コレステロール 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～わずかにうすい黄色, 結晶～粉末
定義
本品は、次の化学式で表される有機化合物である。
存在
高等動物の細胞成分として広く存在する代表的なステロイド化合物の一種。コレステリンともいう。有機溶媒には溶けるが、水、アルカリ、酸には溶けない。ステロイド核にヒドロキシ基と二重結合を一つずつもっているのが特徴で、このヒドロキシ基がジギトニン（ジギタリスに含まれるステロイド系サポニンの一種）と特異的に反応し、難溶性の分子化合物をつくって沈殿する。この反応を利用して化学分析が行われる。18世紀末にヒトの胆石中に発見されたのが最初で、動物の体内にのみ存在し、とくに脳や神経組織に豊富である。コレステロールはリン脂質とともに細胞の膜系を構成する主要な成分であり、膜の構造や機能に大きな役割を果たしている。コレステロールはまた、細胞内情報伝達（シグナリング）のプラットホームとよばれている膜のマイクロドメイン、ラフトおよびカベオラの主要構成成分である。通常、遊離の状態で、また高級脂肪酸とのエステルとして存在し、その比率はそれぞれの組織でほぼ一定である。赤血球膜のリン脂質とコレステロールおよびコレステロールエステルの量的関係は、動物種により異なるが、膜の構造を保持し、溶血性毒素の攻撃から守っている。消化管からはコレステロールのまま直接吸収され、排泄(はいせつ)もそのままの形で行われる。生体内ではコレステロールから、ビタミンD、性ホルモン（エストロン、テストステロン）、副腎(ふくじん)皮質ホルモン、胆汁酸などが合成される。
コレステロールの生合成ではメバロン酸代謝経路においてヒドロキシメチルグルタリルCoA（HMG-CoA）還元酵素によりHMG-CoAからメバロン酸が合成される段階が律速段階である。HMG-CoA還元酵素の発現は細胞内コレステロール含量により負のフィードバック制御を受けており、細胞内コレステロールのホメオスタシス（恒常性）が保たれている。［小泉惠子］
溶解性
エタノール及びアセトンにやや溶けにくく、水にほとんど溶けない。
解説
cholest-5-en-3β-ol．C27H46O(386.65)．コレステリンともいう．もっとも代表的なステロールで，脊椎動物中に広く分布しており，あらゆる組織の重要な構成成分である．また，多くの紅藻類，褐藻類にも含まれる．市販コレステロールは，ウシの脊髄または羊毛脂から抽出されたものである．精製品は5,6-ジブロミドとして再結晶したのち，エーテル-酢酸中で亜鉛末と処理してつくられる．融点149 ℃ の針状晶．[α]D－39°(クロロホルム)．血液中に約2 mg mL－1 含まれるが，その70％ は脂肪酸エステルとして存在する．肉食性昆虫は必須栄養素としてコレステロールを要求する．クロロホルムに溶かし無水酢酸と硫酸を滴下すると青紫に発色する(リーベルマン-ブルヒァルト反応)．ジギトニンと処理すると難溶性のジギトニドをつくる．コレステロールの全合成はR.B. Woodward(ウッドワード)ら，R. Robinson(ロビンソン)ら，およびW.S. Johnsonらによってなされている．また，生合成はK.E. Blockら，F. Lynenら，およびJ.W. Cornforth(コーンフォース)らによって解明された．すなわち，アセチルCoAからスクアレンが生成し，ついで2,3-エポキシスクアレンに酸化され，このものの環化反応でラノステロールが生じる．最後の3個のメチル基の脱離，および二重結合の転位が起こって生合成が完結する．生体内でコレステロールは胆汁酸や性ホルモンおよび副じん皮質ホルモンに代謝され，また一部はコプロスタノールになり糞中に排出される．血液中のコレステロール値が上がると動脈硬化症を起こすといわれている．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
有機合成原料、医薬原料、化粧品原料。
用途
化粧品原料、医薬品原料
食生活との関係
コレステロールは多くは肝臓で合成されるが、一部は食物から摂取される。合成される量はほぼ3分の2、食物からとられる量が3分の1程度で、摂取量が多いと合成量は抑制される。
コレステロールは体内では、細胞膜の構成成分として存在し、とくに血管壁の保護、赤血球の保護には重要な働きをする。また、コレステロールは体内で性ホルモンや胆汁酸、ビタミンDの原料になる。コレステロールが不足した場合は、脳出血などの疾患をおこしやすく、また貧血も生じやすい。
一方、血中にコレステロールが多くなると、動脈硬化の原因となる。血中に含まれるコレステロールはリポタンパク質の形で存在する。すなわち、コレステロールは水に溶けにくいので、タンパク質と結合することにより血液とともに運ばれる。リポタンパク質は密度によって分類され、その作用が異なる。低密度リポタンパク質（LDL）は、コレステロールを肝臓から血中や組織へ運び、逆に高密度リポタンパク質（HDL）は、コレステロールを肝臓へ運ぶ。そのため、HDLコレステロールが少ない人に高コレステロール血症や虚血性心疾患の発症が多いといわれる。日本人のHDLコレステロール平均値は血清1デシリットル中44ミリグラムで、少なくとも40ミリグラム以上含有していることが望ましい。
