辛酰水杨酸的制备与应用

2020/4/23 9:46:25

概述[1]

辛酰水杨酸,通常称为β-LHA(β-lipohydroxyacid,长链脂肪烃基-β-羟基羧酸),是近年来由国外开发,在化妆品中应用的活性化合物。β-LHA是在水杨酸苯环上引入亲脂性烃基形成的水杨酸衍生物,与水杨酸相比亲脂性增强。它既保持了水杨酸剥除老化角质的功效,又增强了与皮肤细胞的亲和力,更容易渗透入角质层,可作为化妆品中延缓衰老、治疗黑头粉刺的外用成份。通过对2%β-LHA与化妆品功能成分添加剂0.05%全反式维A酸(RA)、10%羟基乙酸(GA)的短期治疗对比研究,结果显示β-LHA与RA一样,对光老化皮肤退行性变化有明确的修复作用,表现为纠正表皮不典型增生、角化不良及萎缩,使透明角质蛋白颗粒增大增多,粒层增厚,使角质层变薄,并使黑素体变少,皮肤增白。

制备[1]

1辛酰氯的制备

以正辛酸和SOCl2为原料,二氯甲烷为溶剂,通过常规方法制备辛酰氯。粗品未经纯化,直接用于下一步反应。

2辛酰水杨酸的制备

将94.6g(0.71mol)AlCl3加入到236mLCH2Cl2中,于10℃搅拌0.5h后在2h内缓慢滴加辛酰氯50.0g(0.31mol)和水杨酸甲酯36.0g(0.24mol)的79mL CH2Cl2溶液。滴毕于10℃反应5h,升温至30℃继续反应12h。将混和物倾入含有40mL浓盐酸的600mL冰水中搅拌,分层,水层用CH2Cl2提取,合并有机层,水洗,浓缩至干得灰白色固体60.8g。不需要纯化直接悬浮到300mL乙醇中,然后加入溶有55g NaOH的500mL水溶液,于60℃搅拌反应6h,反应后冷却到室温,边搅拌边加入115mL浓盐酸,冷却析出大量白色沉淀,过滤,水洗2~3次,经二氯甲烷重结晶,晾干得到灰白色晶体44.7g,收率70.5%。

应用[2]

CN201710937443.7公开了一种水杨酸的载药系统及其制备方法和应用,其中水杨酸的载药系统包括如下重量百分比的组分:辛酰水杨酸1-5%;液态脂质10-30%;固态脂质5-15%;界面活性剂4.5-10%;戊二醇1-5%;卵磷脂0.2-2%;余量为水。本发明将液体脂质和固体脂质混合作为原料以包埋辛酰水杨酸,此载药系统为一种油包于脂包于水(O/F/W)的载药系统,其具有高包埋率、高载药量、高稳定性、低刺激性、以及良好的药物释放特性;利用本发明所提供的载药系统包埋辛酰水杨酸所制得的医美用途组合物,有助于提亮肤色、祛除暗斑、雀斑、美白、除皱、杀菌消炎、除痘以及抑制黑色素的生成。

主要参考资料

[1]吴丽颖,吴振刚.5-辛酰基水杨酸的合成[J].香料香精化妆品,2007(04):17-18.

[2]CN201710937443.7一种水杨酸的载药系统及其制备方法和应用

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