p-Toluolsulfonylcyanid

Tosyl cyanide Struktur
19158-51-1
CAS-Nr.
19158-51-1
Bezeichnung:
p-Toluolsulfonylcyanid
Englisch Name:
Tosyl cyanide
Synonyma:
4-Methylbenzenesulfonyl cyanide;P-TOLUENESULFONYL CYANIDE;4-Methylbenzene-1-sulfonyl cyanide;osyl cyanide;TOSYL CYANIDE;p-Tosyl cyanide;Tosyl Cyanide (>90%);P-TOLYLSULFONYL CYANIDE;4-TolueenesulfonylCyanide;4-Toluenesulfonyl Cyanide
CBNumber:
CB9387346
Summenformel:
C8H7NO2S
Molgewicht:
181.21
MOL-Datei:
19158-51-1.mol

p-Toluolsulfonylcyanid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
47-50 °C (lit.)
Siedepunkt:
105-106 °C/1 mmHg (lit.)
Dichte
1.3055 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5650 (estimate)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Slightly), DMSO (Sparingly), Ethyl Acetate
Aggregatzustand
crystalline solid
Farbe
White
BRN 
2048159
Stabilität:
Hygroscopic, Moisture Sensitive
CAS Datenbank
19158-51-1(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 20/21-34
S-Sätze: 26-27-28-36/37/39-45
RIDADR  UN 3261 8/PG 2
WGK Germany  3
10-21
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  2930909899
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

p-Toluolsulfonylcyanid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

White powder

Verwenden

Tosyl cyanide is used in a free-radical cyanation of B-alkylcatecholboranes. Also used as a component in a hetero-Diels-Alder reaction with 1,3-bis-silyl enol ethers leading to 4-hyroxypyridines.

Allgemeine Beschreibung

p-Toluenesulfonyl cyanide is an electron-deficient nitrile. It undergoes hetero-Diels-Alder reaction with silyl enol ether of cyclohexenone to yield hydrolytically sensitive [4+2] adduct. It also undergoes facile [2+3] cycloaddition reaction with azides to form 5-sulfonyl tetrazoles. p-Toluenesulfonyl cyanide also reacts with alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield sulfinates.

p-Toluolsulfonylcyanid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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