4-溴喹啉的制备和应用

2020/10/20 9:12:51

背景及概述[1]

4-溴喹啉是一种有机中间体,可由4-羟基喹啉制备得到。

制备[1]

把25g 4-羟基喹啉加入到150ml甲苯中,缓慢加入100ml氢溴酸,回流搅拌15小时, 浓缩,再加入水和乙酸乙酯,分液、干燥、浓缩,剩余物上柱分离得到29g 4-溴喹啉。

应用[1]

陈芳军等人报道了4-溴喹啉可用于制备1-(喹啉-4-基)乙胺,1-(喹啉-4-基)乙胺及相关的衍生物在药物化学及有机合成中具有广泛应用。制备方法如下:

(1)4-氰基喹啉的合成

把28g4-溴喹啉加入到280ml N,N-二甲基甲酰胺中,加入16g无水碳酸钾,再加入21g 氰化亚铜,再加热回流过夜,冷却至室温,浓缩,再加入水和二氯甲烷,萃取分液,收集有机相,分液、干燥、浓缩,剩余物上硅胶柱分离得21g4-氰基喹啉。

(2)4-乙酰氧基喹啉的合成

把20g4-氰基喹啉加入到160ml无水四氢呋喃中,冷却至0℃,滴加120ml甲基碘化 镁(3M),自然升至室温,继续搅拌2小时,再加入水和乙酸乙酯,过滤,萃取分液,浓缩得到16g4-乙酰氧基喹啉。

(3)1-(喹啉-4-基)乙胺的合成

把15g4-乙酰氧基喹啉加入到300ml甲醇中,加入120ml水,再加入18g盐酸羟胺,再加入16g氢氧化钠,室温搅拌2小时,再加入9g硼氢化钠,室温搅拌3小时,浓缩,加入水和乙酸乙酯萃取,分液,浓缩,剩余物上硅胶柱分离得11g1-(喹啉-4-基)乙胺。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201410466495.7 一种1-(喹啉-4-基)乙胺的制备方法

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