Propionitril

Propionitrile Struktur
107-12-0
CAS-Nr.
107-12-0
Bezeichnung:
Propionitril
Englisch Name:
Propionitrile
Synonyma:
PROPIONONITRILE;Propanenitrile;CYANOETHANE;Propionitril;ETHYL CYANIDE;C2H5CN;NITRILE C3;Ethylcyanid;Ethylkyanid;Propannitril
CBNumber:
CB9852701
Summenformel:
C3H5N
Molgewicht:
55.08
MOL-Datei:
107-12-0.mol

Propionitril Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-93 °C (lit.)
Siedepunkt:
97 °C (lit.)
Dichte
0.772 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
53.33-63.195hPa at 22.05-25℃
Brechungsindex
n20/D 1.366(lit.)
Flammpunkt:
43 °F
storage temp. 
Flammables area
Löslichkeit
soluble in water at 40°C is 11.9 g/100 g H20; miscible with alcohol, ether, dimethylformamide
Aggregatzustand
Oil
Farbe
Clear Colourless
Wasserlöslichkeit
decomposes. 5-10 g/100 mL at 23 ºC
FreezingPoint 
-93℃
Merck 
14,7827
BRN 
773680
Expositionsgrenzwerte
TLV-TWA 14 mg/m3 (6 ppm) (NIOSH).
Dielectric constant
27.7(20℃)
Stabilität:
Stable. Flammable. Note low flash point. Incompatible with strong oxidising agents, strong bases, strong acids, strong reducing agents.
LogP
-0.1-0.16
Dissoziationskonstante
33.54
CAS Datenbank
107-12-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Propanenitrile(107-12-0)
EPA chemische Informationen
Propanenitrile (107-12-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,T+,T
R-Sätze: 11-20-25-27-36-23/24/25
S-Sätze: 9-16-28-36/37-45-27
RIDADR  UN 2404 3/PG 2
WGK Germany  1
RTECS-Nr. UF9625000
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29269095
Giftige Stoffe Daten 107-12-0(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 39 mg/kg (Smyth)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H310 Lebensgefahr bei Hautkontakt. Acute toxicity,dermal Category 1, 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P262, P264, P270, P280, P302+P350,P310, P322, P361, P363, P405, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Propionitril Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe mischen sich leicht mit Luft. Bildung explosionsfähiger Gemische.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden und Cyanwasserstoff. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln. Feuer- und Explosionsgefahr. Reagiert mit Säuren, Wasserdampf und warmem Wasser unter Freisetzung giftigen und entzündlichen Cyanwasserstoffs.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Möglich sind Auswirkungen auf den Eisenstoffwechsel mit nachfolgender Erstickung. Exposition kann zu Bewusstlosigkeit, Herzrhythmusstörungen und Tod führen. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Umgebungsluftunabhängiges Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R27:Sehr giftig bei Berührung mit der Haut.
R36:Reizt die Augen.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

Chemische Eigenschaften

Propionitrile is a colorless liquid with a pleasant, sweetish, ethereal odor. Propionitrile [107-12-0], ethyl cyanide, CH3CH2CN, is a colorless liquid which is miscible with water, ethanol, dimethylformamide, and diethyl ether. The physical properties are listed in Table 1. Propionitrile is obtained either by hydrogenation of acrylonitrile or by the gas-phase reaction of propanal or propanol with ammonia. It is also obtained as a byproduct in the electrohydrodimerization of acrylonitrile to adiponitrile (EHD process).

Verwenden

Propionitrile is an intermediate for organic syntheses, e.g. Houben-Hoesch reaction, as well as for pharmaceuticals, e.g. ketoprofen and fragrances.

Vorbereitung Methode

Propionitnle may be prepared by dehydration of propionamide (or propionic acid plus ammonia) or by distilling ethyl sulfate and concentrated aqueous KCN. It also is formed as a byproduct of the electrohydrodimerization of acrylonitrile or by the hydrogenation of acrylonitrile with the use of copper, rhodium or nickle catalysts . U.S. production is estimated for 1980 to range between 10-15 million pounds.

