2,4-Dichlor-5-sulfamoylbenzoesure
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- CAS-Nr.
- 2736-23-4
- Bezeichnung:
- 2,4-Dichlor-5-sulfamoylbenzoesure
- Englisch Name:
- 2,4-Dichloro-5-sulfamoylbenzoic acid
- Synonyma:
- LASAMIDE;Lassamide;2,4-Dichloro-5-sulphamoylbenzoic Ac;M 12325;TIMTEC-BB SBB001061;Dichlorosulfonamide;LeadQuest Compound 9;2,4-Dichloro-5-sulfa;furosemide iMpurit B;Furosemide Impurity B
- CBNumber:
- CB6115605
- Summenformel:
- C7H5Cl2NO4S
- Molgewicht:
- 270.09
- MOL-Datei:
- 2736-23-4.mol
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2,4-Dichlor-5-sulfamoylbenzoesure Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 230-232 °C (dec.)(lit.)
- Siedepunkt:
- 503.8±60.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.5426 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.6000 (estimate)
- storage temp.
- Sealed in dry,Room Temperature
- Löslichkeit
- DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
- pka
- 2.08±0.25(Predicted)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- White to Off-White
- Wasserlöslichkeit
- insoluble
- InChI
- InChI=1S/C7H5Cl2NO4S/c8-4-2-5(9)6(15(10,13)14)1-3(4)7(11)12/h1-2H,(H,11,12)(H2,10,13,14)
- InChIKey
- ZSHHRBYVHTVRFK-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C(O)(=O)C1=CC(S(N)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl
- CAS Datenbank
- 2736-23-4(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
Xi |
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| R-Sätze: |
36/37/38 |
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| S-Sätze: |
26-37/39 |
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| WGK Germany |
3 |
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| RTECS-Nr. |
DG8100000 |
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| HS Code |
29350090 |
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| Toxizität |
mouse,LD50,intraperitoneal,15gm/kg (15000mg/kg),Pharmaceutical Chemistry Journal Vol. 19, Pg. 697, 1985. |
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| Bildanzeige (GHS) |
 
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| Alarmwort |
Achtung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H303 |
May be harmfulif swallowed |
Acute toxicity,oral |
Category 5 |
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P312 |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H318 |
Verursacht schwere Augenschäden. |
Schwere Augenschädigung |
Kategorie 1 |
Achtung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> |
P280, P305+P351+P338, P310 |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P304+P340 |
BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
| P405 |
Unter Verschluss aufbewahren. |
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2,4-Dichlor-5-sulfamoylbenzoesure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Die 2,4-Dichlor-5-sulfamylbenzoesäure bildet farblose bis hellbraune, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung wird zur Herstellung des Diuretikums Furosemid verwendet.
Synthese
In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zu Beginn 120 ml Chlorsulfonsäure vorgelegt. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 200℃. Anschließend werden bei Raumtemperatur unter Rühren 40 g 2,4-Dichlorbenzoesäure eingetragen, indem man das Thermometer kurz entfernt und durch einen Pulvertrichter ersetzt. Nachdem die Carbonsäure vollständig zugesetzt wurde, erhitzt man das Reaktionsgemisch in einem Heizpilz auf 145℃ und rührt 3 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen tropft man das Gemisch unter starkem Rühren in ein 2000-mlBecherglas, das 1000 g Eis enthält. Das kristallin abgeschiedene Sulfonsäurechlorid wird nach dem Schmelzen des Eises abgesaugt und mit eiskaltem Wasser neutral gewaschen. Dann trägt man es unter äußerer Kühlung innerhalb von 30 min in 400 ml auf 0℃ abgekühlte konz. Ammoniaklösung ein. Das trübe, rote Reaktionsgemisch wird auf 0℃ abgekühlt, mit 50 g Eis versetzt und unter Rühren mit eiskalter konz. Salzsäure auf pH 2 angesäuert. Man läßt 14 Stunden im Kühlschrank stehen, saugt danach ab und kristallisiert das Rohprodukt aus Wasser unter Zusatz von Aktivkohle um. Nach dem Trocknen im Trockenschrank bei 120℃ erhält man 33,5 g, entsprechend 59 % der Theorie, eines bei 232℃ schmelzenden Produktes.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
white to off-white crystalline powder
Verwenden
2,4-Dichloro-5-sulfamoylbenzoic Acid is a chlorinated sulfamoylbenzoic acid with diuretic acid.
2,4-Dichlor-5-sulfamoylbenzoesure Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
2,4-Dichlor-5-sulfamoylbenzoesure Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
Global( 407)Lieferanten
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