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天然手性左旋氨基酸-麦角硫因

发布日期:2021/7/27 16:01:40

一.什么是麦角硫因?

麦角硫因(又名左旋巯基组氨酸三甲基内盐,L-erythrothioneine,EGT)。1909年,由Charles Tanret从麦角(麦角为麦角菌科真菌麦角菌和小头麦角菌的菌核)中分离得到,因此得名。目前发现可在部分蕈菌、链球菌、分枝杆菌等微生物中合成,可被植物和动物吸收积累。

(麦角)

EGT是一种稀有的天然手性氨基酸(含硫的组氨酸衍生物),化学结构式如下:

(麦角硫因的化学结构式)

EGT在溶解状态下存在硫酮和硫醇两种结构的互变异构。

(麦角硫因的硫酮和硫醇的互变异构体)

在人体生理pH值条件下EGT主要以硫酮形式存在,相较于其他天然的硫酮类物质(如谷胱甘肽)相比,其稳定性更好。动物机体本身不能合成EGT,只能从食物中摄取并积累在组织和细胞中。

目前麦角硫因可通过化学合成法和生物发酵法制备。

对于这类具有旋光特性的成分,对化学合成法的合成和纯化工艺要求较高。

生物发酵法的产物的特异性较高,制备条件相对温和、环保,可从一些真菌中如松蕈获得。

(松蕈)

二. 麦角硫因有什么功效?

1. 一种强有力的抗氧化剂

多年来,麦角硫因被认为是一种强有效的低分子量抗氧化剂。它在人体中主要是通过日常饮食来摄取,可在受到高水平氧化应激的细胞中积累。同具有较高自由基清除能力但生物利用度较低的抗氧化剂白藜芦醇相比,麦角硫因具有更高的生物利用度。这主要得益于麦角硫因的生物特性,以及人体表皮细胞和组织中拥有OCTN1(麦角硫因转运体),使得麦角硫因能够在表皮和表皮角质层中积聚。值得注意的是,与许多水溶性抗氧化剂(如类黄酮、酚酸和多酚)不同,麦角硫因是不会通过细胞膜渗透的,其功能仅限于拥有OCTN1的细胞和组织。

麦角硫因在人体内的抗氧化作用主要体现在以下四个方面:

(1)直接清除活性氧。

(2)螯合各种二价金属阳离子。

(3)激活抗氧化酶(如谷胱甘肽还原酶和线粒体超氧化物歧化酶)。

(4)抑制各种血红蛋白(如血红素和肌红蛋白)的氧化作用。

2. 具有抑制紫外线照射引起的DNA、蛋白质和脂质损伤和细胞凋亡的作用

紫外线照射会激活生长因子和细胞因子受体相关的信号通路。

麦角硫因能够抑制由紫外线诱导的MMP-1(基质金属蛋白酶-1,主要降解Ⅰ型胶原蛋白)和TNF-α (肿瘤坏死因子,它可以促进T细胞产生各种炎症因子,进而促进炎症反应的发生)等的表达。

可抗光老化,抑制紫外线照射引起的DNA、蛋白质和脂质损伤及细胞凋亡。

实验

Nelli G. Markova等人论证了麦角硫因作为皮肤细胞和组织抗氧化防御系统的必要成分[1]。

测试结果表明:

(1)皮肤细胞能够产生OCTN1蛋白。皮肤细胞和组织能够有效获取、聚集、利用麦角硫因。

(2)麦角硫因能够有效清除活性氧自由基。

(3)麦角硫因能够抑制因UV照射引起的细胞DNA、蛋白质以及脂质损伤,抑制细胞凋亡。

3. 其他作用

口服麦角硫因可以抑制因压力引起的睡眠障碍,缓解因抑郁症引起的失眠问题。

麦角硫因可用于器官移植时的抗氧化保护成分。目前使用最多的谷胱甘肽暴露于环境中极易被氧化,而麦角硫因的水溶液非常稳定,可以更好的实现对移植器官的保护。

此外,麦角硫因还被应用在保健品领域,将其做成功能性饮品及食品。

三、麦角硫因在化妆品中的应用

查询美丽修行,麦角硫因被诸多高端品牌广泛使用,其中使用最多的应该算是抗老修复界的鼻祖-雅诗兰黛了。

另外,一些奢侈品品牌比如La Prairie、LA MER的一些抗老修复产品中也使用了麦角硫因这个成分。

最后的最后

1、麦角硫因是一种天然的左旋氨基酸,是一种高效的抗氧化剂。

2、除抗氧化作用外,麦角硫因可以抑制因紫外线照射引起的细胞DNA、蛋白质以及脂质损伤,抑制细胞凋亡,起保护作用。

3、人体不能直接合成麦角硫因,只能从外界摄取。人体皮肤和组织能够有效吸收麦角硫因。麦角硫因可在拥有OCTN1受体的细胞中聚集。

4、麦角硫因适合用于防晒、晒后修复以及抗老修复类产品。

参考资料来源:

[1]Markova N G , Karaman-Jurukovska N , Dong K K ,et al. Skin cells and tissue are capable of using l-ergothioneine as anintegral component of their antioxidant defense system[J]. free radic biol med,2009, 46(8):1168-1176.

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