2-Oxoazetidinium-4-acetat

4-Acetoxy-2-azetidinone Struktur
28562-53-0
CAS-Nr.
28562-53-0
Bezeichnung:
2-Oxoazetidinium-4-acetat
Englisch Name:
4-Acetoxy-2-azetidinone
Synonyma:
4-Oxo-2-azetidinyl acetate;4-ACETOXY-2-AZETIDINONE;3-Acetoxy-3-propanelactam;4-Acetyloxyazetidin-2-one;4-OXOAZETIDIN-2-YLACETATE;2-oxoazetidinium 4-acetate;2-Azetidinone, 4-(acetyloxy)-;4-ACETOXY-2-AZETIDINONE(4-AA);Acetic acid 4-oxo-2-azetidinyl ester;Acetic acid 2-oxoazetidin-4-yl ester
CBNumber:
CB8672313
Summenformel:
C5H7NO3
Molgewicht:
129.11
MOL-Datei:
28562-53-0.mol

2-Oxoazetidinium-4-acetat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
38-40 °C (lit.)
Siedepunkt:
239.15°C (rough estimate)
Dichte
1.3816 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4220 (estimate)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
formic acid: soluble50mg/mL, clear, yellow-orange
pka
13.41±0.40(Predicted)
BRN 
1524738
CAS Datenbank
28562-53-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
4-Acetoxy-2-azetidinone(28562-53-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 34-43
S-Sätze: 26-36/37/39-45
RIDADR  UN 1759 8/PG 2
WGK Germany  3
HazardClass  8
PackingGroup  III
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P284 Atemschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-Oxoazetidinium-4-acetat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

White crystalline powder

Verwenden

4-Acetoxy-2-azetidinone was used in the synthesis of derivatized cyclopentenes in high regio- and diastereoselectivity. It was also used as a heterocyclic synthon for antibiotic and anti-inflammatory agents.

läuterung methode

Dissolve it in CHCl3, dry (MgSO4) concentrate at 40o/70mm, or better at room temperature to avoid decomposition. Wash and stir the residual oil with hexane by decantation and discard the wash. Dry the oil at high vacuum when it should solidify, m 34o. It can be distilled at high vacuum, 80-82o/10-3mm, but this results in extensive losses. The purity can be checked by TLC using Merck Silica Gel F254 and eluting with EtOAc. The azetidinone has RF 0.38 (typical impurities have RF 0.67). The spots can be detected by the TDM spray. This is prepared from (A) 2.5g 4,4'-tetramethyldiaminodiphenylmethane (TDM) in 10mL AcOH and diluted with 50mL of H2O, (B) 5g KI in 100mL of H2O and (C) 0.3g ninhydrin in 10mL of AcOH and 90mL of H2O. The spray is prepared by mixing (A) and (B) with 1.5mL of (C) and stored in a brown bottle. [Clau et al. Justus Liebigs Ann Chem 539 1974, Michel et al. Org Synth 65 135 1987, Beilstein 21/12 V 4.]

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