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雌酮-D2的制备

发布日期:2019/10/17 9:11:32

背景及概述[1]

1929年8月Doisy从妊娠马尿中分离到雌激素结晶。他首先使尿酸性水解(后来他了解水解物中有硫酸酯类和葡萄糖苷酸),在酸性的条件下,分别成功地分割在碱性溶液中和在乙醚中的激素,以离开后面的不纯净的水溶液。后来,巴黎的Girard发现了一种专门的试剂,他能结合雌酮的羰基形成水溶性衍生物,他能分离大量的雌酮。在伦敦癌症医院研究所,JamesCook和他的同事们使用Girard提供的材料在1938年肯定了提出的雌酮(oestrone)和雌醇(oestriol)的结构。雌酮最初用于治疗绝经期症状、原发性闭经和激素缺乏情况。它在1950年代通过油剂注射或口服给药,也可由其他雌激素类替代。雌酮口服的作用不很强,因为被吸收后形成雌三醇在肝脏经首过效应,然后被葡萄糖醛酸化或硫酸化形成失活的醚被排出体外。雌酮-D2为雌酮的氘代化合物。

制备[1]

雌酮-D2制备如下:

向3,5(10)-三烯-17-一(1,1.0g,3.7mmol)的CH3OD(30mL)中的溶液中,添加NaOD的D2O(1.52g,40%,14.8mmol)。将混合物在氮气下回流24小时,冷却,并用10%H2SO4缓慢中和至pH7。收集白色沉淀物,用水洗涤,从乙醇(50mL)中结晶,并真空干燥,得到白色固体雌酮-D2(1.0g,固体,1.0mL)。99%)。mp250-253℃。1HNMR(400MHz,CDCl3):50.89(3H,s,CH3),1.38-1.70(6H,m),1.99(3H,m),2.25-2.45(2H,m),2.89(2H,m),4.66(1H,s,OH),6.58(1H,brs),6.62(1H,brd,J=8.5Hz),7.15(1H,d,J=8.4Hz);HRMS(ESI)计算得出。C18H20D2NaO2(M+Na)+的分析值为295.1643,实测值为295.1643。

主要参考资料

[1] 药物的发现与发明史

[2] WO2014/122480

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