ヌトリン3a
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- CAS番号.
- 675576-98-4
- 化学名:
- ヌトリン3a
- 别名:
- (-)-ヌトリン3;ヌトリン-3a;4-[[(4S)-4β,5β-ジ(4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-2-[4-メトキシ-2-(イソプロポキシ)フェニル]-1H-イミダゾール-1-イル]カルボニル]ピペラジン-2-オン;ヌトリン3a;4-[(4S,5R)-4,5-ビス(4-クロロフェニル)-2-[4-メトキシ-2-(プロパン-2-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-カルボニル]ピペラジン-2-オン;4-[[(4S,5R)-4,5-ビス(4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-2-[4-メトキシ-2-(1-メチルエトキシ)フェニル]-1H-イミダゾール-1-イル]カルボニル]ピペラジン-2-オン
- 英語名:
- Nutlin 3a
- 英語别名:
- CS-391;Nutlin 3a;(ndash)-Nutlin-3;Nutlin-3a (chiral);Nutlin 3a USP/EP/BP;Nutlin-3a - Nutlin-3, (-)-;MDM2 Antagonist IV, Nutlin-3a;4-[[(4S,5R)-4,5-Bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-
- CBNumber:
- CB32473892
- 化学式:
- C30H30Cl2N4O4
- 分子量:
- 581.49
- MOL File:
- 675576-98-4.mol
- MSDS File:
- SDS
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ヌトリン3a 物理性質
- 比重(密度) :
- 1.36
- 貯蔵温度 :
- -20°C
- 溶解性:
- DMSO：可溶5mg/mL、透明
- 外見 :
- 白い粉
- 酸解離定数(Pka):
- 14.35±0.20(Predicted)
- 色:
- 白からベージュ
- 光学活性 (optical activity):
- [α]/D -140 to -155° (c=0.5, CDCl3)
- InChIKey:
- BDUHCSBCVGXTJM-WUFINQPMSA-N
安全性情報
- リスクと安全性に関する声明
- 危険有害性情報のコード(GHS)
| 主な危険性 |
Xn |
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| Rフレーズ |
22 |
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| WGK Germany |
3 |
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| 絵表示（GHS） |
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| 注意喚起語 |
警告 |
| 危険有害性情報 |
| コード |
危険有害性情報 |
危険有害性クラス |
区分 |
注意喚起語 |
シンボル |
P コード |
| H302 |
飲み込むと有害 |
急性毒性、経口 |
4 |
警告 |
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P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
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| 注意書き |
| P280 |
保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。 |
| P305+P351+P338 |
眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。 |
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| メーカー |
製品番号 |
製品説明 |
CAS番号 |
包装 |
価格 |
更新時間 |
購入 |
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Sigma-Aldrich Japan
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SML0580 |
ヌトリン-3a ≥98% (HPLC)
Nutlin-3a ≥98% (HPLC) |
675576-98-4 |
5mg |
￥71700 |
2024-03-01 |
購入 |
|
Sigma-Aldrich Japan
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SML0580 |
ヌトリン-3a ≥98% (HPLC)
Nutlin-3a ≥98% (HPLC) |
675576-98-4 |
25mg |
￥174000 |
2024-03-01 |
購入 |
ヌトリン3a 化学特性,用途語,生産方法
説明
Nutlin-3 is a novel small-molecule antagonist of the human homolog of mouse double minute (MDM2) that binds MDM2 in the p53-binding pocket and activates the p53 signaling pathway.
定義
ChEBI: Nutlin-3 is a stilbenoid. It is a small molecule inhibitor that targets p53-Mdm2 interaction.
Biochem/physiol Actions
Nutlin-3a is a potent nongenotoxic drug. It acts as a tumor suppressor p53 (TP53) activator and stabilizer.
