen auf Leberund Nieren.

LECKAGE

Belüftung. Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Aussehen Eigenschaften

Monochlorbenzol, C6H5Cl; farblose, wasserunlösliche, angenehm riechende Flüssigkeit.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Entzündlich; Dämpfe und Nebel können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden (Vorsicht! Dämpfe sind schwerer als Luft und sammeln sich deshalb am Boden, in Kanalisation, usw.). Kunststoffe werden angegriffen. Gefährliches Zersetzungsproduktsind HCl und Phosgen.
Eingeatmete Lösemitteldämpfe wirken in hohen Konzentrationen betäubend; Nervenschäden sind möglich. Reizung von Haut und Schleimhäuten; bei häufigem Hautkontakt Entfettung und Entzündungen. Kann über die Haut aufgenommen werden! Fruchtschädigung möglich!
Wassergefährdungsklasse 2.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Im Abzug arbeiten! Von Zündquellen fernhalten.
Latex- oder Neoprenschutzhandschuhe nur als kurzzeitigen Spritzschutz verwenden.

Verhalten im Gefahrfall

Nach Verschütten mit inertem Saugmaterial (Sand, Kieselgur) aufnehmen und als Sondermüll entsorgen.
Wassernebel, Kohlendioxid, Trockenlöschmittel, Schaum.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Sofort mit viel Wasser und Seife gründlich abwaschen.
Nach Augenkontakt: Augen mindestens 15 Minuten bei geöffnetem Lidspalt gründlich ausspülen und Arzt konsultieren.
Nach Einatmen: Frischluft; bei anhaltendem Unwohlsein zum Arzt.
Nach Verschlucken: Wasser trinken, Erbrechen vermeiden, sofort zum Arzt.
Nach Kleidungskontakt: Benetzte Kleidung sofort wechseln.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Halogenhaltige Lösungsmittel.

Beschreibung

Chlorobenzene production has been declining since its peak in 1969, and is likely to continue declining due to the substitution of more environmentally friendly chemicals. Chlorobenzene is produced by chlorination of benzene in the presence of a catalyst, and is produced as an end product in the reductive chlorination of di- and trichlorobenzenes. This compound is extensively used in the manufacture of phenol, aniline, and DDT; as a solvent for paints; and as a heat transfer medium. It is also occasionally used in the dry cleaning industry.
Chlorobenzene’s production and use as a chemical intermediate, solvent, and heat transfer medium may result in its release to the environment through various waste streams. If released to air, chlorobenzene will exist solely as a vapor in the atmosphere. Photochemically produced hydroxyl radicals will ultimately degrade vapor-phase chlorobenzene in less than 24 h. Exposure of chlorobenzene to direct sunlight (absorbs at >290 nm) will cause photolysis. Occupational exposure to chlorobenzene may occur through inhalation and dermal contact with this compound at workplaces where chlorobenzene is produced or used. Monitoring data indicate that the general population may be exposed to chlorobenzene via inhalation of ambient air, ingestion of food and drinking water, and dermal contact with this compound.

Chemische Eigenschaften

Chlorobenzene, also called monochlorobenzene, is a monocyclic aromatic compound. It is a colorless liquid with an aromatic almond-like odor and is manufactured for use as a solvent, is used in the production of other chemicals (pesticides), and in making certain other chemicals, rubber, dyes and grease solvents. It is used as a feedstock to produce ortho- and para- nitrochlorobenzenes and aniline; as a solvent for paints; and as a heat transfer medium. In the past,Chlorobenzene was used as an intermediate in phenol and DDT production. Chlorobenzene enters the environment from industrial and municipal discharges. Another potential source is the formation and emission of Chlorobenzene as a product of incomplete combustion in waste incinerators.
Chlorobenzene is moderately soluble in water; up to 1,000 milligrams will mix with a liter of water. Chlorobenzene is slightly persistent in water, with a half-life of between 2 to 20 days. Chlorobenzene persists in soil (several months), in air (3.5 days), and water (less than 1 day).
When heated to decomposition this compound emits toxic fumes of hydrogen chloride gas, CO and CO2. Common synonyms are Monochlorobenzene, Benzene Chloride, and Chlorobenzol. It is incompatible with strong oxidizing agents and dimethyl sulfoxide.
Chlorobenzene (also best known as monochlorobenzene or MCB) is a flammable liquid. Companies also use MCB to make adhesives, paints, paint removers, polishes, dyes, and drugs. In the past companies have used MCB to make phenol and related chemicals, pesticides (like DDT), and aniline.
Chlorobenzene can evaporate when exposed to air. It dissolves slightly when mixed with water. Effects of chlorobenzene on human health and the environment depend on how much chlorobenzene is present and the length and frequency of exposure. Effects also depend on the health of a person or the condition of the environment when exposure occurs.

