5,5-二巯基-2,2-二硝基苯甲酸的制备方法和应用探究

2020/3/17 18:24:28

背景及概述[1]

又叫DTNB即(5,5'-Dithiobis-(2-nitrobenzoic acid)),是5,5-二巯基-2,2-二硝基苯甲酸的简称,DTNB一种广泛用于在生物化学领域的分析试剂,

5,5-二巯基-2,2-二硝基苯甲酸-包装图

制备[1]

5,5-二巯基-2,2-二硝基苯甲酸-制备路线

一种5,5-二巯基-2,2-二硝基苯甲酸全合成方法,包括:

硝化步骤:向250mL配有搅拌器、冷凝管和温度计的三口瓶中,加入24.3mL(0.2mol)间溴甲苯中滴加28mL混酸,控制滴加速度,以使溶液的温度处于45-55℃,滴加完毕合,保持50℃反应2h,弃去酸层,有机相用甲苯萃取,合并萃取液,干燥,旋转蒸发得到浅黄色针状产品29.1g(0.135mol),即2-硝基-5-溴甲苯,收率为67.4%,熔点为55-56℃;

氧化步骤:将21.6g(0.1mol)硝化步骤得到的2-硝基-5-溴甲苯加100mL水搅拌加热至50℃,加入800g 5wt%的高锰酸钾(0.253mol)溶液,保温反应,过滤去除沉淀物,滤液用1+1盐酸调节pH<1,收集析出物,干燥,得到2-硝基-5-溴-苯甲酸19.6g(0.0797mol),收率为79.7%,熔点为138-140℃;

硫化步骤:将12.3g(0.05mol)氧化步骤得到的2-硝基-5-溴-苯甲酸加50mL水溶解,调节pH>3.5,搅拌加热至50℃,分批次加入65g 6wt%的硫化钠(0.05mol)水溶液,保温反应2h,用1+1盐酸调节pH<1,收集析出物,烘干,即得7.16g(0.0181mol) 5,5-二巯基-2,2-二硝基苯甲酸,收率为72.3%;

重结晶步骤:取5.95g(0.0150mol)硫化步骤得到的5,5-二巯基-2,2-二硝基苯甲酸,加入冰乙酸重结晶,得到5.42g(0.0137mol)精制后的5,5-二巯基-2,2-二硝基苯甲酸,收率为91.0%,熔点236-237℃。

应用[2-3]

CN201510097778.3公开了一种宫颈癌尿液检测试剂盒,包括容器1和容器2,其中容器1中含有2ml 5,5-二巯基-2,2-二硝基苯甲酸溶液,容器2中含有2ml磷钨酸溶液。本发明还公开了该试剂盒的使用方法,取受试者晨尿1ml,先滴加到含有DTNB溶液的容器中,静置2-5分钟,然后加入含有磷钨酸溶液的容器中,静置2-5分钟,观察溶液是否有颜色变化。通过显色反应,所述试剂盒可以方便快速地判断受试者是否患有宫颈癌。

CN201910277653.7报道了尿液巯基化合物无汞检测试剂及制备方法和应用。所述试剂包括缓冲液以及分散在缓冲液中的5,5-二巯基-2,2-二硝基苯甲酸和EDTA。所述制备方法是将上述组分计量混合。可应用于制备尿液巯基化合物无汞检测试剂的试剂盒。本发明提供的技术方案采用5,5-二巯基-2,2-二硝基苯甲酸作为巯基显色剂对尿液中巯基进行定性和定量分析,并成功将其改进为可以产品的尿液检测试剂,检测试剂组分环境友好,其中不再含有汞等重金属离子,使用后不会造成环境污染,也不再含有三氯乙酸等腐蚀性物质,提高了使用安全性,并且检测速率大大加快,从至少15分钟缩短至5分钟以内;综上所述,提供的检测试剂具有可操作性强,易于推广使用的特点,因此市场前景广阔。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201711494442.6 一种DTNB全合成方法

[2] CN201510097778.3一种宫颈癌尿液检测试剂盒

[3] CN201910277653.7一种尿液巯基化合物无汞检测试剂及制备方法和应用

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