2,7-二溴菲醌的制备和应用

2020/5/15 15:25:14

背景及概述[1]

2,7-二溴菲醌是一种重要的医药中间体,如其可用于制备一种可溶性聚5,10-菲并噻吩,聚5,10‑菲并噻吩有着大共轭共平面结构,比聚芴类、聚硅芴类和聚咔唑类聚合物带隙窄,符合太阳能电池给体材料的要求;它的结构上含噻吩和羧基,这将有利于和富勒烯(PCBM)的相容。以上两大特点使得聚5,10‑菲并噻吩成为新型的太阳能电池材料。

制备[1]

2,7-二溴菲醌合成如下:在三口烧瓶中,加入菲醌(6.24g,30mmol),浓硫酸(50ml),在0℃下缓慢加入NBS(11.2g,63mmol),反应2小时,把反应液缓慢倒入冰水中,过滤,所得固体用二甲亚砜重结晶得到5.6g橙色固体2,7-二溴菲醌,产率为50%。

1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):8.25-8.27(d,J=8.8Hz,2H),8.08-8.09(d,2H),7.95-7.98(dd,J=8.4Hz,2H).

应用[1-2]

一种可溶性聚5,10-菲并噻吩及其制备方法和应用,具有如下结构:

其中,R是烷基链;n为≥1的整数。其制备方法为将2,7-二溴菲醌和硫代二乙酸甲酯反应,得到5,10-二溴菲并噻吩;通过Miyaura反应再将5,10-二溴菲并噻吩转化为相应的硼酸酯,将5,10-二溴菲并噻吩和它的硼酸酯进行聚合反应,得到聚5,10-菲并噻吩。本发明的优点有:材料合成原料来源广泛,工艺可靠,合成步骤少。该聚合物具有可溶性,因而适合旋涂或者打印成膜,从而在电致发光、光伏电池、非线性光学和传感领域得到应用。

主要参考资料

[1]CN201410293118.8一种有机电子传输化合物

[2]CN201210087357.9可溶性聚5,10-菲并噻吩及其制备方法和应用

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