Chemische Eigenschaften

colourless liquid, Chlorination of benzene in the presence of a catalyst (FeCl3 or AICI3) yields chlorobenzene as the first product. Substitution with a second CI yields ortho, para, or meta dichlorobenzene, Eventually all the hydrogens can be substituted to give hexachlorobenzene, C6C16. In the presence ofultraviolet light, the chlorinationofbenzene yields benzene hexachloride, C6H6C~, a derivative ofcyclohexane.

Physikalische Eigenschaften

Clear, colorless, flammable liquid with a sweet almond, medicinal or mothball-like odor. An odor threshold concentration of 210 ppbv was reported by Leonardos et al. (1969). At 40 °C, the lowest concentration at which an odor was detected was 190 μg/L. At 25 °C, the lowest concentration at which a taste was detected was 190 μg/L (Young et al., 1996). The average least detectable odor threshold concentration in water at 60 °C was 0.08 mg/L (Alexander et al., 1982). Cometto-Mu?iz and Cain (1994) reported an average nasal pungency threshold concentration of 10,553 ppmv.

Verwenden

Monochlorobenzene is used commercially as a solvent and to produce phenol and nitrochlorobenzenes.

Verwenden

Chlorobenzene is used as a solvent for paints,as a heat transfer medium, and in the manu facture of phenol and aniline.

Verwenden

Chlorobenzene is a halogenated benzene used in chemical toxicity QSAR research for agricultural pollution.

Definition

ChEBI: The simplest member of the class of monochlorobenzenes, that is benzene in which a single hydrogen has been substituted by a chlorine.

Definition

A colorless liquid made by the catalytic reaction of chlorine with benzene. It can be converted to phenol by reaction with sodium hydroxide under extreme conditions (300°C and 200 atmospheres pressure). It is also used in the manufacture of other organic compounds.

Synthesis Reference(s)

Journal of the American Chemical Society, 74, p. 6297, 1952 DOI: 10.1021/ja01144a523
Tetrahedron Letters, 23, p. 371, 1982 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1

Allgemeine Beschreibung

A colorless to clear, yellowish liquid with a sweet almond-like odor. Flash point 84°F. Practically insoluble in water and somewhat denser than water (9.2 lb / gal). Vapors heavier than air. Used to make pesticides, dyes, and other chemicals.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Chlorobenzene undergoes a sometimes explosive reaction with powdered sodium or phosphorus trichloride + sodium. May react violently with dimethyl sulfoxide. Reacts vigorously with oxidizing agents. Attacks some forms of plastic, rubber and coatings. Forms a shock sensitive solvated salt with silver perchlorate. .

Hazard

A possible carcinogen. Avoid inhalation and skin contact. Moderate fire risk. Explosive limits 1.8–9.6%.

Health Hazard

Irritating to skin, eyes and mucous membranes. Repeated exposure of skin may cause dermatitis due to defatting action. Chronic inhalation of vapors or mist may result in damage to lungs, liver, and kidneys. Acute vapor exposures can cause symptoms ranging from coughing to transient anesthesia and central nervous system depression.
Limited information is available on the acute (short-term) effects of chlorobenzene. Acute inhalation exposure of animals to chlorobenzene produced narcosis, restlessness, tremors, and muscle spasms. Chronic (long-term) exposure of humans to chlorobenzene affects the central nervous system (CNS). Signs of neurotoxicity in humans include numbness, cyanosis, hyperesthesia (increased sensation), and muscle spasms. No information is available on the carcinogenic effects of chlorobenzene in humans. EPA has classified chlorobenzene as a Group D, not classifiable as to human carcinogenicity.

Brandgefahr

Flammable liquid; flash point (closed cup) 29°C (84°F); vapor pressure 8.8 torr at 20°C (68°F); autoignition temperature 638°C (1180°F).
Chlorobenzene vapors form explosive mixtures with air within the range 1.3-7.1% by volume in air. Dimethyl sulfoxide decom poses violently in contact with chloroben zene (NFPA 1997). Many metal perchlorates, such as those of silver and mercury, may form shock-sensitive solvated perchlorates that may explode on impact.

