5,5'-(3-Carboxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidenmethylen)disalicylsure

AURINTRICARBOXYLIC ACID Struktur
4431-00-9
CAS-Nr.
4431-00-9
Bezeichnung:
5,5'-(3-Carboxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidenmethylen)disalicylsure
Englisch Name:
AURINTRICARBOXYLIC ACID
Synonyma:
ATA;SKL331;e)-6-oxo-;aluminonfreeacid;TIMTEC-BB SBB005410;AURINTRICARBONIC ACID;aurintricarboxylicaci;LABOTEST-BB LT00080677;AURINTRICARBOXYLIC ACID;aurinetricarboxylic acid
CBNumber:
CB7463004
Summenformel:
C22H14O9
Molgewicht:
422.34
MOL-Datei:
4431-00-9.mol

5,5'-(3-Carboxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidenmethylen)disalicylsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
300 °C(lit.)
Siedepunkt:
458.99°C (rough estimate)
Dichte
1.3860 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6230 (estimate)
storage temp. 
+15C to +30C
Löslichkeit
1  M NH4OH: 10 mg/mL
Aggregatzustand
powder
pka
2.20±0.20(Predicted)
Farbe
dark red to brown
Wasserlöslichkeit
Insoluble in water.
BRN 
2228904
CAS Datenbank
4431-00-9(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Benzoic acid, 5-[(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)(3-carboxy-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)methyl]-2-hydroxy- (4431-00-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. GU4790000
TSCA  Yes
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

5,5'-(3-Carboxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidenmethylen)disalicylsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

deep red coarse crystalline powder

Verwenden

Aurintricarboxylic acid is employed as a powerful inhibitor of cellular processes, including apoptosis, that are dependent on the formation of protein-nucleic acid complexes. It binds to a FGF and reduces its angiogenic activity. Aurintricarboxylic Acid has been shown to inhibit apoptotic cell death in various cell types induced by a variety of factors. It Inhibits protein-nucleic acid interactions. It stimulates the tyrosine phosphorylation of MAP kinases.

Definition

ChEBI: A member of the class of quinomethanes that is 3-methylidene-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylic acid in which the methylidene hydrogens are replaced by 4-carboxy-3-hydroxyphenyl groups. The trisodium salt is the biological stain 'chrome violet CG' while the triammonium salt is 'aluminon'.

läuterung methode

The acid is dissolved in aqueous NaOH, NaHSO3 solution is added until the colour is discharged and then the tricarboxylic acid is precipitated with HCl. [Heisig & Lauer Org Synth Coll Vol I 54 1941, Beilstein 10 IV 4161]. Do not extract the acid with hot water because it softens, forming a viscous mass. Make a solution in aqueous NH3. Aluminon is the NH4 salt.

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