1,3-フェニレンジアミン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色~暗褐色, フレーク又は粒状
溶解性
水に可溶, エタノールに易溶, エーテルに微溶。水、エタノール及びアセトンに溶けやすい。
解説
benzenediamine.C6H8N2(108.14).C6H4(NH2)2.ジアミノベンゼンともいう.二つのアミノ基の相対的位置によりo-,m-およびp-フェニレンジアミンの3種類の異性体がある.o-およびp-フェニレンジアミンは,それぞれ対応するニトロアニリンを還元して,m-フェニレンジアミンは,m-ジニトロベンゼンを還元してつくられる.【Ⅰ】o-フェニレンジアミン:淡褐色の板状晶.融点102~103 ℃,沸点257 ℃.Ka 3.3×10-10(25 ℃).エタノール,エーテル,クロロホルムなどに可溶.縮合反応により種々の複素環化合物を生じ,1,2-ジケトンの検出に用いられる.LD50 1070 mg/kg(ラット,経口).【Ⅱ】m-フェニレンジアミン:白色の結晶であるが,空気中で酸化されて赤褐色となる.融点63~64 ℃,沸点287 ℃.水,エタノールに易溶,ベンゼン,トルエンなどに難溶.イオン交換樹脂,写真用材,そのほかに使用される.LD50 650 mg/kg(ラット,経口).【Ⅲ】p-フェニレンジアミン:板状晶.融点140 ℃,沸点267 ℃.空気中で褐色に酸化される.エタノール,クロロホルム,エーテルに可溶,冷水に微溶.毛皮や毛髪を黒く染める.N,N-ジメチル体はα-ナフトールとインドフェノール呈色を示す.LD50 80 mg/kg(ラット,経口).これらは共通して,アゾ染料や硫化染料の中間物として広く利用されている.また,皮膚に強い刺激性をもち,発がん性の可能性がある.
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森北出版「化学辞典(第2版)
用途
染料、ゴム硬化剤、イオン交換樹脂、脱色樹脂、ホルムアルデヒド縮合物、ブロック重合体、織物線維、ウレタン、石油添加剤、さび止め剤、エポキシ樹脂硬化剤、毛髪染料。
用途
(1) o 体 葉状晶 (水から再結晶) ,板状晶 (クロロホルムから再結晶) 。融点 102~103℃。特殊建染め染料の中間体。 (2) m 体 菱形の結晶 (エチルアルコールから再結晶) 。融点 63~64℃。フェニレンジアミンは,アゾ系の塩基性染料,媒染染料,直接染料および酸性染料の中間体。 (3) p 体 板状晶 (エーテルから再結晶) 。融点 140℃。媒染剤の違いにより毛皮を種々の色に染められるので,毛皮の酸化染料として使われ,また毛髪の染料や木綿の捺染にも使われる。アゾ系の分散性染料,酸性染料,直接染料,硫化染料などの中間体となる。
用途
アゾ染料、白髪染、媒染剤
製造法
フェニレンジアミンは,ジアミノベンゼンともいう。o‐体(融点103.8℃,沸点252℃),m‐体(融点62.8℃,沸点287℃),p‐体(融点147℃,沸点267℃)の3異性体がある。o‐体,p‐体は,アセトアニリドをニトロ化してo‐およびp‐ニトロアセトアニリドとし,両者を分離したのち,それぞれを加水分解して得られるo‐およびp‐ニトロアニリンを還元してつくる。m‐体は,ニトロベンゼンをニトロ化してm‐ジニトロベンゼンとし,これを還元してつくる。
主な用途/役割
エポキシ樹脂の硬化剤として使用される。
化学的特性
m-Phenylenediamine is a colorless to white crystalline substance that turns red upon exposure to air
使用
The appearance of the high purity of the m-phenylenediamine is snow white flake solid used as a synthetic electronic grade polyimide material and epoxy resin curing agent.
一般的な説明
Colorless or white colored needles that turn red or purple in air. Melting point 64-66 C. Density 1.14 g / cm3. Flash point 280 F. May irritate skin and eyes. Toxic by skin absorption, inhalation or ingestion. Used in aramid fiber manufacture, as a polymer additive, dye manufacturing, as a laboratory reagent, and in photography.
空気と水の反応
Soluble in water [Merck].
反応プロフィール
m-Phenylenediamine an aromatic amine, neutralizes acids, acid chlorides, acid anhydrides and chloroformates in exothermic reactions to form salts. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Incompatible with oxidizing agents .
火災危険
m-Phenylenediamine is combustible. Dust may form explosive mixtures in air
安全性プロファイル
Suspected carcinogen with experimental tumorigenic and teratogenic data. Poison by ingestion, intravenous, subcutaneous, and intraperitoneal routes. Mildly toxic by skin contact. Mutation data reported. Combustible when exposed to heat or flame. A hair dye ingredtent. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also other phenylenediamine entries and AMINES.