Sicherheitsprofil

Suspected carcinogen. Moderately toxic by ingestion and intraperitoneal routes. Experimental teratogenic and reproductive effects. Mutation data reported. Strong narcotic with slight irritant qualities. Dichlorobenzols are strongly narcotic. Little is known of the effects of repeated exposures at lower concentrations, but it may cause hdney and liver damage. The industrial illnesses reported may possibly be due to nitrobenzol. Dangerous fire hazard when exposed to heat or flame. Moderate explosion hazard when exposed to heat or flame. Potentially explosive reaction with powdered sodium or phosphorus trichloride + sodtum. Violent reaction with AgClO4. Reacts vigorously with oxidizers. See also CHLORINATED HYDROCARBONS, AROMATIC. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical, water to blanket fire. Associated with EPA Superfund sites

mögliche Exposition

Chlorobenzene is used in the manufacture of aniline, phenol, and chloronitrobenzene; as an intermediate in the manufacture of dyestuffs and many pesticides, as a solvent; and emulsifier.

Carcinogenicity

Chlorobenzene was not mutagenic in a variety of bacterial and yeast assays. Existing data suggest that genotoxicity may not be an area of concern for chlorobenzene exposure in humans.

Environmental Fate

Biological. In activated sludge, 31.5% of the applied chlorobenzene mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). A mixed culture of soil bacteria or a Pseudomonas sp. transformed chlorobenzene to chlorophenol (Ballschiter and Scholz, 1980). Pure microbial cultures isolated from soil hydroxylated chlorobenzene to 2- and 4-chlorophenol (Smith and Rosazza, 1974). Chlorobenzene was statically incubated in the dark at 25 °C with yeast extract and settled domestic wastewater inoculum. At a concentration of 5 mg/L, biodegradation yields at the end of 1 and 2 wk were 89 and 100%, respectively. At a concentration of 10 mg/L, significant degradation with gradual adaptation was observed.Complete degradation was not observed until after the 3rd week of incubation (Tabak et al.,1981).
https://www.epa.gov

Versand/Shipping

UN1134 Chlorobenzene, Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid.

läuterung methode

The main impurities are likely to be chlorinated impurities originally present in the *benzene used in the synthesis of chlorobenzene, and also unchlorinated hydrocarbons. A common purification procedure is to wash it several times with conc H2SO4 then with aqueous NaHCO3 or Na2CO3, and water, followed by drying with CaCl2, K2CO3 or CaSO4, then with P2O5, and distilling. It can also be dried with Linde 4A molecular sieve. Passage through, and storage over, activated alumina has been used to obtain low conductance material. [Flaherty & Stern J Am Chem Soc 80 1034 1958, Beilstein 5 H 199, 5 IV 640.]

Toxicity evaluation

In the ambient atmosphere, chlorobenzene will exist as a vapor, and will be degraded by reaction with photochemically produced hydroxyl radicals, with an estimated half-life of 21 days. It can be removed from the air by rain. Photolysis halflives of 4–18 h were measured in aqueous media. If released to soil, chlorobenzene is expected to have very high to moderate mobility based on a Koc range of 4.8–313. Moist soil surfaces will favor volatilization based upon Henry’s Law constant of 3.11×103 atm-cu m mol-1. Chlorobenzene may volatilize from dry soil surfaces as well. If released into water, chlorobenzene may adsorb to suspended solids and sediment based on the Koc values. Volatilization from water surfaces is expected to be an important fate process based on this compound’s Henry’s Law constant. Estimated volatilization half-lives for a model river and model lake are 3.4 h and 4.3 days, respectively. Reported bioconcentration in aquatic organisms is low to high, provided the compound is not metabolized by the organism. Hydrolysis is not expected to be an important environmental fate process since this compound lacks functional groups that hydrolyze under environmental conditions. Biodegradation results are variable based on soil type and microbial diversity. In river water, the biodegradation half-life was reported to be 150 and 75 days in the sediment.

Inkompatibilitäten

Reacts violently with strong oxidizers; dimethyl sulfoxide; sodium powder; silver perchlorate; causing fire and explosion hazard. Attacks some plastics, rubber, and coatings. Decomposes on heating, producing phosgene and hydrogen chloride fumes.

Waste disposal

Incineration, preferably after mixing with another combustible fuel; care must be exercised to assure complete combustion to prevent the formation of phosgene; an acid scrubber is necessary to remove the halo acids produced.

Chlorbenzol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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