N-(2-キノキサリニルカルボニル)シクロ(D-Ser*-Ala-N-メチル-L-Cys(1)-N-メチル-L-Val-N-(キノキサリン-2-イルカルボニル)-D-Ser*-Ala-N-メチル-3-メチルチオ-L-Ala(1)-N-メチル-L-Val-)

N-(2-キノキサリニルカルボニル)シクロ(D-Ser*-Ala-N-メチル-L-Cys(1)-N-メチル-L-Val-N-(キノキサリン-2-イルカルボニル)-D-Ser*-Ala-N-メチル-3-メチルチオ-L-Ala(1)-N-メチル-L-Val-) 化学構造式
512-64-1
CAS番号.
512-64-1
化学名:
N-(2-キノキサリニルカルボニル)シクロ(D-Ser*-Ala-N-メチル-L-Cys(1)-N-メチル-L-Val-N-(キノキサリン-2-イルカルボニル)-D-Ser*-Ala-N-メチル-3-メチルチオ-L-Ala(1)-N-メチル-L-Val-)
别名:
N-(2-キノキサリニルカルボニル)シクロ(D-Ser*-Ala-N-メチル-L-Cys(1)-N-メチル-L-Val-N-(キノキサリン-2-イルカルボニル)-D-Ser*-Ala-N-メチル-3-メチルチオ-L-Ala(1)-N-メチル-L-Val-);エキノマイシン;キノマイシンA;N-[(1R,4S,7R,11S,14R,17S,20R,24S)-2,4,12,15,17,25-ヘキサメチル-27-(メチルスルファニル)-3,6,10,13,16,19,23,26-オクタオキソ-11,24-ビス(プロパン-2-イル)-20-(キノキサリン-2-アミド)-9,22-ジオキサ-28-チア-2,5,12,15,18,25-ヘキサアザビシクロ[12.12.3]ノナコサン-7-イル]キノキサリン-2-カルボキサミド
英語名:
QUINOMYCIN A
英語别名:
SK-302B;nsc526417;NSC 13502;ECHINOMYCIN;echinomycina;QUINOMYCIN A;Echinomycin >97%;Antibiotic A 654I;Echinomycin (NSC-13502);EchinoMycin, Actinoleukin, 1491, 59266, X 948, X 53III
CBNumber:
CB6394145
化学式:
C51H64N12O12S2
分子量:
1101.26
MOL File:
512-64-1.mol

N-(2-キノキサリニルカルボニル)シクロ(D-Ser*-Ala-N-メチル-L-Cys(1)-N-メチル-L-Val-N-(キノキサリン-2-イルカルボニル)-D-Ser*-Ala-N-メチル-3-メチルチオ-L-Ala(1)-N-メチル-L-Val-) 物理性質

融点 :
217-218℃
比旋光度 :
D20 -310° (c = 0.86 in chloroform)
沸点 :
1427.2±65.0 °C(Predicted)
比重(密度) :
1.0964 (rough estimate)
屈折率 :
1.6700 (estimate)
貯蔵温度 :
-20°C
溶解性:
DMSO に可溶 (5 mg/ml まで)
酸解離定数(Pka):
9.38±0.70(Predicted)
外見 :
白い固体
色:
白からベージュ
Merck :
13,3531
安定性::
-20°C の DMSO 溶液で最大 3 か月間保存できます。
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  T
Rフレーズ  46-23/24/25
Sフレーズ  53-36/37/39-45
RIDADR  UN 3462 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS 番号 JW5250000
10
国連危険物分類  6.1(b)
容器等級  III
HSコード  2941900000
絵表示(GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
注意喚起語 危険
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H361 生殖能または胎児への悪影響のおそれの疑い 生殖毒性 2 警告 P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
注意書き
P201 使用前に取扱説明書を入手すること。
P202 全ての安全注意を読み理解するまで取り扱わないこ と。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。
P301+P310 飲み込んだ場合:直ちに医師に連絡すること。

