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亚硝基苯的制备和应用

发布日期:2021/7/30 17:43:41

背景及概述[1]

亚硝基苯是一种有机中间体,可由苯胺氧化后得到。有文献报道其可用于制备一种大麻素受体光控配体。

制备[1]

250mL茄形瓶中投入苯胺(2.043g,21.84mmol),加入二氯甲烷(50mL)溶解,过硫酸氢钾复合盐(27.378g,44.48mmol)用水(100mL)溶解并缓慢加入到二氯甲烷反应液中,于室温下搅拌反应,可以看到反应液逐渐变为绿色,TLC跟踪反应,1小时后结束反应。反应液使用二氯甲烷萃取并收集二氯甲烷相,旋干溶剂,得到中间体4,即亚硝基苯(绿色固体)。

应用[2]

亚硝基苯可用于制备具有下述结构的一种大麻素受体光控配体。大麻素受体属于G-蛋白偶联受体(G protein-coupled receptors,GPCRs)中的A家族,主要包括两种亚型:CB1和CB2。CB1主要分布在中枢神经系统,而CB2主要分布在外周神经系统。两种受体所介导的生理效应在不同的组织器官中可以是相似的,也可以是截然相反的。因此,研究两种配体在调节人体内源性大麻素系统的相互关系对于新型药物的开发非常关键。

参考文献

[1] [中国发明] CN201911382960.8 偶氮苯类杂环酰胺衍生物及其制备方法和应用

[2] [中国发明] CN202011155650.5 一种大麻素受体光控配体及其制备方法与应用

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