1,2,4-トリアゾール 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～うすい黄色、結晶～結晶性粉末
解説
環内に窒素原子3個をもつ5員環芳香族化合物の総称。1,2,3-トリアゾールと1,2,4-トリアゾールの2種類の環異性体がある。環異性体とは、同じ分子式をもっているが環のヘテロ原子の位置が異なる化合物をいう（図A）。トリアゾールのそれぞれの環異性体には、さらに水素原子がどの窒素原子上に結合しているかという点で異なる互変異性体の存在が可能である。1,2,3-トリアゾールでは1-位置のN上にHがある1H-1,2,3-トリアゾールと、2-位置のN上にHがある2H-1,2,3-トリアゾールの2種類の互変異性体がある（図A）。しかし、実際には水素原子が速やかに窒素原子上を移動するので、これらの互変異性体を別々に分けとることはできない。 1,2,3-トリアゾールは融点23℃、沸点203℃で、甘味のある結晶であり、水、エタノール（エチルアルコール）によく溶ける。医薬品などに広く応用されている。1,2,3-トリアゾールは置換アルキン（R2C≡CH）とアジド化合物（N≡N+N-R1）の[3+2]付加により合成される。この反応をフイスゲン（Huisgen）反応という。しかしこの反応は、触媒を使わないと進行が遅いうえ、異性体混合物（1,4-付加物と1,5-付加物の混合物）を生成するという欠点があった。この反応を銅(Ⅰ)触媒の存在下で行うと、反応は非常に速く進行して選択的に1,4-付加物だけを与えることが、K·B·シャープレスらにより発見された。この改良により、この反応の応用範囲が広まり、代表的なクリック反応として知られるようになった（図B）。さらに、ルテニウム触媒を用いる1,2,3-トリアゾールの合成法も開発された。 1,2,4-トリアゾールは融点120℃、沸点260℃の無色の針状結晶であり、水、エタノールによく溶ける。1,2,4-トリアゾールにも1H-1,2,4-トリアゾールと4H-1,2,4-トリアゾールの2種類の互変異性体がある（図A）。［廣田 穰］[参照項目] | 互変異性 | シャープレス | 複素環式化合物 
"トリアゾールの異性体〔図A〕 
"1,2,3-トリアゾールの合成〔図B〕
小学館 日本大百科全書(ニッポニカ) ）
互変異性体
窒素3原子を含む5員環芳香族複素環化合物。窒素の位置によって示す1,2,3‐トリアゾールと1,2,4‐トリアゾールの2種の異性体があり，それぞれに各2種の互変異性体がある。しかし互変異性体は単離できない。
aは無色，吸湿性の針状結晶で，融点23℃，沸点203℃(739mmHg)。水，有機溶媒に溶ける。bは無色の針状結晶で融点120～121℃。水，エチルアルコールに溶けるが有機溶媒には難溶である。弱い塩基性を示す。
用途
1,2,4-トリアゾール（1,2,4-Triazole）はトリアゾールと呼ばれるC2H3N3という分子式を持つ化合物の1つで、炭素原子2個と窒素原子1個からなる五員環を持つ。1,2,4-トリアゾールは芳香族性を持つ複素環式化合物である。 フルコナゾールやイトラコナゾールなどの抗真菌薬の骨格となっている。
化学的特性
white crystalline powder and flakes
使用
1,2,4-Triazole is present in a large variety of fungicides as C14-demethylase-inhibitors. In addition they are used in synthetic chemical reactions such as the design and preparation of ghrelin receptor ligand antagonists, like JMV 2959.
定義
1,2,4-triazole is a chemical substance with molecular formula C2H3N3, molecular weight 69.07 and CAS No. 288-88-0. Colorless acicular crystal, soluble in water and ethanol. 1H-1,2,4-triazole is a 1,2,4-triazole. It is a tautomer of a 3H-1,2,4-triazole and a 4H-1,2,4-triazole.
Triazole is an aromatic five membered heterocyclic compound. Its unique structure is conducive to the formation of a variety of non covalent bonds and is easy to promote the binding of proteins, enzymes and receptors, thus showing a wide range of biological pharmacological activities, such as anticancer, antispasmodic, antibacterial, anti HIV. In particular, 1,2,3-triazole has strong thermal stability and acid-base stability, and is not sensitive to redox, hydrolysis and enzymatic degradation. It is often used as a pharmacodynamic group in drug synthesis.
純化方法
Crystallise 1,2,4-triazole from EtOH, H2O, EtOAc (m 120.5-121o), or EtOH/*C6H6. The hydrochloride has m 170o, and the picrate has m 163-164o (from H2O or CHCl3). [Barszcz et al. J Chem Soc, Dalton Trans 2025 1986]. [Beilstein 26 H 13, 26 II 6, 26 III/IV 35.]
1,2,4-トリアゾール 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
1-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-4-プロピル-1,3-ジオキソラン-2-イル]メチル]-1H-1,2,4-トリアゾール
C.I.ベーシックレッド46
ブラシナゾール
1,2,4-トリアゾール-1-カルボキシミドアミド塩酸塩
3,5-ジブロモ-1H-1,2,4-トリアゾール
アナストロゾール
1-(4-ニトロベンゼンスルホニル)-1H-1,2,4-トリアゾール
フルコナゾール
β-[(E)-シクロヘキシルメチレン]-α-(1,1-ジメチルエチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-エタノール
3-[[(2,4-ジヒドロ-2,4-ジメチル-3H-1,2,4-トリアゾール)-3-イリデン]ヒドラゾノ]-1-メチル-2-フェニル-3H-インドリウム·クロリド
パクロブトラゾール
Basic Red 22
1-(4-ビフェニリルオキシ)-3,3-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-2-ブタノール
1-(BETA-D-2-DEOXYRIBOFURANOSYL)-4-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-5-METHYLPYRIMIDIN-2-ONE
3-クロロ-6-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ピリダジン
Benzaldehyde, 5-chloro-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-
1-(2-FLUORO-4-NITROPHENYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE
4-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMETHYL)BENZALDEHYDE