正丁基锂 仲丁基锂 叔丁基锂 主要区别以及亲核性 碱性对比

2020/10/21 8:45:43

这三种锂试剂作用都是强碱,可做亲核试剂参与一系列的亲核反应,正丁基锂的位阻最小,叔丁基锂位阻,当要脱位阻较大的邻位氢的时候,就要用正丁基锂。
叔丁基锂碱性更强!叔丁基锂是空间位阻比较大的强碱。叔丁基锂的亲核性较差。
叔丁基负离子或正离子应该都是最稳定的,因为电荷可以分七散在三个甲基上,反应的关键是稳定的中间体,所以应该是叔丁基锂活性最强。
正丁基锂活性相对较低,其他活性和危险性更高,保存难度更大。

仲丁基锂溶液外观为透明无色至黄色液体,密度为0.68g/ml (20℃),具有自燃性,有极强的还原性,遇水反应强烈,溶于正己烷和环己烷。仲丁基锂溶液广泛应用于医药中间体、液晶单体、农药及橡胶合成的有机反应催化反应等。

正丁基锂溶液外观无色透明至黄色液体,密度0.68g/ml(20℃),具有自燃性,有极强的还原性,遇水剧烈反应产生大量热及放出氢气。正丁基锂溶液主要用于医药中间体有机反应合成中阴离子聚合引发剂,同时还应用于合成橡胶、香精合成、液晶材料等行业和领域。

叔丁基锂是一种实验室常用的有机锂试剂,化学性质与正丁基锂相似,但活性更高。溶于戊烷、乙醚、四氢呋喃和二甘醇二甲醚等。对热稳定,在100℃加热20小时也很少分解。市场上销售的叔丁基锂商品通常是通常以1.3M戊烷溶液形式包装。实验室由叔丁基氯(含叔丁醇)与含钠的锂在正戊烷中回流温度下反应制备叔丁基锂成品。

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