(7aS)-3,3-ジメチル-9,10-ジメトキシ-7,7aα,13,13aα-テトラヒドロ-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6',5'-e]ピラン-7-オン

(7aS)-3,3-ジメチル-9,10-ジメトキシ-7,7aα,13,13aα-テトラヒドロ-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6',5'-e]ピラン-7-オン 化学構造式
522-17-8
CAS番号.
522-17-8
化学名:
(7aS)-3,3-ジメチル-9,10-ジメトキシ-7,7aα,13,13aα-テトラヒドロ-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6',5'-e]ピラン-7-オン
别名:
デグエリン;(7aα)-13,13aα-ジヒドロ-9,10-ジメトキシ-3,3-ジメチル-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6',5'-e]ピラン-7(7aH)-オン;(7aS)-3,3-ジメチル-9,10-ジメトキシ-7,7aα,13,13aα-テトラヒドロ-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6',5'-e]ピラン-7-オン;(7aS,13aS)-13,13a-ジヒドロ-9,10-ジメトキシ-3,3-ジメチル-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6',5'-e]ピラン-7(7aH)-オン;デグエリン=(-)-デグエリン;3,3-ジメチル-9,10-ジメトキシ-7,7aα,13,13aα-テトラヒドロ-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6',5'-e]ピラン-7-オン;(−)-デグエリン;(-)-デグエリン;3,3-ジメチル-9,10-ジメトキシ-7,7aα,13,13aα-テトラヒドロ-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6′,5′-e]ピラン-7-オン;(1S,14S)-17,18-ジメトキシ-7,7-ジメチル-2,8,21-トリオキサペンタシクロ[12.8.0.03,12.04,9.015,20]ドコサ-3(12),4(9),5,10,15(20),16,18-ヘプタエン-13-オン;(7aS,13aS)-13,13a-ジヒドロ-9,10-ジメトキシ-3,3-ジメチル-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6′,5′-e]ピラン-7(7aH)-オン;(7aS)-3,3-ジメチル-9,10-ジメトキシ-7,7aα,13,13aα-テトラヒドロ-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6′,5′-e]ピラン-7-オン;(7aα)-13,13aα-ジヒドロ-9,10-ジメトキシ-3,3-ジメチル-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6′,5′-e]ピラン-7(7aH)-オン;7aα,13aα-ジヒドロ-9,10-ジメトキシ-3,3-ジメチル-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6′,5′-e]ピラン-7(13H)-オン
英語名:
DEGUELIN
英語别名:
DEGUELIN;Ccris 8104;()-Deguelin;(-)-DEGUELIN;(7as-cis)-oxy-;Deguelin (6CI);(-)-cis-Deguelin;(-)-cis-Deguelin;12a-DEOXYTEPHROSIN;(-)-DEGUELIN;(-)-CIS-DEGUELIN
CBNumber:
CB9431676
化学式:
C23H22O6
分子量:
394.42
MOL File:
522-17-8.mol
MSDS File:
SDS

(7aS)-3,3-ジメチル-9,10-ジメトキシ-7,7aα,13,13aα-テトラヒドロ-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6',5'-e]ピラン-7-オン 物理性質

融点 :
85-87 °C(lit.)
沸点 :
560.1±50.0 °C(Predicted)
比旋光度 :
D27 -97.2° (c = 0.2 in benzene)
比重(密度) :
1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度 :
-20°C
溶解性:
DMSO: >10 mg/mL
外見 :
個体
色:
白から黄色
光学活性 (optical activity):
[α]/D -70 to -80°, c = 0.2 in methanol
安定性::
DMSO溶液またはエタノール溶液で-20°Cで最大3か月保存できます。

安全性情報

Sフレーズ  22-24/25
WGK Germany  3
RTECS 番号 DX1500000
HSコード  29329990

(7aS)-3,3-ジメチル-9,10-ジメトキシ-7,7aα,13,13aα-テトラヒドロ-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6',5'-e]ピラン-7-オン 価格 もっと(8)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01TRCD229205 デグエリン
Deguelin
522-17-8 5mg ¥18600 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01TRCD229205 デグエリン
Deguelin
522-17-8 100mg ¥239500 2023-06-01 購入
Sigma-Aldrich Japan D0817 (−)-デグエリン >98% (HPLC), powder
(?)-Deguelin >98% (HPLC), powder
522-17-8 5mg ¥48500 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01TRCD229205 デグエリン
Deguelin
522-17-8 10mg ¥35400 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01TRCD229205 デグエリン
Deguelin
522-17-8 50mg ¥150600 2024-03-01 購入

(7aS)-3,3-ジメチル-9,10-ジメトキシ-7,7aα,13,13aα-テトラヒドロ-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6',5'-e]ピラン-7-オン 化学特性,用途語,生産方法

外観

わずかにうすい黄色〜黄色, 結晶性粉末〜粉末

溶解性

アセトン、ジクロロメタン、アセトニトリルもしくはDMSOに可溶。

用途

シグナル伝達研究、阻害剤。

使用上の注意

皮膚刺激性あり。吸入すると肺に対し致命的損傷を与える。

説明

Rotenoids, deriving from the flavonoid family of compounds, act as chemopreventive agents that inhibit NADH:ubiquinone oxidoreductase activity and suppress phorbol ester-induced ornithine decarboxylase (ODC) activity. The rotenoid compound deguelin, originally isolated from the bark of M. sericea (Leguminosae) to be used as an insecticide and fish poison, has chemopreventive and chemosensitizing effects in models of skin, mammary, colon, and lung carcinogenesis. Deguelin inhibits cell growth (IC50 = <10-8 M), blocks PI3K/Akt activation, suppresses COX-2 expression, and induces apoptosis in premalignant and squamous human bronchial epithelial (HBE) cells without affecting normal HBE cells. At 6 mg/kg, deguelin induces Parkinson’s disease-like symptoms in rats after six days of subcutaneous infusion and therefore may also serve as a useful model for Parkinson’s disease research.

