Phenylessigsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
WEISSE BIS GELBE KRISTALLE ODER FLOCKEN MIT STECHENDEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung reizender Rauche.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2006).
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C tritt eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft nicht oder nur sehr langsam ein
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Der Stoff ist schwach reizend auf die Haut und reizend auf die Augen.
Beschreibung
Phenylessigsäure bildet dünne, farblose, wasserunlösliche, leicht sublimierende Blättchen. Die Säure wird in der Lebensmittelindustrie als Honigaroma verwendet.
Synthese
In einem 250-ml-Rundkolben werden 29 ml Phenylacetonitril (Benzylcyanid) und 16 ml einer 25 proz. Natronlauge vorgelegt. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler versehen und in einem Ölbad zum Sieden erhitzt. Mit fortschreitender Reaktion verschwindet die organische Phase. Sobald diese völlig verschwunden ist, läßt man abkühlen und extrahiert die Lösung zweimal mit 125 ml Diethylether zur Entfernung nicht umgesetzten Nitrils. Man trennt die Mischung im Scheidetrichter, säuert die wäßrige Phase mit 20 proz. Schwefelsäure an und saugt die ausgefallene Carbonsäure ab. Diese wird zur weiteren Reinigung aus 5 proz. Ethanol umkristallisiert und dann im Vakuumexsikkator getrocknet. Das reine Präparat schmilzt bei 78℃.
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, A/P2-Filter für organische Dämpfe und schädlichen Staub. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Verschüttetes Material in Behältern sammeln.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
Phenylacetic Acid occurs in Japanese peppermint
oil, in neroli oil, and in traces in rose oils. It is a volatile aroma constituent
of many foods (e.g., honey). It forms colorless crystals (mp 78°C) that have a
honey odor.
The common route to phenylacetic acid is conversion of benzyl chloride into
benzyl cyanide by reaction with sodium cyanide, followed by hydrolysis. Because of its intense odor, phenylacetic acid is added to perfumes in small quantities
for rounding off blossom odors. Addition to fruit aromas imparts a sweet
honey note.
Occurrence
Reported found among the constituents of a few essential oils: tobacco, Rosa centifolia, Bulgarian rose, orange
flowers absolute, neroli and Mentha arvensis of Japanese origin; also reported present among the volatile constituents of cocoa. Also
reported found in guava, papaya, raspberry, strawberry, cooked potato, tomato, peppermint oil, pepper, rye bread, cheddar cheese,
Swiss cheese, Gruyere cheese, boiled mutton, beer, cognac, cider, sherry, grape wines, white wine, sake, cocoa, tea, honey soy protein,
passion fruit, starfruit, mango, mushroom, malt, wort, roasted chicory root, naranjilla fruit, choke berry, sea buckthorn and
Chinese quince.
Verwenden
Phenylacetic Acid is used in the synthesis of Diclofenac (D436450) and its metabolite 4'-Hydroxydiclofenac (H825225), which is the principal human metabolite of Diclofenac.
Definition
ChEBI: A monocarboxylic acid that is toluene in which one of the hydrogens of the methyl group has been replaced by a carboxy group.
synthetische
By the treatment of benzyl cyanide with dilute sulfuric acid and other processes.
Sicherheitsprofil
Moderately toxic by ingestion, subcutaneous, and intraperitoneal routes. An experimental teratogen. Combustible liquid. Used in production of drugs of abuse. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes
Stoffwechsel
Phenylacetic acid is conjugated in man and the chimpanzee, but probably in no other species, with glutamine. In most other animals, except the hen, it behaves like benzoic acid, forming glycine and glucuronic acid conjugates. In the hen, it conjugates with ornithine, forming phenacetornithuric acid. Phenacetylglutamine and its addition compound with urea were isolated from human urine alter the administration of phenylacetic acid (Williams, 1959).
läuterung methode
Crystallise the acid from pet ether (b 40-60o), isopropyl alcohol, 50% aqueous EtOH or hot water (m 77.8-78.2o). Dry it in vacuo. It can be distilled under a vacuum. [Beilstein 9 II 294, 9 III 2169.]
Phenylessigsure Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
