2-氨基-6-氟吡啶的制备和应用

2021/2/10 8:49:06

背景及概述[1-2]

2-氨基-6-氟吡啶是一种有机中间体,可由2,6-二氟吡啶与氨水发生亲核取代反应后制备得到。有文献报道其可用于制备2-氟-3,6-二羟基吡啶。2-氟-3,6-二羟基吡啶是一种新型含氟吡啶类化合物。含氟吡啶类化合物在性能上具有用量少、毒性低、药效高、代谢能力强等优点,广泛应用于合成抗生素、治疗心血管疾病药物、农用杀虫剂、杀菌剂和除草剂等。

制备[1]

将2,6-二氟吡啶(50g,434mmol)的氢氧化铵(200mL,28.0-30.0%)溶液在钢制封管中于105℃加热15小时。 将反应物在冰浴中冷却,过滤沉淀,用冷水冲洗,干燥,得到2-氨基-6-氟吡啶(45.8g,94%收率),为白色固体。1H-NMR (CDCl3): δ 7.53 (m, 1H), 6.36 (dd, 1H), 6.26 (dd, 1H), 4.56 (s, 2H).

应用[2]

CN201911165800.8公开了一种2-氟-3,6-二羟基吡啶的合成方法,属于有机化学合成领域。该合成方法包括:(1)在碱和催化剂作用下,化合物C和双联频哪醇硼酸酯反应,得到化合物D;(2)化合物D与双氧水反应,得到目标产物2-氟-3,6-二羟基吡啶。本方法选择性高,反应条件温和、易操作,且得到的产品纯度高。在上述合成过程中,化合物C为自制合成材料,采用原料2-氨基-6-氟吡啶,经溴代、重氮化水解反应得到化合物C,比市场销售价更加经济,节约成本。

参考文献

[1] From PCT Int. Appl., 2007087549, 02 Aug 2007

[2] CN201911165800.8一种2-氟-3,6-二羟基吡啶的合成方法

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