Benzil

Benzil Struktur
134-81-6
CAS-Nr.
134-81-6
Bezeichnung:
Benzil
Englisch Name:
Benzil
Synonyma:
DIBENZOYL;Diphenylethane-1,2-dione;1,2-DIPHENYLETHANEDIONE;1,2-Diphenylethane-1,2-dione;BENZIL;CHC-12;Wy 20910;wy-20910;BIBENZOYL;Benzil≥98%
CBNumber:
CB8478221
Summenformel:
C14H10O2
Molgewicht:
210.23
MOL-Datei:
134-81-6.mol

Benzil Eigenschaften

Schmelzpunkt:
94-95 °C(lit.)
Siedepunkt:
346 °C
Dichte
1,521 g/cm3
Dampfdruck
1 mm Hg ( 128.4 °C)
Brechungsindex
1.5681 (estimate)
Flammpunkt:
346-348°C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
<0.5g/l
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
White
Wasserlöslichkeit
0.5 g/L (20 ºC)
Merck 
14,1078
BRN 
608047
Dielectric constant
13.0(94℃)
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
134-81-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Ethanedione, diphenyl-(134-81-6)
EPA chemische Informationen
Benzil (134-81-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  2
RTECS-Nr. DD1925000
10
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HS Code  29143900
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 2710 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Benzil Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Aussehen Eigenschaften

C14H10O2; Dibenzoyl. Gelbe Kristalle mit charakteristischem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Reizt die Augen und die Haut.
Kann zu Entzündungen führen.
Nicht auf Temperaturen oberhalb des Schmelzpunkts erwärmen.
Nicht mit starken Oxidationsmitteln in Berührung bringen.
LD50 (oral, Ratte): 2710 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Substanzkontakt vermeiden.
Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver, Schaum.
Brennbar.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Gelöst in z.B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

yellow crystals or powder

Verwenden

Benzil is used as a pharmaceutical intermediate and uv curing resin photosensitizer. In polymer chemistry, it is used as a photoinitiator. Further, it serves as a potent inhibitor of human carboxylesterases. It is used in the preparation of diketimines by reacting with amines. It is also involved in the famous benil-benzilic acid rearrangement. In addition this, it reacts with 1,3-diphenylacetone to get tetraphenylcyclopentadienone.

Definition

A reaction in which benzil (1,2- diphenylethan-1,2-dione) is treated with hydroxide and then with acid to give benzilic acid (2-hydroxy-2,2-diphenylethanoic acid):
C6H5.CO.CO.C6H5
(C6H5)2C(OH).COOH
The reaction, which involves migration of a phenyl group (C6H5-) from one carbon atom to another, was the first rearrangement reaction to be described (by Justus von Liebig in 1828).

Sicherheit(Safety)

Potential Acute Health Effects: Very hazardous in case of skin contact (irritant), of eye contact (irritant). Hazardous in case of ingestion, of inhalation.
The substance is toxic to lungs, mucous membranes. Repeated or prolonged exposure to the substance can produce target organs damage. Eye Contact: Check for and remove any contact lenses.
Fine dust dispersed in air may ignite. Dust can form an explosive mixture in air. Thermal decomposition can lead to release of irritating gases and vapors. Keep product and empty container away from heat and sources of ignition.

Sicherheitsprofil

Low toxicity by ingestion. An eyeirritant. Combustible. When heated to decomposition itemits acrid smoke and irritating fumes.

läuterung methode

Crystallise benzil from *benzene after washing with alkali. (Crystallisation from EtOH did not free benzil from material reacting with alkali.) [Hine & Howarth J Am Chem Soc 80 2274 1958.] It has also been crystallised from CCl4, diethyl ether or EtOH [Inoue et al. J Chem Soc, Faraday Trans 1 82 523 1986]. [Beilstein 7 IV 2502.]

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