N-(2-キノキサリニルカルボニル)シクロ(D-Ser*-Ala-N-メチル-L-Cys(1)-N-メチル-L-Val-N-(キノキサリン-2-イルカルボニル)-D-Ser*-Ala-N-メチル-3-メチルチオ-L-Ala(1)-N-メチル-L-Val-) 価格 もっと(3)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01TOC5520
Echinomycin
512-64-1 1mg ¥41000 2024-03-01 購入
Sigma-Aldrich Japan SML0477 エキノマイシン ≥98% (HPLC)
Echinomycin ≥98% (HPLC)
512-64-1 1mg ¥33300 2024-03-01 購入
Sigma-Aldrich Japan SML0477 エキノマイシン ≥98% (HPLC)
Echinomycin ≥98% (HPLC)
512-64-1 5mg ¥85300 2024-03-01 購入

N-(2-キノキサリニルカルボニル)シクロ(D-Ser*-Ala-N-メチル-L-Cys(1)-N-メチル-L-Val-N-(キノキサリン-2-イルカルボニル)-D-Ser*-Ala-N-メチル-3-メチルチオ-L-Ala(1)-N-メチル-L-Val-) 化学特性,用途語,生産方法

説明

Hypoxia-inducible factor-1 (HIF-1) is a transcription factor that controls genes involved in glycolysis, angiogenesis, migration, and invasion. Echinomycin is a cell-permeable inhibitor of HIF-1-mediated gene transcription. It acts by intercalating into DNA in a sequence-specific manner, blocking the binding of either HIF-1α or HIF-1β to the hypoxia-responsive element. Echinomycin reversibly inhibits hypoxia-induced HIF-1 transcription activity in U215 cells with an EC50 value of 1.2 nM. It inhibits hypoxia-induced expression of vascular endothelial growth factor, blocking angiogenesis and altering excitatory synaptic transmission in hippocampal neurons. Echinomycin also impairs expression of survivin, enhancing the sensitivity of multiple myeloma cells to melphalan.

使用

Quiniomycin A is a cyclic depsipeptide metabolite. Quinomycin A has broad activity against bacteria, fungi and viruses, and has found application as an antitumour agent. Quinomycin A acts by bifunctional intercalation of nucleic acids. Recent research has shown quinomycin A to be an extremely potent inhibitor of hypoxia-inducible factor-1 (HIF-1). This transcription factor plays an essential role in tumour progression and metastasis.

Biochem/physiol Actions

Echinomycin is an antitumor antibiotic and potent hypoxia inducible factor 1α (HIF-1α) inhibitor. It binds to DNA via bifunctional intercalation, blocking the binding of HIF-1α, a transcription factor important in tumor growth. Echinomycin selectively eliminated cancer stem cells in a study with mouse lymphoma and human AML xenogeneic models, eradicating the lymphomas. Recently, echinomycin was also found to act as an antibiotic adjuvant having synergistic effects with novobiocin in gram negative bacteria.

N-(2-キノキサリニルカルボニル)シクロ(D-Ser*-Ala-N-メチル-L-Cys(1)-N-メチル-L-Val-N-(キノキサリン-2-イルカルボニル)-D-Ser*-Ala-N-メチル-3-メチルチオ-L-Ala(1)-N-メチル-L-Val-) 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


N-(2-キノキサリニルカルボニル)シクロ(D-Ser*-Ala-N-メチル-L-Cys(1)-N-メチル-L-Val-N-(キノキサリン-2-イルカルボニル)-D-Ser*-Ala-N-メチル-3-メチルチオ-L-Ala(1)-N-メチル-L-Val-) 生産企業

Global( 63)Suppliers
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Fuxin Pharmaceutical
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SHANGHAI T&W PHARMACEUTICAL CO., LTD.
+86-021-61551413 +8618813727289
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TargetMol Chemicals Inc.
+1-781-999-5354 +1-00000000000
marketing@targetmol.com United States 19892 58
Zhejiang Huida Biotech Co., LTD
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BOC Sciences
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Nextpeptide Inc
+86-0571-81612335 +8613336028439
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Alfa Chemistry
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Info@alfa-chemistry.com United States 21317 58
Wuhan Topule Biopharmaceutical Co., Ltd
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masar@topule.com China 8474 58
Shanghai Acmec Biochemical Technology Co., Ltd.
+undefined18621343501
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Shaanxi Cuikang Pharmaceutical Technology Co., Ltd
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13119157289@163.com China 2971 58

