新型绿色酸胺缩合剂: 二苯基硅烷

2021/1/26 16:04:11

酰胺键广泛存在于天然产物和药物分子中,其合成方法也多种多样如混合酸酐法,酰氯合成法,缩合试剂作为媒介等等。然而这些方法或多或少存在一些缺点如原子经济性差,所用试剂价格比较昂贵,以及会形成毒性副产物等。正是在这样一个背景下,最近来自加拿大蒙特利尔的 André B. Charette团队报道了二苯基硅烷作为缩合试剂的酸胺缩合反应,反应生成的副产物是氢气和硅氧烷。对于简单的酸胺缩合反应,只需要一当量二苯基硅烷的参与。当在体系中加入DIPEA/DMAP时,底物范围可扩展到多肽和内酰胺的合成(图1,图2)。


图1:底物范围。图片来源: Green Chem


图2:底物范围。图片来源: Green Chem

作者提出了如图3的可能的反应机理(图3)。


图3:反应机理。图片来源:Green Chem

参考文献:

Diphenylsilane as a Coupling Reagent for Amide BondFormation, Green Chem., 2017, 19, 5060-5064. 

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