血中コレステロール値は、飽和脂肪酸の多い動物性脂肪を多く摂取することによって高くなり、植物性脂肪のうち、リノール酸など不飽和脂肪酸、すなわち必須(ひっす)脂肪酸の多い植物油は、血中コレステロール値を下げる作用がある。また、ペクチンやコンニャクマンナンなどの水溶性の食物繊維を多くとることでも、血中コレステロール値が低下する。シイタケに含まれるエリタデニンにもコレステロール低下作用がある。いずれもコレステロールの腸内排出を促すためである。なお、血中総コレステロール値の標準は、国や年齢によっても異なるが、血清1デシリットル当り130～220ミリグラムが望ましく、240ミリグラム以上は治療対象とされる。［河野友美・山口米子］
『斎藤康・山田信博編『コレステロールをみる・考える』（1999・南江堂）』▽『寺本民生著『高脂血症――気になる動脈硬化・コレステロール』（1999・梧桐書院）』▽『藤山順豊監修『コレステロールと中性脂肪の基礎知識』（2001／改訂版・2007・日東書院）』▽『牧野直子監修『コレステロール・食物繊維早わかり Food & Cooking Data』（2003・女子栄養大学出版部）』▽『板倉弘重著『コレステロールの医学――文明病の本態をみる』（有斐閣新書）』
化粧品の成分用途
非水系増粘剤、皮膚コンディショニング剤、乳化安定剤
効能
乳化剤
純度試験
(１) 溶状 本品0.5gを共栓フラスコにとり，温エタノール
(95)50mLに溶かし，室温で2時間放置するとき，混濁又は
沈殿を生じない．
(２) 酸 本品1.0gをフラスコに入れ，ジエチルエーテル
10mLに溶かし，0.1mol/L水酸化ナトリウム液10.0mLを加
えて1分間振り混ぜた後，ジエチルエーテルを留去し，更に
5分間煮沸する．冷後，水10mLを加え，0.05mol/L硫酸で滴
定〈2.50〉する(指示薬：フェノールフタレイン試液2滴)．同
様の方法で空試験を行う．
0.1mol/L水酸化ナトリウム液の消費量は0.30mL以下であ
る．
乾燥減量
0.30％以下(1g，減圧，60℃，4時間)．
説明
Cholesterol is a soft waxy substance that is a steroidal alcohol or sterol. It is the most abundant
steroid in the human body and is a component of every cell. Cholesterol is essential to life
and most animals and many plants contain this compound. Cholesterol biosynthesis occurs
primarily in the liver, but it may be produced in other organs. A number of other substances
are synthesized from cholesterol including vitamin D, steroid hormones (including the sex
hormones), and bile salts. Cholesterol resides mainly in cell membranes.
Humans produce about 1 gram of cholesterol daily in the liver. Dietary cholesterol is consumed
through food. High cholesterol foods are associated with saturated fats and trans-fatty
acids (commonly called trans fats). Dietary cholesterol comes from animal products (plants
contain minute amounts of cholesterol) such as meats and dairy products.
化学的特性
Cholesterol occurs as white or faintly yellow, almost odorless,
pearly leaflets, needles, powder, or granules. On prolonged
exposure to light and air, cholesterol acquires a yellow to tan color.
