2,4-Dinitroanilin

2,4-Dinitroanilin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GELBE NADELARTIGE KRISTALLE, GRüNLICH-GELBE PLäTTCHEN ODER HELLGELBER FESTSTOFF MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Kann beim Erhitzen oder bei Reibung explodieren. Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Reagiert mit Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung.

Synthese

In einem 1000 ml Rundkolben werden 160 ml Ethanol und 14,7 g 2,4-Dinitrobrombenzol vorgelegt. Durch gelindes Erhitzen im Wasserbad wir alles 2,4-Dinitrobrombenzol in Lösung gebracht. Anschließend wird die klare, gelbe Lösung mit 120 ml konzentrierter Ammoniak-Lösung versetzt, wodurch die Farbe nach orange umschlägt und die Lösung trüb wird. Es werden weitere 120 ml Ethanol zur Lösung gegeben und es wird erneut gelinde erwärmt, bis die Lösung klar wird. Sobald dies geschehen ist, wird der Rundkolben mit einem Stopfen dicht verschlossen und für mindestens 4 Tage bei Raumtemperatur stehen gelassen. Innerhalb dieser Zeit scheiden sich aus der Lösung intensiv gelbe Kristalle ab. Diese werden nach den 4 Tagen abfiltriert und aus einer Mischung von ungefähr 120 ml Ethanol und 48 ml Wasser umkristallisiert. Man erhält schöne, gelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 180 °C. Die Ausbeute beträgt etwa 60 % der Theorie.

Quelle

A. Ault, Techniques and Experiments for Organic Chemistry, 6th Edition, 1998, University Science Books

LECKAGE

Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Aussehen Eigenschaften

C6H5N3O4, Gelb glänzender, kristalliner Feststoff von charakteristischem Geruch. Gut löslich in aromatischen Kohlenwasserstoffen.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Heftige Reaktion mit starken Oxidationsmitteln. Bei Erhitzen bis zur Zersetzung können sich giftige nitrose Gase und explosive Gas-Luft-Gemische bilden.
2,4-Dinitroanilin ist ein Blutgift - bei gleichzeitiger Einwirkung von Alkohol besteht u.U. Lebensgefahr. Gefahr kumulativer Wirkungen. Sehr giftig beim Einatmen, Verschluken und Berührung mit der Haut.
Wassergefährdender Stoff (WGK 2).

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Für gute Be- und Entlüftung an Arbeits- und Lagerraum sorgen. Nur in geschlossenen Apparaturen einsetzen.
Schutzbrille mit Seitenschutz und oberer Augenraumabdeckung
Handschuhe aus Gummi oder Nitril (nur als kurzzeitiger Spritzschutz)

Verhalten im Gefahrfall

Bei Brandfällen umluftunabhängiges Atemgerät verwenden.
Wasser, Schaum, Kohlendioxid, Löschpulver

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Sofort mit Polyethylenglykol 400, ansonsten mit 5 % Essigsäurelösung abwaschen. Danach gründliche Reinigung mit Wasser und Seife. NICHT mit Alkohol oder anderen Lösemitteln.
Nach Augenkontakt: 15 min bei geöffnetem Lidspalt mittels Augendusche spülen, Arzt konsultieren.
Nach Einatmen: Für Frischluftzufuhr sorgen, ggf. Atemspende. Opfer ruhig und warm lagern, Arzt rufen.
Nach Verschlucken: Sofort Arzt hinzuziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sonderabfall entsorgen (Klasse 6.1 Ziff. 12b, 1596 Dinitroaniline; ADR)

Chemische Eigenschaften

yellow crystalline solid

Definition

ChEBI: 2,4-dinitroaniline is a nitroaniline consisting of an aniline core having two nitro substituents located at the 2- and 4-positions.

Vorbereitung Methode

2,4-Dinitrochlorobenzene is aminated with aqueous ammonia initially at 70 ℃; then the temperature is allowed to rise gradually to 120 ℃ to complete the reaction. Only a low-pressure autoclave is required, compared with the amination of 2- chloro- and 4- chloronitrobenzene.

Allgemeine Beschreibung

Yellow powder or crystals with a musty odor. Sinks in water.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

2,4-Dinitroaniline may decompose violently at elevated temperatures. 2,4-Dinitroaniline can react with oxidizing materials, i.e. chlorine/hydrochloric acid. . In mixture with powdered charcoal ignited upon heating, [Cahiers, 1980, (99), 278].

Health Hazard

May cause headache, nausea, stupor. Irritating to skin and mucous membrane.

läuterung methode

Crystallise the nitroaniline from boiling EtOH by adding one-third volume of H2O and cooling slowly. Dry it on a steam oven. The N-acetyl derivative has m 180o. [Beilstein 12 IV 1689.]

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