Mode of action
Nutlin-3 binds to the p53 binding pocket in MDM2 and inhibits the p53/MDM2 interaction, leading to stabilization of p53 and induction of p53-dependent cell cycle arrest or apoptosis. Nutlin-3 can also inhibit cancer cell migration and invasion in a p53-dependent manner, most likely through inhibition of RhoA and Rac1 activity. In addition to p53, Nutlin-3 also blocks the interaction of MDM2 with p73, E2F1, HIF-1α, resulting in increased apoptosis (p73, E2F1) and decreased VEGF production and decreased angiogenesis (HIF-1α). Nutlin-3 is predicted to block the interaction of MDM2 and Numb.
Molecular Mechanisms of the actions of Nutlin-3
参考文献
[1] LYUBOMIR T. VASSILEV. In Vivo Activation of the p53 Pathway by Small-Molecule Antagonists of MDM2[J]. Science, 2004, 303 5659. DOI:
10.1126/science.1092472.
[2] YOKO TABE. MDM2 antagonist nutlin-3 displays antiproliferative and proapoptotic activity in mantle cell lymphoma.[J]. Clinical Cancer Research, 2009, 15 3: 933-942. DOI:
10.1158/1078-0432.CCR-08-0399.
[3] SHINJI ENDO. Potent in vitro and in vivo antitumor effects of MDM2 inhibitor nutlin-3 in gastric cancer cells[J]. Cancer Science, 2010, 102 3: 605-613. DOI:
10.1111/j.1349-7006.2010.01821.x.
[4] HONG SHEN Carl G M. Pharmacologic activation of p53 by small-molecule MDM2 antagonists.[J]. Current pharmaceutical design, 2011, 17 6: 560-568. DOI:
10.2174/138161211795222603.
ヌトリン3a 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
ヌトリン3a 生産企業
Global( 148)Suppliers
675576-98-4(ヌトリン3a)キーワード:
- 675576-98-4
- 4-[[(4S,5R)-4,5-bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-[4-methoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-1H-imidazol-1-yl]carbonyl]-2-Piperazinone
- Nutlin 3a
- Nutlin-3a (chiral)
- 2-Piperazinone, 4-[[(4S,5R)-4,5-bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-[4-methoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-1H-imidazol-1-yl]carbonyl]-
- 4-[[(4S,5R)-4,5-Bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-[4-methoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-1H-imidazol-1-yl]carbonyl]-2-piperazinone Nutlin 3a
- Nutlin 3a
4-[[(4S,5R)-4,5-Bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-[4-methoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-1H-imidazol-1-yl]carbonyl]-2-piperazinone
- 4-[[(4S,5R)-4,5-Bis(4-chlorophenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-yl]carbonyl]piperazin-2-one
- 4-[[(4S,5R)-4,5-Bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-
- (ndash)-Nutlin-3
- 4-[[(4S,5R)-4,5-Bis(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-2-[4-methoxy-2-(1-methylethoxy)phenyl]-1H-imid
- MDM2 Antagonist IV, Nutlin-3a
- 4-((4S,5R)-4,5-Bis(4-chlorophenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-carbonyl)piperazin-2-one
- Nutlin-3a - Nutlin-3, (-)-
- CS-391
- MDM2 Antagonist IV, Nutlin-3a - CAS 675576-98-4 - Calbiochem
- Nutlin 3a USP/EP/BP
- 4-[(4S,5R)-4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxy-2-propan-2-yloxyphenyl)-4,5-dihydroimidazole-1-carbonyl]piperazin-2-one
- (-)-ヌトリン3
- ヌトリン-3a
- 4-[[(4S)-4β,5β-ジ(4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-2-[4-メトキシ-2-(イソプロポキシ)フェニル]-1H-イミダゾール-1-イル]カルボニル]ピペラジン-2-オン
- ヌトリン3a
- 4-[(4S,5R)-4,5-ビス(4-クロロフェニル)-2-[4-メトキシ-2-(プロパン-2-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-カルボニル]ピペラジン-2-オン
- 4-[[(4S,5R)-4,5-ビス(4-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-2-[4-メトキシ-2-(1-メチルエトキシ)フェニル]-1H-イミダゾール-1-イル]カルボニル]ピペラジン-2-オン