2,5-Dichlor-3,6-dihydroxybenzochinon

Chloranilic acid Struktur
87-88-7
CAS-Nr.
87-88-7
Bezeichnung:
2,5-Dichlor-3,6-dihydroxybenzochinon
Englisch Name:
Chloranilic acid
Synonyma:
NSC 6108;NSC 97383;chloranilic;CHLORANILIC ACID;p-chloranilicacid;TIMTEC-BB SBB008913;CHLORANILIC ACID AR;Chloranilic Acid >Chloranilic acid, GR;Chloranilic acid, 99+%
CBNumber:
CB9376018
Summenformel:
C6H2Cl2O4
Molgewicht:
208.98
MOL-Datei:
87-88-7.mol

2,5-Dichlor-3,6-dihydroxybenzochinon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
≥300 °C (lit.)
Siedepunkt:
300.11°C (rough estimate)
Dichte
1.93
Brechungsindex
1.4570 (estimate)
storage temp. 
Amber Vial, Refrigerator
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
pK1:1.09;pK2:2.42 (25°C)
Aggregatzustand
Fine Powder
Farbe
Orange to red
Geruch (Odor)
Odorless
Wasserlöslichkeit
Soluble in hot water and methanol. Insoluble in organic solvents.
Merck 
14,2079
BRN 
1875040
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS Datenbank
87-88-7(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,5-dichloro-3,6-dihydroxy- (87-88-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DK4005000
TSCA  Yes
HS Code  29147000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2,5-Dichlor-3,6-dihydroxybenzochinon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

orange or red crystals or powder

Verwenden

Chloranilic acid is the reactant involved in:
Acting as a proton donor in reactions studying dimensionality control
Synthesis of dimethylbipyridyl complexes
Synthesis of (nonylbenzimidazolylmethyl)benzene for preparation of neutral altitudinal rotor-shaped dirhenium metallacycles
Charge-transfer reactions with metoprolol tartrate
Salt formation with organic bases
Synthesis of osmium metalla-rectangles with anticancer activity

läuterung methode

A solution of 8g of quinone in 1L of boiling water is filtered while hot, then extracted twice at about 50o with 200mL portions of *benzene. The aqueous phase is cooled in ice-water. The crystals are filtered off, washed with three 10mL portions of water, and dried at 115o. It can be sublimed in vacuo. [Weissbart & Rysselberghe J Phys Chem 61 765 1957.] The diacetate has m 182-185o [Conant & Fieser J Am Chem Soc 46 1866 1924, Thamer & Voight J Phys Chem 56 225 1952]. [Beilstein 8 IV 2707.]

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