4-羟基苯乙酸甲酯的应用

概述^[1]

4-羟基苯乙酸甲酯是一种有机中间体，可用于合成4-异丁氧基苄胺，4-异丁氧基苄胺是合成哌马色林的关键中间体，具有广阔的市场前景。

应用^[1]

4-羟基苯乙酸甲酯可用于合成4-异丁氧基苄胺。

以4-羟基苯乙酸(2)为原料，经酯化反应生成4-羟基苯乙酸甲酯(3)；(3)经取代反应生成4-异丁氧基苯乙酸甲酯(4)，得到的产物(4)水解得到4-异丁氧 基苯乙酸(5)；(5)经酰化反应生成4-异丁氧基苯乙酰胺(6)；(6)经Hofmann(霍夫曼)降解反 应生成N-(4-羟基苄基)氨基甲酸甲酯(7)；(7)经水解得到目标产物(1)。

制备^[1]

4-羟基苯乙酸甲酯的合成：

在100mL(毫升)圆底烧瓶中加入对羟基苯乙酸(5.0g(克)，32.86mmol(毫摩尔))， 然后加入30mL甲醇将其溶解，滴加质量分数98％浓硫酸2.5mL，加热80℃(摄氏度)回流反 应，0.5h(小时)后经TLC(薄层色谱)检测，反应结束。50℃减压旋掉甲醇，加入100mL水，用乙 酸乙酯萃取(50mL×3)，合并有机相，用饱和食盐水洗涤(100mL×3)，最后用无水硫酸钠干燥，旋干得到黄色油状物质4-羟基苯乙酸甲酯3 5.3g，产率91.58％。¹H NMR(400MHz,CDCl₃) δ：7.08(d，J＝8.3Hz，2H),6.73(d，J＝8.3Hz，2H),3.69(s,3H),3.55(s,2H)；¹³C NMR (100MHz,CDCl₃)δ：40.30，51.97，115.96，125.40，130.40，156.16，172.52。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201810213656.X 一种4-异丁氧基苄胺的合成方法