麦角硫因的功效、副作用与合成

2025/5/30 13:57:32 作者:谷雨

麦角硫因是1909年发现的一种天然抗氧化剂,最初在一种真菌Claviceps purpurea中被发现,纯品是白色晶体,水溶性,(室温下可溶解0.9mol/L),在生理pH值下和强碱溶液中不会自身氧化。

麦角硫因

功效作用

麦角硫因在人体内可以对细胞起到保护作用,是机体内的重要活性物质。天然抗氧化剂安全,无毒,已经成为研究的热点。麦角硫因作为一种天然抗氧化剂,已经走入人们的视野,它具有清除自由基,解毒,维持DNA的生物合成,细胞的正常生长及细胞免疫等多种生理功能。

副作用

过敏症状:高危人群免疫报警。麦角硫本身是一种低敏性成分,但是下面两种情况都会引起过敏:

1.-直接过敏:部分人对麦角硫因或其混合成分(如黑松露提取物、酵母发酵物等)免疫敏感。),表现为皮肤发红、瘙痒、脱皮,严重时可引起喉咙水肿或过敏性休克。

-交叉过敏:对蘑菇、松露等真菌类食物过敏的人,在使用含有麦角硫因的产品时,过敏风险明显增加。

2.消化道不适:口服商品常见隐患

口服麦角硫因补充剂可刺激肠胃虚弱的人群:

-短期疾病:包括胃痛、腹胀、腹泻等,通常与剂量过大或空腹服用有关。

-长期危险:过量摄取会影响维他命B12的吸收,增加贫血和神经系统疾病的风险。

合成方法

一种麦角硫因的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)组氨酸的Boc保护:将组氨酸溶解在第一溶剂中得到组氨酸溶液,依次加入氢氧化钠和二碳酸二叔丁酯,待二碳酸二叔丁酯加入后搅拌反应,反应完成后调节pH到3-5,加水析出固体,过滤干燥得到Boc保护的组氨酸;

(2)一锅法硫代:室温下将Boc保护的组氨酸溶解在第二溶剂中得到Boc保护的组氨酸溶液,依次加入溴化钠和醋酸碘苯,搅拌反应2-4小时,控制温度低于40℃,反应完成后加入硫化钠,升温到70℃-100℃反应4-6小时,反应完成后,降到室温,加入水,再加入硫酸调节溶液pH到3-5,析出固体,过滤干燥得到硫代的Boc组氨酸;

(3)Boc的脱除:室温下将硫代的Boc组氨酸溶解在第三溶剂中得到硫代的Boc组氨酸溶液,室温搅拌反应0.5-1.5小时,反应完成后减压抽干第三溶剂,将浓缩后的粘稠液体滴加到甲基叔丁基醚中析晶,过滤干燥得到硫代组氨酸;

(4)甲基化:将硫代组氨酸溶解在水中得到硫代组氨酸溶液,加入氢氧化钠,之后于零度下加入硫酸二甲酯0℃搅拌反应0.5-1.5小时,再室温反应0.5-1.5小时,反应完成后调节pH到5-7,产物经后处理得到纯化的麦角硫因;

或者将硫代组氨酸溶解在水中,依次加入S-腺苷甲硫氨酸和麦角硫因甲基转移酶,35℃-40℃反应1.5-2.5小时,生成产物麦角硫因,用葡萄糖凝胶柱除去酶,产物减压浓缩后用硅胶柱纯化得到纯化的麦角硫因。

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