Perchlorbutadien

Hexachloro-1,3-butadiene Struktur
87-68-3
CAS-Nr.
87-68-3
Bezeichnung:
Perchlorbutadien
Englisch Name:
Hexachloro-1,3-butadiene
Synonyma:
HEXACHLOROBUTADIENE;HCBD;c46;Dolen-pur;Hexachlor-1,3-butadien;Butadiene, hexachloro-;hexachlorobuta-1,3-diene;C 46;Tripene;HexachL
CBNumber:
CB6854522
Summenformel:
C4Cl6
Molgewicht:
260.76
MOL-Datei:
87-68-3.mol

Perchlorbutadien Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-19 °C
Siedepunkt:
210-220 °C(lit.)
Dichte
1.68
Dampfdruck
0.2 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.555(lit.)
Flammpunkt:
210-220°C
storage temp. 
+4°C
Löslichkeit
Soluble in ethanol and ether (U.S. EPA, 1985)
Aggregatzustand
liquid, clear
Geruch (Odor)
faint turpentine odor
Wasserlöslichkeit
(mg/L):
4.78 at 25 °C (shake flask-LSC, Banerjee et al., 1980)
4 at 20–25 °C (Geyer et al., 1980)
Merck 
14,4678
BRN 
1766570
Henry's Law Constant
3.55, 5.87, 6.90, 10.5, and 15.3 at 2.0, 6.0, 10.0, 18.0, and 25.0 °C, respectively (EPICS-SPME, Dewulf et al., 1999)
Expositionsgrenzwerte
Potential occupational carcinogen. NIOSH REL: TWA 20 ppb (240 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 0.02 ppm (adopted).
Dielectric constant
2.6(Ambient)
Stabilität:
Stable. Incompatible with rubber, oxidizing agents.
CAS Datenbank
87-68-3(CAS DataBase Reference)
IARC
3 (Vol. 73) 1999
EPA chemische Informationen
Hexachlorobutadiene (87-68-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,N,F
R-Sätze: 24/25-34-40-50/53-39/23/24/25-23/24/25-11
S-Sätze: 26-36/37/39-45-61-60-36/37-16-7
RIDADR  UN 2279 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. EJ0700000
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29032990
Giftige Stoffe Daten 87-68-3(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 in male, female mice, rats (mg/kg): 105, 76, 216, 175 i.p.; 80, 65, 250, 270 orally (Gradiski)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H310 Lebensgefahr bei Hautkontakt. Acute toxicity,dermal Category 1, 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P262, P264, P270, P280, P302+P350,P310, P322, P361, P363, P405, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Perchlorbutadien Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Chlorwasserstoff und Phosgen. Greift Gummi und einige Kunststoffarten an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0,02 ppm (als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 3B; (DFG 2006).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Der Dampf reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Die Flüssigkeit ist ätzend. Möglich sind Auswirkungen auf die Nieren.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Kann beim Menschen zu genetischen Schäden führen.

LECKAGE

Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R24/25:Giftig bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.

Beschreibung

Hexachlorobutadiene was first synthesized in 1877 by chlorination of hexyl iodide. It is an industrial by-product of tetrachloroethylene, trichloroethylene, and perchloroethylene production.

Chemische Eigenschaften

colourless liquid (typical odour recognition threshold:

Physikalische Eigenschaften

Clear, yellowish-green liquid with a mild to pungent, turpentine-like odor. Odor threshold concentration is 6 ppb (quoted, Keith and Walters, 1992).

Verwenden

Hexachloro-1,3-butadiene is used as an urinary biomarker as a tool for early screening of potential kidney toxicity. Hexachloro-1,3-butadiene (HCBD) causes kidney injury.

Allgemeine Beschreibung

A colorless liquid with a mild odor. Insoluble in water and denser than water. Nonflammable. May be toxic by ingestion or inhalation. Used as a solvent and heat transfer fluid.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Hexachloro-1,3-butadiene rapidly decomposes rubber on contact. Can react vigorously with oxidizing materials. Reacts to form an explosive product with bromine perchlorate. . Gives highly toxic and irritating chloride fumes when burned.

Hazard

Toxic by ingestion and inhalation, a questionable carcinogen.

Health Hazard

Poisonous; may be fatal if inhaled, swallowed or absorbed through the skin. Inhalation causes repiratory difficulty and irritation of mucous membranes. Skin and eye irritant; may cause burns.

mögliche Exposition

Hexachlorobutadiene is used as a sol vent; heat-transfer fluid; transformer fluid; hydraulic fluid; as a solvent for elastomers; as a wash liquor for removing higher hydrocarbons.

Carcinogenicity

In rats given oral administration, it produced benign and malignant tumors in the kidneys in both sexes. The IARC then concluded that there is limited evidence that HCBD is carcinogenic in rats.
Nakagawa et al. reported that HCBD is a potent nephrotoxicant that selectively damaged the straight portion (pars recta) of the proximal tubule in the rat. They also reported administering 0.1% HCBD for 30 weeks to male Wistar rats previously given 0.1% N-ethyl-N-hydroxyethylnitrosamine (EHEN) in their drinking water for 2 weeks and that the combined treatment resulted in a significantly higher incidence of renal cell tumors than when EHEN was administered alone.

Environmental Fate

Chemical/Physical. Hexachlorobutadiene will not hydrolyze to any reasonable extent (Kollig, 1993).
At influent concentrations of 1.0, 0.1, 0.01, and 0.001 mg/L, the GAC adsorption capacities were 258, 91, 21, and 11 mg/g, respectively (Dobbs and Cohen, 1980).

Stoffwechselwegen

In the presence of glutathione (GSH), mouse liver microsomes and cytosol transform 14C-hexachloro- 1,3-butadiene (HCBD) to S- (pentachlorobutadienyl)glutathione (PCBG). PCBG formation in subcellular fractions from a mouse kidney is very limited. After an oral dose of HCBD to mice, PCBG in feces, and S-(pentachlorobutadienyl)-L- cysteine, N-acetyl-S-(pentachlorobutadienyl)-L- cysteine, and 1,1,2,3-tetrachlorobutenoic acid in the urine are identified as the metabolites.

Versand/Shipping

UN2279 Hexachlorobutadiene, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.

läuterung methode

Wash the diene with four or five 1/10th volumes of MeOH (or until the yellow colour has been extracted), then stir it for 2hours with H2SO4, wash it with distilled water until neutral and filter it through a column of P2O5. Distil it under reduced pressure through a packed column. [Rytner & Bauer J Am Chem Soc 82 298 1960, Beilstein 1 IV 998.]

Inkompatibilitäten

Strong reaction with oxidizers, aluminum powder. Attacks aluminum; some plastics, rubber and coatings

Waste disposal

High temperature incineration with flue gas scrubbing. Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform to EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal.

Perchlorbutadien Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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