来歴
Cholesterol was discovered in 1769 by Poulletier dela Salle (1719–1787), who isolated
the compound from bile and gallstones. It was rediscovered by Michel Eugène Chevreul
(1786–1889) in 1815 and named cholesterine. The name comes from the Greek words khole
meaning bile and steros meaning solid or stiff . The “ine” ending was later changed to “ol” to
designate it as an alcohol.
使用
Cholesterol is a major component of all biological membranes; ~25% of total brain lipid is Cholesterol. Cholesterol is the principal sterol of the higher animals. Cholesterol was found in all body tis
sues, especial in the brain, spinal cord, and in animal fats or oils. Cholesterol is the main constituent of gallstones.
定義
cholesterol: A sterol occurringwidely in animal tissues and also insome higher plants and algae. It canexist as a free sterol or esterified witha long-chain fatty acid. Cholesterol isabsorbed through the intestine ormanufactured in the liver. It servesprincipally as a constituent of bloodplasma lipoproteins and of thelipid–protein complexes that formcell membranes. It is also importantas a precursor of various steroids, especiallythe bile acids, sex hormones,and adrenocorticoid hormones. Thederivative 7-dehydrocholesterol isconverted to vitamin D
3 by the actionof sunlight on skin. Increased levelsof dietary and blood cholesterol havebeen associated with atherosclerosis,a condition in which lipids accumulateon the inner walls of arteries andeventually obstruct blood flow.
調製方法
The commercial material is normally obtained from the spinal cord
of cattle by extraction with petroleum ethers, but it may also be
obtained from wool fat. Purification is normally accomplished by
repeated bromination. Cholesterol may also be produced by entirely
synthetic means.
Cholesterol produced from animal organs will always contain
cholestanol and other saturated sterols.
一般的な説明
Cholesterol is a minor sterol present in plants. It is majorly associated with the plant membranes and is a constituent of leaf surface lipids.
危険性
Questionable carcinogen.
応用例（製薬）
Cholesterol is used in cosmetics and topical pharmaceutical
formulations at concentrations of 0.3–5.0% w/w as an emulsifying
agent. It imparts water-absorbing power to an ointment and has
emollient activity.
Cholesterol also has a physiological role. It is the major sterol of
the higher animals, and it is found in all body tissues, especially in
the brain and spinal cord. It is also the main constituent of
gallstones.
安全性プロファイル
Experimental
teratogenic and reproductive effects.
Questionable carcinogen with experimental
carcinogenic and tumorigenic data. Mutation
data reported. Used in pharmaceutical and
dermal preparations as an emulsifying agent.
When heated to decomposition it emits
acrid smoke and irritating fumes.
安全性
Cholesterol is generally regarded as an essentially nontoxic and
nonirritant material at the levels employed as an excipient. It has,
however, exhibited experimental teratogenic and reproductive
effects, and mutation data have been reported.
Cholesterol is often derived from animal sources and this must
be done in accordance with the regulations for human consumption.
The risk of bovine spongiform encephalopathy (BSE)
contamination has caused some concern over the use of animalderived
cholesterol in pharmaceutical products. However, synthetic
methods of cholesterol manufacture have been developed.
貯蔵
Cholesterol is stable and should be stored in a well-closed container,
protected from light.
純化方法
Crystallise cholesterol from ethyl acetate, EtOH or isopropyl ether/MeOH. [Hiromitsu & Kevan J Am Chem Soc 109 4501 1987.] For extensive details of purification through the dibromide, see Fieser [J Am Chem Soc 75 5421 1953] and Schwenk and Werthessen [Arch Biochem Biophys 40 334 1952], and by repeated crystallisation from acetic acid; see Fieser [J Am Chem Soc 75 4395 1953]. Like many sterols, cholesterol gives colour reactions with conc H2SO4: When cholesterol is dissolved in a small volume of CHCl3 and mixed with conc H2SO4, the colour of the organic layer becomes crimson, then changes to purple and on further standing in air it turns to blue, then green and finally yellow. The H2SO4 layer develops a green fluorescence. [Beilstein 6 III 2607, 6 IV 4000.]
不和合性
Cholesterol is precipitated by digitonin.
規制状況(Regulatory Status)
Included in the FDA Inactive Ingredients Database (injections;
ophthalmic, topical, and vaginal preparations).
Included in nonparenteral medicines licensed in the UK. Included
in the Canadian List of Acceptable Non-medicinal Ingredients.
コレステロール 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品