使用

Deguelin exhibits potent apoptotic and antiangiogenic activities in a variety of transformed cells and cancer cells. Deguelin also exhibits potent tumor suppressive effects in xenograft tumor models for many human cancers.

生物活性

Anticancer and antiviral agent; chemopreventive and pro-apoptotic. Inhibits phorbol ester-induced ornithine decarboxylase and NADH:ubiquinone oxidoreductase activities (IC 50 values are 11 and 6.9 nM respectively). Inhibits PI 3-kinase and reduces pAkt levels in pre-malignant and malignant human bronchial epithelial cells. Active in vivo .

(7aS)-3,3-ジメチル-9,10-ジメトキシ-7,7aα,13,13aα-テトラヒドロ-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6',5'-e]ピラン-7-オン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


(7aS)-3,3-ジメチル-9,10-ジメトキシ-7,7aα,13,13aα-テトラヒドロ-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6',5'-e]ピラン-7-オン 生産企業

Global( 148)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
ATK CHEMICAL COMPANY LIMITED
+undefined-21-51877795
ivan@atkchemical.com China 32480 60
Shanghai Zheyan Biotech Co., Ltd.
18017610038
zheyansh@163.com CHINA 3620 58
Chengdu GLP biotechnology Co Ltd
028-87075086 13350802083
scglp@glp-china.com CHINA 1824 58
Chengdu Biopurify Phytochemicals Ltd.
+8618080483897
sales@biopurify.com China 3424 58
Hubei xin bonus chemical co. LTD
86-13657291602
linda@hubeijusheng.com CHINA 22968 58
CONIER CHEM AND PHARMA LIMITED
+8618523575427
sales@conier.com China 49390 58
career henan chemical co
+86-0371-86658258 15093356674;
factory@coreychem.com China 29826 58
Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd.
0551-65418671
sales@tnjchem.com China 34572 58
AFINE CHEMICALS LIMITED
0571-85134551
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Labnetwork lnc.
+86-27-50766799 +8618062016861
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522-17-8((7aS)-3,3-ジメチル-9,10-ジメトキシ-7,7aα,13,13aα-テトラヒドロ-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6',5'-e]ピラン-7-オン)キーワード:


  • 522-17-8
  • (7as-cis)-oxy-
  • 3h-bis(1)benzopyrano(3,4-b:6’,5’-e)pyran-7(7ah)-one,13,13a-dihydro-9,10-dimeth
  • (7AS,13AS)-13,13A-DIHYDRO-9,10-DIMETHOXY-3,3-DIMETHYL-3H-BIS[1]BENZOPYRANO[3,4-B:6',5'-E]PYRAN-7(7AH)-ONE
  • (-)-DEGUELIN
  • DEGUELIN
  • (7aS,13aS)-13,13a-Dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-(3H)-bis[1]benzopyrano[3.4-b.6'.5'-e]pyran-7(7aH)-one
  • (7aS)-3,3-Dimethyl-9,10-dimethoxy-7,7aα,13,13aα-tetrahydro-3H-bis[1]benzopyrano[3,4-b:6',5'-e]pyran-7-one
  • 3,3-Dimethyl-9,10-dimethoxy-7,7aα,13,13aα-tetrahydro-3H-bis[1]benzopyrano[3,4-b:6',5'-e]pyran-7-one
  • 3H-Bis(1)benzopyrano(3,4-B:6',5'-E)pyran-7(7ah)-one, 13,13A-dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-, (7as,13as)-
  • 3H-Bis(1)benzopyrano(3,4-B:6',5'-E)pyran-7(7ah)-one, 13,13A-dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-, (7as-cis)-
  • Ccris 8104
  • (-)-cis-Deguelin
  • Deguelin (6CI)
  • 12a-DEOXYTEPHROSIN
  • (-)-DEGUELIN;(-)-CIS-DEGUELIN
  • ()-Deguelin
  • (7aS,13aS)-9,10-Dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H-pyrano[2,3-c:6,5-f']dichromen-7(7aH)-one
  • (7aS,13aS)-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H-chr...
  • (-)-cis-Deguelin
  • デグエリン
  • (7aα)-13,13aα-ジヒドロ-9,10-ジメトキシ-3,3-ジメチル-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6',5'-e]ピラン-7(7aH)-オン
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  • (7aS,13aS)-13,13a-ジヒドロ-9,10-ジメトキシ-3,3-ジメチル-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6',5'-e]ピラン-7(7aH)-オン
  • デグエリン=(-)-デグエリン
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  • (-)-デグエリン
  • 3,3-ジメチル-9,10-ジメトキシ-7,7aα,13,13aα-テトラヒドロ-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6′,5′-e]ピラン-7-オン
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  • (7aS,13aS)-13,13a-ジヒドロ-9,10-ジメトキシ-3,3-ジメチル-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6′,5′-e]ピラン-7(7aH)-オン
  • (7aS)-3,3-ジメチル-9,10-ジメトキシ-7,7aα,13,13aα-テトラヒドロ-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6′,5′-e]ピラン-7-オン
  • (7aα)-13,13aα-ジヒドロ-9,10-ジメトキシ-3,3-ジメチル-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6′,5′-e]ピラン-7(7aH)-オン
  • 7aα,13aα-ジヒドロ-9,10-ジメトキシ-3,3-ジメチル-3H-ビス[1]ベンゾピラノ[3,4-b:6′,5′-e]ピラン-7(13H)-オン
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