2'-Chloracetophenon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
2-Chloracetophenon bildet farblose bis schwach gelbe, wasserunlösliche Kristalle. Die Substanz zählt zu den chemischen Kampfstoffen mit lakrimogener Wirkung (Tränenreizstoffen) und besitzt eine sehr niedrige Reizschwelle. Bereits eine Konzentration von 0,0003 mg/l Luft reizt heftig zu Tränen. Zum Ende des 1. Weltkrieges wurden große Mengen dieses Reizstoffes von den Alliierten produziert. Zum Fronteinsatz kam er jedoch nicht mehr. 2-Chloracetophenon wurde später bis in die 80-er Jahre als Tränenreizstoff bei den Polizeibehörden vieler Staaten verwendet. Aufgrund einer möglicherweise krebserregenden Wirkung wurde die Substanz später durch das 2-Chlorbenzylidenmalonsäuredinitril (CS) ersetzt. LC50 = 0,85 mg/l Luft bei tE = 10 minNULL
Synthese
In einen 250-ml-Rundkolben gibt man 20 g Acetophenon und 94 ml konz. Essigsäure. Der Kolben wird mit einem NS-Glashohlstopfen verschlossen und gewogen. Anschließend entfernt man den Stopfen, versieht den Kolben mit einem Gaseinleitungsrohr und stellt ihn in eine pneumatische Wanne, welche eiskaltes Wasser enthält. Sobald sich der Kolben abgekühlt hat, leitet man Chlor ein, bis sich die Gesamtmasse des Kolbens um 35 g erhöht hat (Anm. 1). Danach gibt man die Reaktionsmischung in ein Becherglas mit 2000 ml eiskaltem Wasser. Nach einiger Zeit scheiden sich weiße, glänzende Kristalle von 2-Chloracetophenon ab. Sie werden abgesaugt und aus Ethanol umkristallisiert (Anm. 2). Nach dem Umkristallisieren schmilzt das Produkt bei 56℃.
Anm. 1: Das Chlor wird entweder aus einer Gasflasche oder aus einem Kippschen Gasentwickler, welcher mit Braunstein und Salzsäure befüllt ist, entnommen. Wenn das Chlor aus einem Kippschen Apparat entnommen wird, muß dieses vorher in einem Trockenturm oder Trockenrohr getrocknet werden (Füllung: Calciumchlorid). Anm. 2: Die Apparatur wird mit einer 10 proz. alkoholischen Lösung von Natriumsulfid entgiftet. Die Lösung wird vor der Verwendung auf 50℃ erwärmt.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37:Reizt die Augen und die Atmungsorgane.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
clear light yellow to amber liquid
Verwenden
2''-Chloroacetophenone (cas# 2142-68-9) is a compound useful in organic synthesis.
Allgemeine Beschreibung
2′-Chloroacetophenone undergoes stereoselective reduction to (
R)-2′-chloro-1-phenyl-ethanol by
Saccharomyces cerevisiae B5. It is commonly used as lacrimator.
2'-Chloracetophenon Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
