Cyclobutanon
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- CAS-Nr.
- 1191-95-3
- Bezeichnung:
- Cyclobutanon
- Englisch Name:
- Cyclobutanone
- Synonyma:
- CBON;obutanone;CYCLOBUTANONE;Oxocyclobutane;1-Oxocyclobutane;Cyclobutanone 98%;Cyclobutanone, 97%;Cyclobutanone, 98+%;OS-7558Cyclobutanone;cyclobutanone(SALTDATA: FREE)
- CBNumber:
- CB7231982
- Summenformel:
- C4H6O
- Molgewicht:
- 70.09
- MOL-Datei:
- 1191-95-3.mol
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Cyclobutanon Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- -50.9 °C
- Siedepunkt:
- 99 °C (lit.)
- Dichte
- 0.938 g/mL at 25 °C (lit.)
- Brechungsindex
- n20/D 1.421(lit.)
- Flammpunkt:
- 50 °F
- storage temp.
- 2-8°C
- Löslichkeit
- soluble in Dichloromethane
- Aggregatzustand
- Liquid
- Wichte
- 0.938
- Farbe
- Clear colorless to slightly yellow
- Wasserlöslichkeit
- INSOLUBLE
- BRN
- 1560289
- Stabilität:
- Volatile
- InChIKey
- SHQSVMDWKBRBGB-UHFFFAOYSA-N
- CAS Datenbank
- 1191-95-3(CAS DataBase Reference)
- EPA chemische Informationen
- Cyclobutanone (1191-95-3)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
F,F+ |
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| R-Sätze: |
10-11 |
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| S-Sätze: |
23-24/25-9-33-29-16-7/9 |
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| RIDADR |
UN 1224 3/PG 3 |
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| WGK Germany |
3 |
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| TSCA |
Yes |
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| HazardClass |
3 |
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| PackingGroup |
II |
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| HS Code |
29142900 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Achtung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H225 |
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. |
Entzündbare Flüssigkeiten |
Kategorie 2 |
Achtung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> |
P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501 |
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| Sicherheit |
| P210 |
Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen. |
| P233 |
Behälter dicht verschlossen halten. |
| P240 |
Behälter und zu befüllende Anlage erden. |
| P241 |
Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden. |
| P242 |
Nur funkenfreies Werkzeug verwenden. |
| P243 |
Maßnahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen. |
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Cyclobutanon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R11:Leichtentzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7/9:Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
Chemische Eigenschaften
Clear colourless to slightly yellow liquid
Verwenden
Cyclobutanone is used in preparation of cyclobutane derivatives. It is used as a starting material for aminocyclobutanecarboxylic acid through sulfonyloxiranes. It is also used to prepare dihydro-furan-2-one in presence of polystyrene-bound phenylselenic acid as catalyst. Further, it is involved in the photochemical synthesis of nucleoside analogues such as bicyclic nucleosides and isonucleosides.
synthetische
The Russian chemist Nikolai Kischner first prepared cyclobutanone in 1905. He synthesized cyclobutanone in a low yield from cyclobutanecarboxylic acid in several reaction steps.
Another synthesis of cyclobutanone involves lithium-catalyzed rearrangement of oxaspiropentane, which is formed by epoxidation of the easily accessible methylenecyclopropane.
läuterung methode
Treat cyclobutanone with dilute aqueous KMnO4, dry it with molecular sieves and fractionally distil it. Purify it via the semicarbazone, then regenerate the ketone, dry it (CaSO4), and distil it in a stainless steel spinning-band (or Vigreux, p 11) column. Alternatively, purify it by preparative gas chromatography using a Carbowax 20-M column at 80o. (This treatment also removes acetone). The oxime has m 84-85o (from pet ether) and the semicarbazone has m 212-212-5o (220-221o from MeOH or H2O, Buchanan et al. J Am Chem Soc 64 2701 1942). [Salaun Org Synth 57 36 1977, Fitzer & Quabeck Synthesis 299 1987, Beilstein 7 IV 3.]
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