Methyllithium

Methyllithium Struktur
917-54-4
CAS-Nr.
917-54-4
Bezeichnung:
Methyllithium
Englisch Name:
Methyllithium
Synonyma:
MELI;LITHIUM METHANIDE;Methyllithium solution;Methyllithium lithium bromide complex solution;Lowhalide;1-2MinEther;methyl-lithiu;METHYLLITHIUM;Methy-Lithium;LITHIUM METHYL
CBNumber:
CB7234211
Summenformel:
CH3Li
Molgewicht:
21.98
MOL-Datei:
917-54-4.mol

Methyllithium Eigenschaften

Schmelzpunkt:
70-71℃
Siedepunkt:
88℃
Dichte
0.85 g/mL at 20 °C
Dampfdichte
3 (vs air)
Flammpunkt:
5 °F
storage temp. 
2-8°C
Aggregatzustand
Solution
Farbe
Colorless to yellow
Wichte
0.83
Wasserlöslichkeit
Reacts with water.
Sensitive 
Air & Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
9: reacts extremely rapidly with atmospheric moisture - may be pyrophoric - glove box or sealed system required
BRN 
3587162
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 400 ppm; STEL 500 ppm
OSHA: TWA 400 ppm(1200 mg/m3)
NIOSH: IDLH 1900 ppm
CAS Datenbank
917-54-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Lithium, methyl- (917-54-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F+,C,N,F,Xn,Xi
R-Sätze: 12-15-17-22-34-66-67-65-51/53-11-36/37/38-36/38-19-40-36/37-37-14/15
S-Sätze: 16-26-36/37/39-45-43-30-60-62-61-36/37
RIDADR  UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany  2
10
TSCA  Yes
HazardClass  4.3
PackingGroup  I
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H250 Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst. Pyrophoric liquids; Pyrorophoric solids Category 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210, P222, P280, P302+P334,P370+P378, P422
H252 In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten. Self-heating substances and mixtures Category 2 Warnung P235+P410, P280, P407, P413, P420
H260 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können. Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P223, P231+P232, P280, P335+ P334,P370+P378, P402+P404, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H303 May be harmfulif swallowed Acute toxicity,oral Category 5 P312
H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Aspirationsgefahr Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H401 Toxic to aquatic life Hazardous to the aquatic environment, acute hazard Category 2 P273, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P222 Kontakt mit Luft nicht zulassen.
P223 Keinen Kontakt mit Wasser zulassen.
P231+P232 Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P309 BEI Exposition oder Unwohlsein:
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P402+P404 An einem trockenen Ort aufbewahren. In einem geschlossenen Behälter aufbewahren.
P422 Inhalt in/unter inertem Gas aufbewahren.

Methyllithium Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R12:Hochentzündlich.
R15:Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R17:Selbstentzündlich an der Luft. Spontaneously flammable in air.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R66:Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S30:Niemals Wasser hinzugießen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.

Chemische Eigenschaften

Methyllithium is a colorless to yellowish solution, It is insoluble in hydrocarbon solvents although propyllithium and the higher homologues are miscible in hydrocarbons. Methyllithium is soluble in diethyl ether to about 6% by weight at room temperature (with or without lithium bromide) and is a little less soluble in tetrahydrofuran. Cooling of these solutions produces clear, colorless crystals of methyllithium etherate. Methyllithium is stable to about 200°C, at which temperature it disproportionates to dilithiomethane and methane.
Methyllithium

Verwenden

There are no significant industrial uses of methyllithium, but it is widely used in the laboratory in Grignard type reactions.
Methyllithium is an organolithium reagent mainly used for deprotonation and as a source of methyl anion. It is a strong base and a strong nucleophile.

synthetische

Methyllithium is produced industrially by the reaction of methyl chloride or methyl bromide with lithium metal dispersion in diethyl ether. The reaction with methyl chloride yields a solution of methyllithium and a precipitate of lithium chloride which may be readily separated. When methyl bromide is used, the lithium bromide byproduct remains in solution and complexes with the methyllithium. This reduces the reactivity of the methyllithium and, in certain cases, affects its usefulness. On the other hand, the less reactive complex is more stable in diethyl ether. Methyllithium produced from methyl chloride contains only about 0.3 % lithium chloride in a 5 % solution in diethyl ether. It is more reactive than the lithium bromide complex, but decomposes at the rate of 1 % of the contained methyllithium per year (that is 5.00 % solution goes to 4.95 %) at room temperature. The decomposition by ether cleavage results in methane and ethylene formation which increases the pressure in the container on long storage. Methyllithium can be prepared easily in tetrahydrofuran but it has a half-life of only about 2 days at room temperature due to solvent cleavage.

Application

Methyllithium solution (1.6M in diethyl ether) has been used for the asymmetric allylic alkylation (AAA) of allylic electrophiles in the presence of a chiral copper catalyst. This protocol leads to the C-C bond formation of tertiary and quaternary stereogenic centers with high enantioselectivity. It can also be used for the synthesis of (?)-salsolidine by reacting with 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline in the presence of (?)-sparteine as a chiral ligand.

Hazard

Flammable, dangerous fire and explosionrisk, self-ignites in air.

Methyllithium Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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Methyllithium Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

Global( 204)Lieferanten
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Hebei Mojin Biotechnology Co., Ltd
+8613288715578
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Beijing Cooperate Pharmaceutical Co.,Ltd
010-60279497
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+86-0371-55170693 +86-19937530512
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+86-0371-86658258
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