Definition

ChEBI: A nitrile that is acrylonitrile in which the carbon-carbon double bond has been reduced to a single bond.

Allgemeine Beschreibung

A colorless liquid with an ether-like odor. Density 0.683 g / cm3. Flash point 61°F. Toxic by inhalation, skin absorption, and ingestion. Vapors are heavier than air. Used as a solvent, and to make other chemicals.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Soluble in water.

Reaktivität anzeigen

Propionitrile is incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents and strong reducing agents. After refluxing for 24 hours at 221°F, a mixture of Propionitrile with N-bromosuccinimide exploded.

Hazard

Toxic by ingestion and inhalation. Flammable, dangerous fire risk.

Health Hazard

Propionitrile is highly toxic. This super toxic compound has a probable oral lethal dose in humans of less than 5 mg/kg or a taste (less than 7 drops) for a 70 kg (150 lb.) person. It is a mild to moderate skin and eye irritant.

Brandgefahr

When heated to decomposition, Propionitrile emits toxic fumes of nitrogen oxides and cyanide. Propionitrile is a flammable/combustible material and may be ignited by heat, sparks or flames. Vapors may travel to a source of ignition and flash back. Container may explode in heat of fire. Vapor explosion and poison hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Generates cyanide ions. Poisonous on contact with acids. stable, but may become unstable at elevated temperatures and pressures.

Industrielle Verwendung

Propionitnle is used as a selective solvent in the chemical industry and in petroleum refining and as a dielectric fluid . It has also been used experimentally as an ulcerogen .

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion, skin contact, intravenous, and intraperitoneal routes. Moderately toxic by inhalation. Experimental teratogenic effects. Other experimental reproductive effects. A skin and eye irritant. Dangerous fire hazard when exposed to heat, flame (sparks), oxidners. Mixture with N- bromosuccinimide may explode when heated. To fight fire, use water spray, foam, mist, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx and CN-. Used as a solvent in petroleum refining, and as a raw material for drug manufacture. See also NITRILES.

mögliche Exposition

Used as a solvent in petroleum refin- ing, as a chemical intermediate; a raw material for drug manufacture; and a setting agent.

Versand/Shipping

UN2404 Propionitrile, Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid, 6.1-Poisonous material. UN1992 Flammable liquids, toxic, n.o.s., Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid, 6.1-Poisonous materials, Technical Name Required.

läuterung methode

Shake the nitrile with dilute HCl (20%), or with conc HCl until the odour of isonitrile has gone, then wash it with water, and aqueous K2CO3. After a preliminary drying with silica gel or Linde type 4A molecular sieves, it is stirred with CaH2 until hydrogen evolution ceases, then decant and distil from P2O5 (not more than 5g/L, to minimise gel formation). Finally, it is refluxed with, and slowly distilled from CaH2 (5g/L), taking precautions to exclude moisture. [Beilstein 2 IV 728.]

Inkompatibilitäten

Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlo- rine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides., reducing agents. Hydrogen cyanide is produced when propionitrile is heated to decomposition. Reacts with acids, steam, warm water; producing toxic and flammable hydrogen cyanide fumes. Nitriles may polymerize in the presence of metals and some metal compounds. They are incompati- ble with acids; mixing nitriles with strong oxidizing acids can lead to extremely violent reactions. Nitriles are generally incompatible with other oxidizing agents such as peroxides and epoxides. The combination of bases and nitriles can produce hydrogen cyanide. Nitriles are hydrolyzed in both aqueous acid and base to give carboxylic acids (or salts of carboxylic acids). These reactions generate heat. Peroxides convert nitriles to amides. Nitriles can react vigorously with reducing agents. Acetonitrile and propionitrile are soluble in water, but nitriles higher than propionitrile have low aqueous solubility. They are also insoluble in aqueous acids .

Waste disposal

Alcoholic NaOH followed by calcium hypochlorite may be used, as may incineration . Consult with environmental regulatory agencies for guid- ance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal.

Propionitril Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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