背景及概述[1]
3,8-二溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮为酮类有机物，可用作医药合成中间体。
制备[1]
3,8-二溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮制备如下：向进行了氮气置换的反应容器中加入1,10-菲咯啉·一水合物(22g)、二氯化二硫(49g)、吡啶(30mL)、1-氯丁烷(300mL)，一边搅拌一边滴加溴(57g)。接着，一边搅拌一边加热，加热回流6小时。冷却至室温后，添加18M的氢氧化钠水溶液(300mL)、氯仿(400mL)，在室温下搅拌1小时，然后以沸石作为助剂进行过滤。进行提取操作，采取氯仿层，使用饱和盐水进行清洗后，蒸馏去除溶剂。通过利用柱色谱对残渣进行纯化，从而得到3,8-二溴-1,10-菲咯啉(收率50％)。将所得3,8-二溴-1,10-菲咯啉(10g)、溴化钾(5g)添加至进行了氮气置换的反应容器中，耗费30分钟滴加硫酸-硝酸混合液。接着，一边搅拌一边加热，加热回流1小时。冷却至室温后，将反应液注入至冰水中，小心地添加氢氧化钠水溶液直至溶液的pH达到5为止。使用氯仿进行提取操作，用无水硫酸镁使其干燥后，蒸馏去除溶剂。将所得残渣用乙醇清洗，得到3,8-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮(收率98％)。
应用[1]
3,8-二溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮可用于制备如下化合物：
将所得3,8-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮(5g)、THF(50mL)添加至进行了氮气置换的反应容器中，接着添加乙二胺(10mL)。在室温下搅拌1小时后，蒸馏去除反应液的溶剂，将所得残渣用甲醇进行清洗。添加氯仿(100mL)、硅胶(10g)并加热，一边搅拌一边加热回流18小时。冷却至室温，过滤去除不溶物后，蒸馏去除溶剂，将所得粗产物用甲醇清洗，从而得到6,11-二溴-1,4,8,9-四氮杂苯并菲(收率35％)。将所得6,11-二溴-1,4,8,9-四氮杂苯并菲(1.0g)、吩噁嗪(1.5g)、叔丁醇钠(0.6g)、三叔丁基膦(0.1g)、甲苯(80mL)添加至进行了氮气置换的反应容器中，一边搅拌一边对反应液进行脱气后，添加三(二苄叉基丙酮)钯·氯仿包接体(0.07g)并加热，一边搅拌一边加热回流10小时。放冷后，添加甲醇，通过过滤采取所析出的粗产物，利用硅胶柱色谱进行纯化，从而得到6,11-双(吩噁嗪-10-基)-1,4,8,9-四氮杂苯并菲(化合物1)的黄色粉末(收率30％)。
主要参考资料
[1] CN201580015946.8具有四氮杂苯并菲环结构的化合物、发光材料和有机电致发光器件