職業ばく露
Used in making various dyes; as a curing agent for epoxy resin; rubber, textile fibers; urethanes, corrosion inhibitors; adhesives; in photographic and analytical procedures and processes.
発がん性
"Occupational exposure to m-PDA may occur through
inhalation and dermal contact with this compound at workplace
where m-PDA is produced or used. The general population may be exposed to m-PDA via dermal contact
with consumer products containing this compound."An IARC Working
Group concluded, on the basis of lack of human data and
inadequate animal data, that m-PDA was not classifiable
(Group 3) as to its carcinogenicity to humans.
代謝経路
By the perfused rat liver, 1,3-diaminobenzene (MPD)
is metabolized to three identified N-acetylated
derivatives N-acetyl-1,3-diaminobenzene, N,N'-
diacetyl-1,3-diaminobenzene, and N,N'-diacetyl-2,4-
diaminophenol which are identical to the metabolites
excreted in rat urine.
輸送方法
UN1673 Phenylenediamines (o-, m-, p-), Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.
純化方法
Purify the diamine by distillation under a vacuum followed by recrystallisation from EtOH (rhombs) and if necessary redistillation. It should be protected from light; otherwise it darkens rapidly. [Neilson et al. J Chem Soc 371 1962, IR: Katritzky & Jones J Chem Soc 3674, 2058 1959, UV: Forbes & Leckie Can J Chem 36 1371 1958.] The hydrochloride has m 277-278o, and the bis-4-chlorobenzenesulfonyl derivative has m 220-221o from H2O (214-215o, from MeOH/H2O) [Runge & Pfeiffer Chem Ber 90 1737 1957]. The acetate has m 191o. [Beilstein 13 IV 79.]
不和合性
Dust may form explosive mixture with air. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides, acid chlorides; acid anhydrides; chloroformates. Heat and light contribute to instability. Keep away from metals.
廃棄物の処理
Controlled incineration whereby oxides of nitrogen are removed from the effluent gas by scrubber, catalytic or thermal device.
1,3-フェニレンジアミン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
ビスマルクブラウン
クロラゾール ブラック E
4-アミノ-3-[[4-[[[4-[(2,4-ジアミノフェニル)アゾ]フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]アゾ]-5-ヒドロキシ-6-(フェニルアゾ)-2,7-ナフタレンジスルホン酸二ナトリウム
Direct Red Brown RN
ダイレクト ブラック22
DIRECT FAST BLACK G
C.I.アシッドブラック234
ベスビンBA
Reactive Brilliant Yellow M-7G
4-[[2,4-ジアミノ-5-[(3-ソジオスルホフェニル)アゾ]フェニル]アゾ]-2-[[2,6-ジヒドロキシ-3-[(4-ニトロフェニル)アゾ]フェニル]アゾ]ベンゼンスルホン酸ナトリウム
4-[[5-(アミノカルボニル)-1-エチル-2-ヒドロキシ-4-メチル-6-オキソ-3-ピペリジニル]アゾ]-6-[(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)アミノ]-1,3-ベンゼンジスルホン酸ジナトリウム
3'-アミノアセトアニリド
フルコナゾール
ホロンスカーレットS-BWFL
2,4-ジアミノアゾベンゼン·塩酸塩
4-アミノ-3,6-ビス[[4-[(2,4-ジアミノフェニル)アゾ]フェニル]アゾ]-5-ヒドロキシナフタレン-2,7-ジスルホン酸二ナトリウム
disodium 3-[[4-[[4-amino-6(or 7)-sulphonatonaphthyl]azo]phenyl]azo]-6-[(2,4-diaminophenyl)azo]-4-hydroxynaphthalene-2-sulphonate
レソルシノール
4-アミノ-6-[4-[[4-(2,4-ジアミノフェニルアゾ)フェニル]アミノスルホニル]フェニルアゾ]-5-ヒドロキシ-3-(4-ニトロフェニルアゾ)-2,7-ナフタレンジスルホン酸二カリウム
Direct Blending Brown D-RS
2,4-ジフルオロアニリン
4-[[[5-(アミノカルボニル)-1-エチル-1,6-ジヒドロ-2-ヒドロキシ-4-メチル-6-オキソピリジン]-3-イル]アゾ]-6-[(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)アミノ]-1,3-ベンゼンジスルホン酸ジナトリウム
1,3-ジクロロベンゼン
2 BASIC ORANGE 2
N,N-ジメチル-1,4-フェニレンジアミン
1,3-ジフルオロベンゼン