512-64-1(N-(2-キノキサリニルカルボニル)シクロ(D-Ser*-Ala-N-メチル-L-Cys(1)-N-メチル-L-Val-N-(キノキサリン-2-イルカルボニル)-D-Ser*-Ala-N-メチル-3-メチルチオ-L-Ala(1)-N-メチル-L-Val-))キーワード:


  • 512-64-1
  • echinomycina
  • nsc526417
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  • N-[(1R,4S,8R,11S,14R,17S,21R,24S)-3,11,13,16,24,26-hexamethyl-27-methylsulfanyl-2,5,9,12,15,18,22,25-octaoxo-4,17-di(propan-2-yl)-8-(quinoxaline-2-carbonylamino)-6,19-dioxa-28-thia-3,10,13,16,23,26-hexazabicyclo[12.12.3]nonacosan-21-yl]quinoxaline-2-carbo
  • N-(2-Quinoxalinylcarbonyl)cyclo(D-Ser*-Ala-N-methyl-L-Cys(1)-N-methyl-L-Val-N-(quinoxaline-2-ylcarbonyl)-D-Ser*-Ala-N-methyl-3-methylthio-L-Ala(1)-N-methyl-L-Val-)
  • SK-302B
  • Echinomycin >97%
  • N-(2-Quinoxalinylcarbonyl)-O-[N-(2-quinoxalinylcarbonyl)-D-seryl-L-alanyl-3-mercapto-N,S-dimethylcysteinyl-N-methyl-L-valyl]-D-seryl-L-alanyl-N-methylcysteinyl-N-methyl L-valine (81)-lactone cyclic (37)-thioester
  • Echinomycin (NSC-13502)
  • QUINOMYCIN A
  • EchinoMycin, Actinoleukin, 1491, 59266, X 948, X 53III
  • 9,22-Dioxa-28-thia-2,5,12,15,18,25-hexaazabicyclo[12.12.3]nonacosane cyclic peptide deriv.
  • Antibiotic A 654I
  • NSC 13502
  • Echinomycin Streptomyces sp. - CAS 512-64-1 - Calbiochem
  • N-(2-Quinoxalinylcarbonyl)-O-[N-(2-quinoxalinylcarbonyl)-D-seryl-L-alanyl-3-mercapto-N,S-dimethylcysteinyl-N-methyl-L-valyl]-D-seryl-L-alanyl-N-methylcysteinyl-N-methyl-L-valine-(81)-lactone-cyclic (37)-thioether
  • N-[2,4,12,15,17,25-hexamethyl-29-methylsulfanyl-3,6,10,13,16,19,23,26-octaoxo-11,24-di(propan-2-yl)-7-(quinoxaline-2-carbonylamino)-9,22-dioxa-28-thia-2,5,12,15,18,25-hexazabicyclo[12.12.3]nonacosan-20-yl]quinoxaline-2-carboxamide
  • L-Valine, N-(2-quinoxalinylcarbonyl)-O-[N-(2-quinoxalinylcarbonyl)-D-seryl-L-alanyl-3-mercapto-N,S-dimethylcysteinyl-N-methyl-L-valyl]-D-seryl-L-alanyl-N-methylcysteinyl-N-methyl-, (8→1)-lactone, cyclic (3→7)-thioether
  • N-(2-キノキサリニルカルボニル)シクロ(D-Ser*-Ala-N-メチル-L-Cys(1)-N-メチル-L-Val-N-(キノキサリン-2-イルカルボニル)-D-Ser*-Ala-N-メチル-3-メチルチオ-L-Ala(1)-N-メチル-L-Val-)
  • エキノマイシン
  • キノマイシンA
  • N-[(1R,4S,7R,11S,14R,17S,20R,24S)-2,4,12,15,17,25-ヘキサメチル-27-(メチルスルファニル)-3,6,10,13,16,19,23,26-オクタオキソ-11,24-ビス(プロパン-2-イル)-20-(キノキサリン-2-アミド)-9,22-ジオキサ-28-チア-2,5,12,15,18,25-ヘキサアザビシクロ[12.12.3]ノナコサン-7-イル]キノキサリン-2-カルボキサミド
  • ペプチド系抗生物質
  • 抗腫瘍抗生物質
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