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Nitroanilin (m) Produkt Beschreibung

3-Nitroaniline Struktur
99-09-2
CAS-Nr.
99-09-2
Bezeichnung:
Nitroanilin (m)
Englisch Name:
3-Nitroaniline
Synonyma:
ci37030;c.i.37030;Nitranilin;3-Nitroani;azobasemna;C.I. 37030;3-NitroaniL;Azobase MNA;devoloranger;m-Xitroanilin
CBNumber:
CB8715335
Summenformel:
C6H6N2O2
Molgewicht:
138.12
MOL-Datei:
99-09-2.mol

Nitroanilin (m) Eigenschaften

Schmelzpunkt:
111-114 °C (lit.)
Siedepunkt:
306 °C
Dichte
0,901 g/cm3
Dampfdruck
1 mm Hg ( 119 °C)
Brechungsindex
1.6396 (estimate)
Flammpunkt:
196 °C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
1.25g/l
pka
2.466(at 25℃)
Aggregatzustand
Crystals, Crystalline Powder and/or Chunks
Colour Index 
37030
Wichte
0.901
Farbe
Yellow to ochre-yellow to orange
Wasserlöslichkeit
1.25 g/L
Merck 
14,6581
BRN 
636962
Henry's Law Constant
1.93 x 10-5 atm?m3/mol at 25 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
CAS Datenbank
99-09-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
m-Nitroaniline(99-09-2)
EPA chemische Informationen
m-Nitroaniline (99-09-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 23/24/25-33-52/53
S-Sätze: 28-36/37-45-61-28A
RIDADR  UN 1661 6.1/PG 2
WGK Germany  2
RTECS-Nr. BY6825000
8
Selbstentzündungstemperatur 521℃
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29214210
Giftige Stoffe Daten 99-09-2(Hazardous Substances Data)
Toxizität Acute LD50 for guinea pigs 450 mg/kg, mice 308 mg/kg, quail 562 mg/kg, rats 535 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H310 Lebensgefahr bei Hautkontakt. Acute toxicity,dermal Category 1, 2 Achtung P262, P264, P270, P280, P302+P350,P310, P322, P361, P363, P405, P501
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H402 Harmful to aquatic life Hazardous to the aquatic environment, acute hazard Category 3
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P311 GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
P320 Besondere Behandlung dringend erforderlich
P330 Mund ausspülen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Nitroanilin (m) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GELBE KRISTALLE.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.

CHEMISCHE GEFAHREN

Beim Verbrennen Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Reagiert mit starken Säuren, starken Oxidationsmittelnund starken Reduktionsmitteln. Reagiert mit organischen Stoffen in Gegenwart von Feuchtigkeit unter Feuergefahr.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. ärztliche Beobachtung notwendig. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein (s. Anm.)

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung (s. Anm.)

LECKAGE

Verschüttetes Material in abgedeckten Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Aussehen Eigenschaften

C6H6N2O2; m-Nitranilin. Wasserunlösliches, gelbes, feinkristallines Pulver, praktisch geruchlos.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen.
Methämoglobinbildner, kann zu Herzryhtmusstörungen, Blutdruckabfall und Krämpfen führen. Wirkung wird durch Alkohol potenziert.
Reizt Haut, Schleimhäute und Atmungsorgane.
Heftige Reaktionen bis zur Explosion mit anorganischen Säuren, besonders mit Schwefelsäure.
LD50 (oral, Ratte): 535 mg/kg.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Vorsichtig trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Wasser, Kohlendioxid, Schaum, Pulver.
Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Laborchemikalienabfälle fest oder gelöst in z. B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

3-Nitroaniline is a ochre-yellow to orange crystalline powder, crystallizes as yellow needles from water. It is moderately soluble in organic solvents and sparingly soluble in water (0.11 %).

Physikalische Eigenschaften

Yellow, rhombic crystals or powder. Finely dispersered particles form explosive mixtures. Combustible.

Verwenden

Dyestuff intermediate. Acetylation of 3-nitroaniline followed by reduction gives 3-aminoacetanilide. Diazotization, followed by reduction of the diazosulfonate with ammonium bisulfite and subsequent hydrolysis, gives (3-nitrophenyl) hydrazine; an intermediate in the production of pyrazolone azo coupling components. 3-Nitroaniline is used as a diazo component (Fast Orange R Base) in azo dyes (e.g., C.I. Disperse Yellow 5 and C.I. Acid Orange 18).

Verwenden

3-Nitroaniline is commonly used as a raw material for dyes. It is also used as a chemical intermediate for azo coupling component 17 and the dyes disperse yellow 5 and acid blue 29. The chemical is changed to other substances (dyestuffs and m-nitrophenol) during the dyeing process.

synthetische

M-nitroaniline partial reduction.

Synthesis Reference(s)

The Journal of Organic Chemistry, 45, p. 4992, 1980 DOI: 10.1021/jo01312a039
Tetrahedron Letters, 30, p. 251, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)95173-6
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 34, p. 2013, 1986 DOI: 10.1248/cpb.34.2013

Allgemeine Beschreibung

Yellow needles or yellow powder.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Thermal stability of 3-Nitroaniline is reduced by various impurities. 3-Nitroaniline may be sensitive to prolonged exposure to light. 3-Nitroaniline may react explosively with ethylene oxide at 266° F. 3-Nitroaniline is incompatible with acids (nitric, sulfuric), acid chlorides, acid anhydrides, chloroformates and strong oxidizing agents. . Unstable when heated.

Hazard

Moderate fire risk. Toxic when absorbed by skin.

Brandgefahr

Flash point data for 3-Nitroaniline are not available; however, 3-Nitroaniline is probably combustible.

Chemical Synthesis

1,3-Dinitrobenzene is added towarmwater containing magnesium sulfate. An aqueous solution of sodium hydrogen sulfide (6molar equivalents) is added gradually to the vigorously stirred emulsion, and reduction is completed by heating to 90℃. The 3-nitroaniline produced solidifies on cooling and is separated by filtration.

Environmental Fate

Biological. A bacterial culture isolated from the Oconee River in North Georgia degraded 3- nitroaniline to the intermediate 4-nitrocatechol (Paris and Wolfe, 1987). A Pseudomonas sp. strain P6, isolated from a Matapeake silt loam, did not grow on 3-nitroaniline as the sole source of carbon. However, in the presence of 4-nitroaniline, all of the applied 3-nitroaniline metabolized completely to carbon dioxide (Zeyer and Kearney, 1983). In the presence of suspended natural populations from unpolluted aquatic systems, the second-order microbial transformation rate constant determined in the laboratory was reported to be 4.6 ± 0.1 x 10-13 L/organism?h (Steen, 1991).
In activated sludge inoculum, following a 20-d adaptation period, no degradation was observed (Pitter, 1976).
Chemical/Physical. Reacts with acids forming water soluble salts.

läuterung methode

Purify it as for o-nitroaniline. Warning: it is absorbed through the skin. [Beilstein 12 IV 1589.]

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