1,3-Dimethylbarbitursure

1,3-Dimethylbarbituric acid Struktur
769-42-6
CAS-Nr.
769-42-6
Bezeichnung:
1,3-Dimethylbarbitursure
Englisch Name:
1,3-Dimethylbarbituric acid
Synonyma:
1,3-DIMETHYLPYRIMIDINE-2,4,6(1H,3H,5H)-TRIONE;1,3-DiMethyl-;1,3-Dimethylbarbituric;2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 1,3-dimethyl-;6(1H;AKOS B029702;1,3-Dimethylbarbitur;Dimethylbarbituric acid;1,3-dimethylbarbiturates;1,3-DIMETHYLBARBITURIC ACID
CBNumber:
CB9121414
Summenformel:
C6H8N2O3
Molgewicht:
156.14
MOL-Datei:
769-42-6.mol

1,3-Dimethylbarbitursure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
121-123 °C (lit.) 121-123 °C
Siedepunkt:
228.1±23.0 °C(Predicted)
Dichte
1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
-20°C Freezer
Löslichkeit
hot water: soluble0.5g/10 mL, clear, colorless to faintly yellow
Aggregatzustand
Crystalline Powder
pka
pK1:4.68(+1) (25°C)
Farbe
White/cream/pale yellow
Wasserlöslichkeit
Soluble in water.
BRN 
139810
CAS Datenbank
769-42-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1,3-Dimethylbarbituric acid(769-42-6)
EPA chemische Informationen
2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 1,3-dimethyl- (769-42-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-41
S-Sätze: 26-36/39
WGK Germany  3
TSCA  Yes
HS Code  29339900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

1,3-Dimethylbarbitursure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Yellow or brownish powder

Verwenden

1,3-Dimethylbarbituric acid is used as a catalyst in the Knoevenagel condensation of a series of aromatic aldehydes. It is also used in the synthesis of 5-aryl-6-(alkyl- or aryl-amino)-1,3-dimethylfuro [2,3-d]pyrimidine derivatives and enantioselective synthesis of isochromene pyrimidinedione derivatives.

Allgemeine Beschreibung

1,3-Dimethylbarbituric acid (1,3-Dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione) is an active methylene compound. It undergoes hollow Pd6 water-soluble cage, [{(tmen)Pd}6(timb)4](NO3)12 (tmen= N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine, timb=1,3,5-tris(1-imidazolyl)benzene)-catalyzed Knoevenagel condensation reaction with pyrene-1-carboxaldehyde. It undergoes self-sorted Pd7 molecular boat having an internal nanocavity (catalyst)-assisted Knoevenagel condensation reaction with various aromatic aldehydes. It has been synthesized by reacting 1,3-dimethylurea, malonic acid and acetic anhydride in acetic acid. It is widely used for the synthesis of various synthetic intermediates and heterocyclic compounds.

läuterung methode

Crystallise the acid from water and sublime it in a vacuum. Also purify it by dissolving 10g in 100mL of boiling CCl4/CHCl3 (8:2) (1g charcoal), filtering and cooling to 25o. Dry it in vacuo [Kohn et al. Anal Chem 58 3184 1986]. [Beilstein 24 III/IV 1875.]

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